1,2-Benzokinon

kémiai vegyület
(1,2-benzokinon szócikkből átirányítva)
1,2-Benzokinon
IUPAC-név ciklohexa-3,5-dién-1,2-dion
Más nevek o-benzokinon
o-kinon
Kémiai azonosítók
CAS-szám 583-63-1
PubChem 11421
ChemSpider 10941
KEGG C02351
ChEBI 17253
SMILES
O=C1/C=C\C=C/C1=O
InChI
1/C6H4O2/c7-5-3-1-2-4-6(5)8/h1-4H
InChIKey WOAHJDHKFWSLKE-UHFFFAOYSA-N
UNII SVD1LJ47R7
Kémiai és fizikai tulajdonságok
Kémiai képlet C6H4O2
Moláris tömeg 108,0964 g/mol
Sűrűség 1,256 g/cm3
Forráspont 213,3 °C (760 Hgmm nyomáson)
Veszélyek
Lobbanáspont 76,4 °C
Rokon vegyületek
Rokon vegyületek 1,4-benzokinon
kinonok
Ha másként nem jelöljük, az adatok az anyag standardállapotára (100 kPa) és 25 °C-os hőmérsékletre vonatkoznak.

Az 1,2-benzokinon, más néven orto-benzokinon vagy ciklohexa-3,5-dién-1,2-dion szerves vegyület, keton, összegképlete C6H4O2. Izomerje az 1,4-benzokinon.

Az 1,2-benzokinont a pirokatechinből állítják elő úgy, hogy annak vizes oldatát levegővel oxidálják[1][2] de keletkezhet a fenol orto-oxidációja során is.[1] A melanin prekurzora.[3] Vörös színű, vízben oldódó anyag, dietil-éterben nem oldódik.

Az egyik Pseudomonas mendocina baktériumtörzs a benzoesavat (pirokatechin köztiterméken át) 1,2-benzokinonná bontja le.[2]

Kapcsolódó szócikkek szerkesztés

Fordítás szerkesztés

Ez a szócikk részben vagy egészben a(z) 1,2-Benzoquinone című angol Wikipédia-szócikk ezen változatának fordításán alapul. Az eredeti cikk szerkesztőit annak laptörténete sorolja fel. Ez a jelzés csupán a megfogalmazás eredetét és a szerzői jogokat jelzi, nem szolgál a cikkben szereplő információk forrásmegjelöléseként.

Hivatkozások szerkesztés

  1. a b Magdziak, D., Rodriguez, A. A.; Van De Water, R. W.; Pettus, T. R. R. (2002). „Regioselective oxidation of phenols to o-quinones with o-iodoxybenzoic acid (IBX)”. Org. Lett. 4 (2), 285–288. o. DOI:10.1021/ol017068j. PMID 11796071.  
  2. a b Chanda Parulekar and Suneela Mavinkurve (2006), Formation of ortho-benzoquinone from sodium benzoate by Pseudomonas mendocina P2d. Indian Journal of Experimental Biology, volume 44, pages 157–162. Online version hozzáférés dátuma: 2010-02-04.
  3. Enzymatic Browning in Fruits, Vegetables and Seafoods Archiválva 2011. augusztus 22-i dátummal a Wayback Machine-ben Section 2.3.2