Pimetrozin
IUPAC-név 6-metil-4-[(E)-(3-piridinilmetilén)amino]-4,5-dihidro-1,2,4-triazin-3(2H)-on
Kémiai azonosítók
CAS-szám 123312-89-0
PubChem 9576037
ChemSpider 7850487
ChEBI 39311
SMILES
CC1=NNC(=O)N(C1)/N=C/C2=CN=CC=C2
InChI
1S/C10H11N5O/c1-8-7-15(10(16)14-13-8)12-6-9-3-2-4-11-5-9/h2-6H,7H2,1H3,(H,14,16)/b12-6+
Beilstein 7814151
ChEMBL 1906026
Kémiai és fizikai tulajdonságok
Kémiai képlet C10H11N5O
Moláris tömeg 217,23 g/mol
Megjelenés színtelen kristályos por
Szag édeskés
Sűrűség 1,336 g/cm³
Olvadáspont 234,4 °C
Oldhatóság (vízben) 290 mg/l[1]
Oldószerei etil-acetát, aceton, toluol, diklórmetán, etanol, n-oktanol
Savasság (pKa) 4,06
Törésmutató (nD) 1,665
Felületi feszültség 68,4 mN/m
Gőznyomás 4,20•10−3 mPa
kH 3,00•10−6 Pa•m³/mol
Megoszlási hányados −0,18 (oktanol/víz)[1]
Veszélyek
EU osztályozás Ártalmas anyag Xn
R mondatok R40 R52/53 R62 R63
S mondatok (S2) S36/37 S61
Lobbanáspont >230 °C
Ha másként nem jelöljük, az adatok az anyag standardállapotára (100 kPa) és 25 °C-os hőmérsékletre vonatkoznak.

A pimetrozin a mezőgazdaságban használt, szisztémásan ható rovarölő szer levéltetvek, liszteskék és kabócák ellen. Egyúttal csökkenti a levéltetvek terjesztette tartós vírusbetegségeket is.

Hatásmódjából adódóan csak szívó rovarokra hat, emlősökre gyakorlatilag nem mérgező.

Alkalmazás szerkesztés

A pimetrozin III. kategóriás szer: használata nincs szakképesítéshez kötve.

  • Levéltetvek ellen: burgonya, dohány, hajtatott uborka, szabadföldi és hajtatott paprika, dinnye, krizantém, őszibarack.
  • Üvegházi molytetű ellen: hajtatott paradicsom, gerbera, lombhullató és örökzöld díszfák, díszcserjék.
  • Platánok védelmére csipkézőpoloska ellen.
  • Őszi káposztarepcében repcefénybogár és levéltetvek ellen.[2]

A kijuttatandó mennyiség a növényi kultúrától függően 0,2–0,3 kg/ha 50%-os oldatban. Hatástartama 2–3 hét. A védekezést az első tetvek megjelenésekor kell kezdeni. Virágzás alatt is használható, mert a méhekre és más hasznos rovarokra ártalmatlan.

Hatásmód szerkesztés

A pimetrozin egészen különleges és egyedi módon hat a rovarokra, bár hatásmódja nem teljesen tisztázott. A rovar központi idegrendszerén keresztül állandó jóllakottságérzetet közvetít, amivel megbénítja a nyáltermelést, és azt, hogy a rovar szipókája a növénybe hatoljon. Ezzel 2–3 perc alatt vissza nem fordítható módon meggátolja a rovar táplálkozását, és az 2–3 nap alatt éhen hal.

Veszélyek szerkesztés

Akut LD50-értékek patkány esetén, szájon át:

  • hím: 5693 mg/tskg
  • nőstény: 5955 mg/tskg
  • átlag: 5820 mg/tskg

Bőrön át: >2000 mg/tskg. Ezek rendkívül magas értékek, ami azt jelenti, hogy a pimetrozin patkányra gyakorlatilag nem mérgező.

LC50-értéke belélegezve patkány esetén: >1,8 mg/l.

Ugyancsak patkánynál 12 metabolitot azonosítottak vizeletből és székletből, melyek két csoportba voltak sorolhatók: triazin- és piridinszármazékok. 3 lebontási utat találtak. 0,5 mg/tskg adagnál a felezési idő 1–2 óra, 100 mg/tskg adagnál 2–11 óra volt.

A túladagolási kísérletekben három támadási pont derült ki: a máj, a vérképző- és a nyirokrendszer. A leggyakoribb káros hatások:

  • patkányok és egerek esetén májrák
  • egereknél és kutyáknál májelhalás
  • kutyáknál az epevezeték szöveteinek túlszaporodása
  • kutyáknál vérszegénység
  • fiatal patkányoknál és kutyáknál a csecsemőmirigy elsorvadása
  • kutyáknál izombántalmak.

Rákkeltő hatást nem találtak, utódkárosítót csak az anyaállat számára mérgező adag felett.

Jogszabályok szerkesztés

  • rovarölőként 2015.12.31-ig engedélyezett szer[3]
  • a pimetrozin integrált ültetvény célprogramban felhasználható, zöld kategóriás szer[4]
  • maradék-határértékei uniós szinten vannak szabályozva[5]

Készítmények szerkesztés

Magyarországon:

  • Chess 50 WG[6]
  • Plenum 50 WG[7]

Az USA-ban:

  • Endeavor 50WG
  • Fulfil 50WG

Jegyzetek szerkesztés

Források szerkesztés

Fizikai/kémiai tulajdonságok:

További információk szerkesztés

Kapcsolódó szócikkek szerkesztés