Farnezol

szerves vegyület
Farnezol

A farnezol szerkezeti képlete

kalotta-modell
IUPAC-név (2E,6E)-3,7,11-trimetildodeka-2,6,10-trién-1-ol
Kémiai azonosítók
CAS-szám 4602-84-0
PubChem 3327
ChemSpider 3210
SMILES
OCC=C(CCC=C(CC\C=C(/C)C)C)C
InChI
1/C15H26O/c1-13(2)7-5-8-14(3)9-6-10-15(4)11-12-16/h7,9,11,16H,5-6,8,10,12H2,1-4H3
InChIKey CRDAMVZIKSXKFV-UHFFFAOYSA-N
UNII X23PI60R17
Kémiai és fizikai tulajdonságok
Kémiai képlet C15H26O
Moláris tömeg 222,37 g/mol
Sűrűség 0,887 g/cm³
Forráspont 111 °C (0,35 Hgmm nyomáson)
283–284 °C (760 Hgmm nyomáson)
Veszélyek
EU osztályozás nincsenek veszélyességi szimbólumok[1]
R mondatok (nincs)[1]
S mondatok (nincs)[1]
LD50 6000 mg/kg (patkány, szájon át)[1]
Ha másként nem jelöljük, az adatok az anyag standardállapotára (100 kPa) és 25 °C-os hőmérsékletre vonatkoznak.

A farnezol színtelen, gyöngyvirágillatú folyadék. Nyílt láncú szeszkviterpén (lásd terpenoidok) és alkohol. Vízben nem oldódik, de olajokkal elegyedik. Növényi illóolajokban fordul elő, például hársfavirág, ciklámen, rózsa, balzsamolajok, de a pézsma illatában is. Az illatszeripar használja parfümökben és dezodorokban. Antibakteriális hatása is van.

Szerkezetét 1902-ben, térszerkezetét 1966-ban állapították meg. Fontos szerepe van a gyűrűs szeszkviterpének, a szteroidok és a karotinoidok bioszintézisében.[2] Fény-, levegő- és hőérzékeny, hatásukra farnezállá, farnezánsavvá és más vegyületekké oxidálódik.[3]

Természetes atka elleni szer. Egyben feromon is: a földi pöször (Bombus terrestris) szexuális csalogatóanyaga.

Kapcsolódó szócikkek szerkesztés

Források szerkesztés

  1. a b c d A farnezol vegyülethez tartozó bejegyzés az IFA GESTIS adatbázisából. A hozzáférés dátuma: 2011. 02. 06. (JavaScript szükséges) (angolul)
  2. Magyar nagylexikon VII. (Ed–Fe). Főszerk. Rostás Sándor, Szlávik Tamás. Budapest: Magyar Nagylexikon. 1998. 702. o. ISBN 963-85773-5-5  
  3. Römpp vegyészeti lexikon: Második kötet F–K. Budapest: Műszaki Könyvkiadó, 29. o. (1982). ISBN 963 10 3813 0