Propargil-alkohol
| Propargil-alkohol | |||
| |||
 A propargil-alkohol pálcikamodellje | |||
| IUPAC-név | Prop-2-in-1-ol | ||
| Más nevek | propinol, 2-propinol, 2-propin-1-ol, prop-2-in-1-ol, hidroxi-metilacetilén | ||
| Kémiai azonosítók | |||
|---|---|---|---|
| CAS-szám | 107-19-7 | ||
| ChemSpider | 21106466 | ||
| KEGG | C05986 | ||
| ChEBI | 28905 | ||
| |||
| |||
| InChIKey | TVDSBUOJIPERQY-UHFFFAOYSA-N | ||
| UNII | E920VF499L | ||
| Kémiai és fizikai tulajdonságok | |||
| Kémiai képlet | C3H4O | ||
| Moláris tömeg | 56,06 g/mol | ||
| Megjelenés | színtelen vagy szalmaszínű folyadék[1] | ||
| Szag | enyhe muskátliszerű[2] | ||
| Sűrűség | 0,9715 g/cm3 | ||
| Olvadáspont | (−51)–(−48) °C | ||
| Forráspont | 114–115 °C | ||
| Oldhatóság (vízben) | korlátlanul elegyedik[1] | ||
| Gőznyomás | 12 Hgmm (20 °C)[1] | ||
| Veszélyek | |||
| NFPA 704 |  3
3
3
| ||
| PEL | none[1] | ||
| Ha másként nem jelöljük, az adatok az anyag standardállapotára (100 kPa) és 25 °C-os hőmérsékletre vonatkoznak. | |||
A propargil-alkohol, más néven 2-propin-1-ol szerves vegyület, kémiai képlete C3H4O. A legegyszerűbb stabil alkohol, amelyben alkin funkciós csoport található.[4] Színtelen, sűrűn folyó folyadék, vízzel és a legtöbb poláros szerves oldószerrel elegyedik.
Reakciói és felhasználása szerkesztés
Melegítés vagy bázis hatására polimerizálódik. Korróziógátlóként, oldószerek stabilizátoraként, galvánfürdőkben fényesítő adalékként alkalmazzák, de a szintetikus szerves kémiában is használják köztitermékként. Szekunder és tercier helyettesített propargil-alkoholok katalitikus átrendeződési reakciókban α,β-telítetlen karbonilvegyületeket képeznek. Propinallá (propargilaldehid)[5] vagy propargilsavvá oxidálható.
Előállítása szerkesztés
A but-2-in-1,4-diol – formaldehidnek réz-acetilid katalizátor jelenlétében acetilénre történő addíciójával végzett – ipari gyártásának melléktermékeként keletkezik mintegy 5% mennyiségben. 1980-ban mintegy évi 14 000 tonna volt a termelés.[6] Előállítható a 3-klór-2-propén-1-ol NaOH-dal végzett dehidroklórozásával.[7]
Biztonságtechnikai adatok szerkesztés
Gyúlékony, belélegezve és bőrön át felszívódva is mérgező, lenyelve erősen mérgező, valamint korrozív folyadék.[forrás?]
Jegyzetek szerkesztés
- ↑ a b c d e f g NIOSH Pocket Guide to Chemical Hazards #0527. National Institute for Occupational Safety and Health (NIOSH)
- ↑ Römpp vegyészeti lexikon: Harmadik kötet L–P. Szerk. Otto-Albrecht Neumüller–a magyar kiad. főszerk. Polinszky Károly. A 7. német kiadás alapján készült kiegészített magyar kiadás. Budapest: Műszaki Könyvkiadó. 1983. 823. o. ISBN 963 10 4297 9
- ↑ a b A 107-19-7 CAS-számhoz tartozó bejegyzés az IFA GESTIS adatbázisából. (JavaScript szükséges) (angolul)
- ↑ Merck Index, 11th Edition, 7819
- ↑ J. C. Sauer (1956). „Propionaldehyde”. Org. Synth. 36, 66. o. ; Coll. Vol. 4: 813
- ↑ Ullmann Vegyipari Enciklopédia.
- ↑ [1] J. Am. Chem. Soc., 1944, 66 (2), pp 285–287
Fordítás szerkesztés
Ez a szócikk részben vagy egészben a Propargyl alcohol című angol Wikipédia-szócikk ezen változatának fordításán alapul. Az eredeti cikk szerkesztőit annak laptörténete sorolja fel. Ez a jelzés csupán a megfogalmazás eredetét és a szerzői jogokat jelzi, nem szolgál a cikkben szereplő információk forrásmegjelöléseként.