Butiraldehid[1]

A butiraldehid szerkezeti képlete

síkképlet

pálcikamodell
IUPAC-név Butiraldehid
Szabályos név Butanal
Kémiai azonosítók
CAS-szám 123-72-8
PubChem 261
ChemSpider 256
KEGG C01412
ChEBI 15743
SMILES
O=CCCC
InChI
1/C4H8O/c1-2-3-4-5/h4H,2-3H2,1H3
InChIKey ZTQSAGDEMFDKMZ-UHFFFAOYSA-N
UNII H21352682A
Kémiai és fizikai tulajdonságok
Kémiai képlet C4H8O
Moláris tömeg 72,11 g/mol
Megjelenés színtelen folyadék
Szag szúrós, aldehidszagú
Sűrűség 0,8016 g/mL
Olvadáspont −96,86 °C
Forráspont 74,8 °C
Oldhatóság (vízben) 7,6 g/100 mL (20 °C)
Oldhatóság szerves oldószerekkel elegyedik
Mágneses szuszceptibilitás −46,08·10−6 cm³/mol
Törésmutató (nD) 1,3766
Viszkozitás 0,45 cP (20 °C)
Megoszlási hányados 0,88
Kristályszerkezet
Dipólusmomentum 2,72 D
Termokémia
Égés standard-
entalpiája
ΔcHo298
2470,34 kJ/mol
Veszélyek
EU osztályozás gyúlékony (F)
NFPA 704
3
3
0
 
R mondatok R11
S mondatok (S2), S9, S29, S33
Robbanási határ 1,9–12,5%
LD50 2490 mg/kg (patkány, szájon át)
Ha másként nem jelöljük, az adatok az anyag standardállapotára (100 kPa) és 25 °C-os hőmérsékletre vonatkoznak.

A butiraldehid, más néven butanal szerves vegyület, képlete CH3(CH2)2CHO. A bután aldehidszármazéka, színtelen, szúrós szagú, gyúlékony folyadék. A szerves oldószerek nagy részével elegyedik.

Előállítása szerkesztés

Szinte kizárólag a propilén hidroformilezésével állítják elő:

CH3CH=CH2 + H2 + CO → CH3CH2CH2CHO

Katalizátorként régebben kobalt-karbonilt, majd a ródium trifenilfoszfinnal alkotott komplexeit használták. A legelterjedtebb technológia vízoldható tppts ligandumból származó ródiumkatalizátort alkalmaz. A vízoldható ródiumkatalizátor a propilént aldehiddé alakítja, ami kisebb sűrűségű, nem elegyedő fázist képez. Évente mintegy 6 millió tonnát állítanak elő hidroformilezéssel. Jelentős felhasználása a 2-etilhexanol előállítása, melyből lágyítószereket gyártanak.

 
A butiraldehid egyik fő felhasználása a bisz(2-etilhexil)-ftalát gyártása, mely fontos lágyítószer

Előállítható n-butanol katalitikus dehidrogénezésével is. Egy időben iparilag a(z acetaldehidből nyert) krotonaldehid katalitikus hidrogénezésével állították elő.[2]

Levegőn hosszabb ideig állva vajsavvá oxidálódik.

Jegyzetek szerkesztés

  1. Merck Index, 11th Edition, 1591
  2. Boy Cornils, Richard W. Fischer, Christian Kohlpaintner "Butanals" in Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, 2000, Wiley-VCH, Weinheim. doi:10.1002/14356007.a04_447

Fordítás szerkesztés

  • Ez a szócikk részben vagy egészben a Butyraldehyde című angol Wikipédia-szócikk ezen változatának fordításán alapul. Az eredeti cikk szerkesztőit annak laptörténete sorolja fel. Ez a jelzés csupán a megfogalmazás eredetét és a szerzői jogokat jelzi, nem szolgál a cikkben szereplő információk forrásmegjelöléseként.