Jodoform
IUPAC-név Jodoform
Más nevek Trijódmetán, metil-trijodid, szén-trijodid
Kémiai azonosítók
CAS-szám 75-47-8
EINECS-szám 200-874-5
KEGG D01910
ChEBI 37758
RTECS szám PB7000000
ATC kód D09AA13
Gyógyszer szabadnév iodoform
SMILES
IC(I)I
InChI
1/CHI3/c2-1(3)4/h1H
Kémiai és fizikai tulajdonságok
Kémiai képlet CHI3
Moláris tömeg 393,73 g/mol
Megjelenés sárgás kristályok
Sűrűség 4,008 g/cm³
Olvadáspont 123 °C
Forráspont 217 °C
Oldhatóság (vízben) 0,1 g/l (20 °C)
kH 0,34 mol.kg-1.bar-1
Kristályszerkezet
Kristályszerkezet hexagonális
Molekulaforma tetraéderes
Veszélyek
EU osztályozás Ártalmas (Xn)[1]
NFPA 704
0
2
1
 
R mondatok R20/21/22, R36/37/38[1]
S mondatok S26, S36/37[1]
Lobbanáspont 204 °C
LD50 355 mg/kg (patkány, szájon át)[1]
Ha másként nem jelöljük, az adatok az anyag standardállapotára (100 kPa) és 25 °C-os hőmérsékletre vonatkoznak.

A jodoform (trijódmetán, CHI3) egy jódban dús szénvegyület. Mint külsőleg alkalmazott aszeptikus gyógyszer, a jódot helyettesíti. Mára használata jelentősen visszaszorult egyrészt szaga, másrészt pedig a nagy adagok használata esetén fellépő mellékhatások miatt.

Története szerkesztés

Serrulas fedezte fel 1822-ben; eleinte hidrogénmentes vegyületnek tekintették. Helyes összetételét 1834-ben Dumas állapította meg. Fertőtlenítő hatása 1879 óta ismert.

Előállítása szerkesztés

Különösen borszeszből, továbbá aldehid, aceton, cukor és más szénvegyületekből, lúgos oldatban szabad jód hatására képződik. Előállítása úgy történik, hogy nátrium-karbonátot vízben oldanak, az oldathoz kevés alkoholt elegyítenek és a folyadékot 70°-ra felmelegítve, porrá dörzsölt jódot hintenek bele. A sárga kristályos csapadék alakjában kiváló jodoformot a folyadék kihűlése után leszűrik, kimossák és megszárítják; esetleg borszeszből is átkristályosítják. Sárga, a hatszögű kristályrendszerbe tartozó kristálylemezkékből áll.

Egyszerű vázlatformában: etanolból és jódból lúgos közegben

H3C-CH2OH + I2 → H3C-CHO + 2 KI + H2O
  • Ezután átmenetileg jodál jön létre:
H3C-CHO + 3 I2 + 3 KOH → I3C-CHO + 3 KI + H2O
I3C-CHO + KOH → CHI3 + HCOOK

Jellemzői szerkesztés

Szaga kellemetlen, a sáfrányra és brómra emlékeztető, nagyon tapadó. Vízben csak nyomai oldódnak; borszeszben elég könnyen, éterben, kloroformban és széndiszulfidban könnyen oldódik. Fs. 2,0, olvadáspontja 119 °C. Az analóg összetételű kloroformnál könnyebben bomlik. Zárt csőben hevítve más bomlástermékek mellett metilénjodid (CH2I2) is képződik.

Források szerkesztés

  1. a b c d A jodoform vegyülethez tartozó bejegyzés az IFA GESTIS adatbázisából. A hozzáférés dátuma: 2011. január 16. (JavaScript szükséges) (angolul)
  • A Pallas nagy lexikona

Lásd még szerkesztés