Homogentizinsav

Homogentizinsav
IUPAC-név	(2,5-dihidroxifenil)ecetsav
Más nevek	alkapton
Kémiai azonosítók
CAS-szám	451-13-8
PubChem	780
ChemSpider	759
DrugBank	DB08327
KEGG	C00544
MeSH	Homogentisic+acid
ChEBI	44747
SMILES O=C(O)Cc1cc(O)ccc1O
InChI 1/C8H8O4/c9-6-1-2-7(10)5(3-6)4-8(11)12/h1-3,9-10H,4H2,(H,11,12)
InChIKey	IGMNYECMUMZDDF-UHFFFAOYSA-N
Kémiai és fizikai tulajdonságok
Kémiai képlet	C8H8O4
Moláris tömeg	168,15 g/mol
Olvadáspont	150–152 °C
Ha másként nem jelöljük, az adatok az anyag standardállapotára (100 kPa) és 25 °C-os hőmérsékletre vonatkoznak.

A homogentizinsav (másik nevén alkapton) piszkosfehér-világosbarna kristályos anyag.

A tirozin nevű fehérjealkotó aminosav lebontásakor átmenetileg keletkező vegyület. Lúgos közegben levegőn oxidálódik és polimerizálódik. A keletkező melaninszerű anyag fekete színű.

A homogentizinsav-1,2-dioxigenáz(en) enzim hatására tovább bomlik 4-maleil-acetecetsavra(en). Az enzim hiánya az alkaptonuria nevű veleszületett rendellenességet okozza, melynek során a homogentizinsav számos panaszt okozva felhalmozódik a szervezetben, és egy része a vizelettel ürül. Az ilyen betegek vizelete állás közben megfeketedik.

A melanin szinte minden élőlényben előforduló pigment. A homogentizinsavból számos baktérium és gomba állít elő melanint (pyomelanin).

A tirozin lebontása

Vegyület	Tirozin	4-hidroxi-piroszőlősav(en)	homogentizinsav	4-maleil-acetecetsav(en)	4-fumaril-acetecetsav(en)	acetecetsav(en) fumársav
Enzim	Tirozin-transzamináz(en)	p-hidroxi-fenil-piroszőlősav-dioxigenáz(en)	homogentizinsav-1,2-dioxigenáz(en)	cisz-transz-izomeráz(en)	fumaril-acetecetsav hidroláz(en)
Enzimdefektus okozta betegség		3. típusú tyrosinaemia	alkaptonuria		1. típusú tyrosinaemia(en)

Források

• Ádám–Dux–Faragó–Fésüs–Machovich–Mandl–Sümegi: Orvosi biokémia. Medicina Könyvkiadó Zrt., 2006., 257–258. oldal. ISBN 963-242-902-8
• Showing metabocard for Homogentisic acid (HMDB00130) (Human Metabolome Database)
• Homogentisic acid (Sigma-Aldrich)

További információk

• Az alkaptonuria Szlovákiában: a fenotípus és a genotípus kutatásának 32 éve (Vitalitás hypermed)
• Determination of Peroxidase Encapsulated in Liposomes Using Homogentisic Acid .GAMMA.-Lactone Chemiluminescence Archiválva 2008. február 19-i dátummal a Wayback Machine-ben (Science Links Japan)
• Susana Frases, Angela Salazar, Ekaterina Dadachova and Arturo Casadevall: Cryptococcus neoformans Can Utilize the Bacterial Melanin Precursor Homogentisic Acid for Fungal Melanogenesis (Applied and Environmental Microbiology)
• Schmaler-Ripcke J, Sugareva V, Gebhardt P, Winkler R, Kniemeyer O, Heinekamp T, Brakhage AA.: Production of pyomelanin, a second type of melanin, via the tyrosine degradation pathway in Aspergillus fumigatus (PubMed)
• S L Coon, S Kotob, B B Jarvis, S Wang, W C Fuqua, and R M Weiner: Homogentisic acid is the product of MelA, which mediates melanogenesis in the marine bacterium Shewanella colwelliana D. (PubMed)
• Tsaplev, Yu: Chemiluminescence during the oxidation of homogentisic acid (IngentaConnect)

Kapcsolódó szócikkek

• Alkaptonuria