Izoindol

szerkezeti képlet

pálcikamodell
IUPAC-név 2H-izoindol
Kémiai azonosítók
CAS-szám 270-68-8
PubChem 3013853
ChemSpider 2282425
ChEBI 33179
SMILES
c1cccc2c1c[nH]c2
InChI
1/C8H7N/c1-2-4-8-6-9-5-7(8)3-1/h1-6,9H
InChIKey VHMICKWLTGFITH-UHFFFAOYSA-N
Kémiai és fizikai tulajdonságok
Kémiai képlet C8H7N
Moláris tömeg 117,15 g/mol
Ha másként nem jelöljük, az adatok az anyag standardállapotára (100 kPa) és 25 °C-os hőmérsékletre vonatkoznak.

Az izoindol kondenzált benzol- és pirrolgyűrűből álló heterociklusos vegyület.[1] Az izoindol az indol izomerje. Redukált formája az izoindolin.

Oldatban túlnyomórészt a nem teljesen aromás tautomer formája van jelen:[forrás?]

Az izoindol tautomériája

így a vegyület inkább a pirrolra, semmint egy egyszerű iminre hasonlít. Az izoindol a festékként használt ftalocianinok építőeleme.

Izoindol-1,3-dionok szerkesztés

A kereskedelmileg jelentős ftálimid egy izoindol-1,3-dion, melyben a heterociklusos gyűrűhöz két karbonilcsoport kapcsolódik. A thalidomid ezen a molekulaszerkezeten alapuló hírhedt gyógyszerhatóanyag.

Fordítás szerkesztés

Ez a szócikk részben vagy egészben az Isoindole című angol Wikipédia-szócikk ezen változatának fordításán alapul. Az eredeti cikk szerkesztőit annak laptörténete sorolja fel. Ez a jelzés csupán a megfogalmazás eredetét és a szerzői jogokat jelzi, nem szolgál a cikkben szereplő információk forrásmegjelöléseként.

Hivatkozások szerkesztés

  1. Gilchrist, T. L.. Heterocyclic Chemistry. Longman (1987). ISBN 0-582-01422-0 

Kapcsolódó szócikkek szerkesztés