4-Nitrotoluol

szerves vegyület
4-nitrotoluol
IUPAC-név 1-metil-4-nitrobenzol
Más nevek p-nitrotoluol
p-mononitrotoluol
Kémiai azonosítók
CAS-szám 99-99-0
PubChem 7473
ChemSpider 13863774
SMILES
O=[N+]([O-])c1ccc(C)cc1
InChI
1S/C7H7NO2/c1-6-2-4-7(5-3-6)8(9)10/h2-5H,1H3
Kémiai és fizikai tulajdonságok
Kémiai képlet C7H7NO2
Moláris tömeg 137,14 g/mol
Megjelenés kristályos, szilárd anyag[1]
Szag enyhén aromás[1]
Sűrűség 1,1038 g·cm−3 (75 °C) [2]
Olvadáspont 51,63 °C
Forráspont 238,3 °C
Oldhatóság (vízben) 0,04% (20°C)[1]
Mágneses szuszceptibilitás −72,06·10−6 cm3/mol
Gőznyomás 0,1 Hgmm (20°C)[1]
Veszélyek
Robbanási határ 1,6%–?[1]
PEL TWA 5 ppm (30 mg/m3) [bőr][1]
LD50 1231 mg/kg (egér, szájon át)
1960 mg/kg (patkány, szájon át)
1750 mg/kg (nyúl szájon át)[3]
Ha másként nem jelöljük, az adatok az anyag standardállapotára (100 kPa) és 25 °C-os hőmérsékletre vonatkoznak.

A 4-nitrotoluol vagy para-nitrotoluol aromás szerves vegyület, képlete CH3C6H4NO2. Halványsárga színű, szilárd anyag, a nitrotoluol három izomerjének egyike.

Előállítása és reakciói szerkesztés

Előállítható a toluol nitrálásával.[4] Hidrogénezésével p-toluidin keletkezik.

Felhasználása szerkesztés

Fő felhasználása a 4-nitrotoluol-2-szulfonsav előállítása szulfonálással (a kapott termék molekulájában a −SO3H csoport a metilcsoporttal szomszédos helyzetű), melyből oxidatív kapcsolási reakciókkal sztilbénszármazékok nyerhetők,[5] melyeket színezékként alkalmaznak.[6] Ilyen származék többek között a 4,4′-dinitrozo- és a 4,4′-dinitro-2,2′-sztilbéndiszulfonsavak és ezek sói, például a dinátrium-4,4′-dinitrosztilbén-2,2′-diszulfonát.[7]

Toxicitása szerkesztés

Kísérleti adatok alapján egerekben toxikus és karcinogén hatású.[8]

Jegyzetek szerkesztés

  1. a b c d e f g h i NIOSH Pocket Guide to Chemical Hazards #0464. National Institute for Occupational Safety and Health (NIOSH)
  2. a b c szerk.: Lide DR: CRC handbook of chemistry and physics: a ready-reference book of chemical and physical data, 85, Boca Ratan Florida: CRC Press (2004). ISBN 0-8493-0485-7 
  3. Nitrotoluene (angol nyelven). Immediately Dangerous to Life and Health Concentrations (IDLH). National Institute for Occupational Safety and Health (NIOSH)
  4. Ullmann Vegyipari Enciklopédia
  5. Preparation 294.—Dinitro-Stilbene-Disulphonic Acid (Na salt), Systematic Organic Chemistry: Modern Methods of Preparation and Estimation. New York: D. Van Nostrand Company, 314. o. (1926) 
  6. Ullmann Vegyipari Enciklopédia
  7. Gerald Booth. Nitro Compounds, Aromatic. Weinheim: Wiley-VCH. DOI: 10.1002/14356007.a17_411 (2007). ISBN 978-3527306732 
  8. (2002) „Toxicology and carcinogenesis studies of p-nitrotoluene (CAS no. 99-99-0) in F344/N rats and B6C3F(1) mice (feed studies)”. National Toxicology Program Technical Report Series (498), 1–277. o. PMID 12118261.  

Fordítás szerkesztés

Ez a szócikk részben vagy egészben a(z) 4-Nitrotoluene című angol Wikipédia-szócikk ezen változatának fordításán alapul. Az eredeti cikk szerkesztőit annak laptörténete sorolja fel. Ez a jelzés csupán a megfogalmazás eredetét és a szerzői jogokat jelzi, nem szolgál a cikkben szereplő információk forrásmegjelöléseként.

Külső hivatkozások szerkesztés