1,3-Diaminopropán

kémiai vegyület
(1,3-diaminopropán szócikkből átirányítva)
1,3-Diaminopropán
1,3-Diaminopropane.svg
Az 1,3-diaminopropán szerkezeti képlete
IUPAC-név Propán-1,3-diamin
Más nevek propán-diamin
1,3-propiléndiamin
trimetilén-diamin
3-aminopropil-amin
Kémiai azonosítók
CAS-szám 109-76-2
PubChem 428
ChemSpider 415
EINECS-szám 203-702-7
KEGG C00986
MeSH trimethylenediamine
ChEBI 15725
RTECS szám TX6825000
SMILES
NCCCN
StdInChIKey XFNJVJPLKCPIBV-UHFFFAOYSA-N
Beilstein 605277
Gmelin 1298
ChEMBL 174324
Kémiai és fizikai tulajdonságok
Kémiai képlet C3H10N2
Moláris tömeg 74,12 g/mol
Megjelenés színtelen folyadék
Szag halszerű, ammóniás
Sűrűség 888 mg ml−1
Olvadáspont -12 °C
Forráspont 140,05 °C
Mágneses szuszceptibilitás −58,1·10−6 cm³/mol
Törésmutató (nD) 1,458
Gőznyomás <1,1 kPa vagy 11,5 Hgmm (20 °C-on)
Megoszlási hányados −1,4
Veszélyek
NFPA 704
NFPA 704.svg
3
3
0
 
Robbanási határ 2,8–15,2%
LD50 177 mg kg−1 (nyúl, bőrön át)
Ha másként nem jelöljük, az adatok az anyag standardállapotára (100 kPa) és 25 °C-os hőmérsékletre vonatkoznak.

Az 1,3-diaminopropán, más néven trimetilén-diamin egyszerű diamin, képlete (CH2)3(NH2)2. Színtelen, halszagú folyadék, vízben és számos poláris szerves oldószerben oldódik. Izomerje az 1,2-diaminopropán. Mindkét vegyület heterociklusok szintézisének építőköveként szolgál, ezeket aztán például textilkikészítéshez vagy koordinációs komplexekben használják. Akrilnitril aminálásával, majd a kapott aminopropionitril hidrogénezésével állítják elő.[1]

Káliumsóját az alkin cipzár (belső alkinből terminális alkint előállító) reakcióban használták.[2]

Felhasználják továbbá a piroxantron és lozoxantron szintézisében.

HivatkozásokSzerkesztés

  1. Karsten Eller, Erhard Henkes, Roland Rossbacher, Hartmut Höke "Amines, Aliphatic" in Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, Wiley-VCH, Weinheim, 2005. doi:10.1002/14356007.a02_001
  2. C. A. Brown and A. Yamashita (1975). „Saline hydrides 2and superbases in organic reactions. IX. Acetylene zipper. Exceptionally facile contrathermodynamic multipositional isomeriazation of alkynes with potassium 3-aminopropylamide”. J. Am. Chem. Soc. 97 (4), 891–892. o. DOI:10.1021/ja00837a034.  

FordításSzerkesztés

Ez a szócikk részben vagy egészben a(z) 1,3-Diaminopropane című angol Wikipédia-szócikk ezen változatának fordításán alapul. Az eredeti cikk szerkesztőit annak laptörténete sorolja fel.