Dienofil
A dienofil (más néven filodién[1]) a Diels–Alder-reakcióban 1,3-diénként részt vevő alkének elnevezése.[2]
A dienofilek jellemzően elektronhiányos π-kötést tartalmazó vegyületek, azaz bennük a telítetlen szén-szén kötés mellett elektronszívó szubsztituens, például karbonilcsoport is található.[3] A dienofil erősségét döntően befolyásolja a szubsztituensek kettős kötésre kifejtett negatív mezomer és induktív hatása. Ezek a dienofilek készségesen reagálnak az elektronban gazdag diénekkel. Az egyik legerősebb dienofil a 4-fenil-1,2,4-triazol-3,5-dion (PTAD),[4] melyet a prizmán előállításához is felhasználtak.[5]
Bár ritkábban fordul elő, de elektronban gazdag dienofil és elektronban szegény dién közötti reakció is lehetséges.
Jegyzetek szerkesztés
- ↑ Römpp vegyészeti lexikon: Második kötet F–K. Szerk. Otto-Albrecht Neumüller–a magyar kiad. főszerk. Polinszky Károly. A 7. német kiadás alapján készült kiegészített magyar kiadás. Budapest: Műszaki Könyvkiadó. 1982. 653. o. ISBN 963 10 3813 0
- ↑ dienophile, A kémiai terminológia kompendiuma – Arany könyv (internetes kiadás). International Union of Pure and Applied Chemistry
- ↑ Archivált másolat. [2021. február 5-i dátummal az eredetiből archiválva]. (Hozzáférés: 2021. január 31.)
- ↑ (1983) „4-Phenyl-1,2,4-triazoline-3,5-dione in organic synthesis (review)”. Chemistry of Heterocyclic Compounds 19 (2), 117–136. o. DOI:10.1007/BF00506417.
- ↑ Katz T. J., Acton N. (1973). „Synthesis of Prismane”. Journal of the American Chemical Society 95 (8), 2738–2739. o. DOI:10.1021/ja00789a084.
Fordítás szerkesztés
Ez a szócikk részben vagy egészben a Dienophil című német Wikipédia-szócikk ezen változatának fordításán alapul. Az eredeti cikk szerkesztőit annak laptörténete sorolja fel. Ez a jelzés csupán a megfogalmazás eredetét és a szerzői jogokat jelzi, nem szolgál a cikkben szereplő információk forrásmegjelöléseként.