Szulfametizol
A szulfametizol (INN: sulfamethizole) rövid ideig ható szulfonamid típusú antibiotikum. Elsősorban húgyúti fertőzések ellen írják fel, mert a vesén keresztül ürül a szervezetből.
| |||
| Szulfametizol | |||
| IUPAC-név | |||
| 4-amino-N-(5-metil-1,3,4-tiadiazol-2-il)-benzolszulfonamid | |||
| Kémiai azonosítók | |||
| CAS-szám | 144-82-1 | ||
| PubChem | 5328 | ||
| ChemSpider | 5137 | ||
| DrugBank | DB00576 | ||
| KEGG | D00870 | ||
| ChEBI | 9331 | ||
| RTECS szám | WP0875000 | ||
| ATC kód | B05CA04, D06BA04 J01EB02 S01AB01 | ||
| |||
| |||
| InChIKey | VACCAVUAMIDAGB-UHFFFAOYSA-N | ||
| UNII | 25W8454H16 | ||
| ChEMBL | 1191 | ||
| Kémiai és fizikai tulajdonságok | |||
| Kémiai képlet | C9H10N4O2S2 | ||
| Moláris tömeg | 270,33 g/mol | ||
| Olvadáspont | 210 °C | ||
| Farmakokinetikai adatok | |||
| Biológiai felezési idő |
3–8 óra | ||
| Fehérjekötés | 98–99% | ||
| Terápiás előírások | |||
| Alkalmazás | orális | ||
| Veszélyek | |||
| EU osztályozás |  Xi
| ||
| NFPA 704 |  1
2
0
| ||
| R mondatok | R43 | ||
| S mondatok | S36/37 | ||
A VIII. Magyar Gyógyszerkönyvben Sulfamethizolum néven hivatalos.
Hatásmód szerkesztés
A szulfametizol – a többi szulfonamidhoz hasonlóan – a p-aminobenzoesav(en) (PABA) kompetitív gátlója. Ez megakadályozza, hogy a baktérium dihidropteorát szintáz(en) enzimje folsavat állítson elő, ami szükséges a baktérium osztódásához.
A szulfametizol széles spektrumú, sok Gram-negatív és -pozitív mikroorganizmus ellen hatásos, ugyanakkor számos törzs rezisztenciát fejleszt ki a szulfonamid típusú szerek ellen.
A szulfonamidok általában jól felszívódnak az emésztőrendszerből, és eloszlanak a teljes szervezetben (emiatt ritkán adják szisztémás fertőzés ellen). Az injekciós adagolás viszont problematikus, mivel a szulfonamidok vízben oldódó sói erősen lúgosak, és károsítják a szöveteket.
Mellékhatások, ellenjavallatok szerkesztés
Ellenjavallatok: 2 hónaposnál fiatalabb kor, terhesség, szoptatás, súlyos vese- vagy májkárosodás, lupus erythematosus(en), a vérképző szervek rendellenessége.
Különleges figyelem szükséges máj-, vese- és AIDS-betegeknél, időseknél.
Gyakori mellékhatások: hányinger, hányás, étvágytalanság, hasmenés. Ritka mellékhatások: sárgaság (koraszülötteknél), májkárosodás, szívizom- vagy érgyulladás, vércukorszint leesés, pajzsmirigy-alulműködés.
Gyógyszer kölcsönhatások:
- erősíti a hidantoin hatását (foszfenitoin(en), fenitoin)
- erősíti a metotrexát toxikus hatását
- klórpropamiddal(en) együtt hipoglikémia (a vércukorszint kóros lecsökkenése) léphet fel
- meténaminnal együtt a húgysav kikristályosodhat (a vesekő egyik formája)
Adagolás szerkesztés
Szájon át. Felnőttnek napi 1,5–4 g 3–4 részre osztva. Gyermeknek 35–40 mg/tskg 4 adagban. Máj- és vesekárosodás esetén az adag csökkentésére lehet szükség. Sok folyadék fogyasztásával csökkenthető a vesekő kockázata.
Készítmények szerkesztés
A nemzetközi gyógyszer-kereskedelemben számos szulfametizolt tartalmazó készítmény kapható önállóan és különböző kombinációkban egyaránt.[1]
Magyarországon nincs forgalomban.[2]
Fizikai/kémiai tulajdonságok szerkesztés
Fehér vagy sárgásfehér kristályos por. Vízben nagyon rosszul, alkoholban rosszul, acetonban jól oldódik.
| Szájon át |
Bőr alá | Intra- vénás |
Izomba | |
|---|---|---|---|---|
| patkány | 3500 | >6560 | 2710 | 4444 |
| egér | >10000 | 1210 | 1820 |
Jegyzetek szerkesztés
- ↑ Sulfamethizole Archiválva 2015. január 26-i dátummal a Wayback Machine-ben (Drugs-About.com)
- ↑ Az OGYI adatbázisában még a hatóanyag sem szerepel.
Források szerkesztés
- Sulfamethizole (DrugBank)
- Sulfamethizole[halott link] (European Pharmacopoeia)
- Sulfamethizole[halott link] (MIMS; ingyenes regisztráció szükséges)
- Sulfamethizole (ChemicalBook)
- Sulfamethizole (Santa Cruz Biotechnology)
További információk szerkesztés
- Pia Klarskov, Jon Trærup Andersen, Espen Jimenez-Solem, Christian Torp-Pedersen, Henrik E Poulsen: Short-acting sulfonamides near term and neonatal jaundice (Sigma-Aldrich)
- Elisa Borrás, Gloria Alzuet, Joaquı́n Borrás, Juan Server-Carrió, Alfonso Castiñeirasc, Malva Liu-González, Francisco Sanz-Ruiz: Coordination chemistry of sulfamethizole: crystal structures of [Cu(sulfamethizolate)2(py)2(OH2)]·H2O, [M(sulfamethizolate)2(py)2(OH2)2][M Co and Ni] and {Cu(sulfamethizolate)2(dmf)2} (Polyhedron)