5,6-Diciano-2,3-diklór-1,4-benzokinon
| 5,6-Diciano-2,3-diklór-1,4-benzokinon[1] | |||
| |||
| Más nevek | 5,6-diciano-2,3-diklór-p-benzokinon 4,5-diklór-3,6-dioxo-1,4-ciklohexadién-1,2-dikarbonitril diklór-diciano-benzokinon | ||
| Kémiai azonosítók | |||
|---|---|---|---|
| Rövidítés | DDQ | ||
| CAS-szám | 84-58-2 | ||
| PubChem | 6775 | ||
| ChemSpider | 6517 | ||
| EINECS-szám | 201-542-2 | ||
| RTECS szám | GU4825000 | ||
| |||
| |||
| InChIKey | HZNVUJQVZSTENZ-UHFFFAOYSA-N | ||
| Kémiai és fizikai tulajdonságok | |||
| Kémiai képlet | C8Cl2N2O2 | ||
| Moláris tömeg | 227,00 g/mol | ||
| Megjelenés | sárga-narancssárga por | ||
| Sűrűség | 1,7 g/cm³ | ||
| Olvadáspont | 210–215 °C (bomlik) | ||
| Forráspont | 301,8°C (760 Hgmm nyomáson) | ||
| Oldhatóság (vízben) | reagál | ||
| Veszélyek | |||
| R mondatok | R25 R29 | ||
| S mondatok | S22 S24/25 S37 S45 | ||
| Lobbanáspont | 136,3°C | ||
| Ha másként nem jelöljük, az adatok az anyag standardállapotára (100 kPa) és 25 °C-os hőmérsékletre vonatkoznak. | |||
Az 5,6-diciano-2,3-diklór-1,4-benzokinon (vagy DDQ) szerves vegyület, összegképlete C8Cl2N2O2. Oxidáló tulajdonsága folytán a szerves kémiai reakciók hasznos reagense alkoholok,[2] fenolok[3] és szteroid ketonok[4] dehidrogénezési reakcióiban. Vízben bomlik, de ásványi savak vizes oldatában stabil.
Előállítása szerkesztés
Előállítása 1,4-benzokinon ciánozásával és klórozásával történik. Thiele és Günther először egy 6 lépéses előállítási módot írt le 1906-ban.[5] A vegyület nem váltott ki érdeklődést, míg fel nem fedezték, hogy dehidrogénezőszerként használható. Egylépéses, 2,3-dicianohidrokinon klórozásával történő előállításáról 1965-ben számoltak be.[6]
Stabilitása szerkesztés
Vízzel reagál, melynek során rendkívül mérgező hidrogén-cianid (HCN) keletkezik. Száraz helyen tárolandó, az alacsony hőmérséklet és enyhén savas környezet növelheti stabilitását.
Felhasználása szerkesztés
A szerves kémiában reagensként használják, enyhe oxidálószer és gyökfogó.
Reakciói szerkesztés
1. dehidrogénezés szerkesztés
2. aromatizáció szerkesztés
3. oxidatív kapcsolás szerkesztés
Fordítás szerkesztés
Ez a szócikk részben vagy egészben a(z) 2,3-Dichloro-5,6-dicyano-1,4-benzoquinone című angol Wikipédia-szócikk ezen változatának fordításán alapul. Az eredeti cikk szerkesztőit annak laptörténete sorolja fel. Ez a jelzés csupán a megfogalmazás eredetét és a szerzői jogokat jelzi, nem szolgál a cikkben szereplő információk forrásmegjelöléseként.
Hivatkozások szerkesztés
- ↑ 2,3-Dichloro-5,6-dicyano-p-benzoquinone Archiválva 2022. február 15-i dátummal a Wayback Machine-ben at Sigma-Aldrich
- ↑ Braude, E. A; Linstead, R. P.; Wooldridge, K. R. H. (1956). „593. Hydrogen Transfer. Part IX The Selective Dehydrogenation of Unsaturated Alcohols by High-potential Quinones”. Journal of the Chemical Society (Resumed) 1956, 3070–3074. o. DOI:10.1039/JR9560003070.
- ↑ Becker, H. D. (1965). „Quinone Dehydrogenation. I. Oxidation of Monohydric Phenols”. Journal of Organic Chemistry 30 (4), 982–989. o. DOI:10.1021/jo01015a006.
- ↑ Turner, A. B.; Ringold, H. J. (1967). „Applications of High-potential Quinones. Part I. The Mechanism of Dehydrogenation of Steroidal Ketones by 2,3-Dichloro-5,6-Dicyanobenzoquinone”. Journal of the Chemical Society C: Organic 1967, 1720–1730. o. DOI:10.1039/J39670001720.
- ↑ Thiele, J.; Günther, F. (1906). „Ueber Abkömmlinge des Dicyanhydrochinons”. Justus Liebig's Annalen der Chemie 349 (1), 45–66. o. DOI:10.1002/jlac.19063490103.
- ↑ Walker, D.; Waugh, T. D. (1965). „2,3-Dichloro-5,6-Dicyanobenzoquinone (DDQ). A New Preparation”. The Journal of Organic Chemistry 30 (9), 3240–3240. o. DOI:10.1021/jo01020a529.
- ↑ Brown, W.; Turner, A. B. (1971). „Application of High-potential Quinones. 7. Synthesis of Steroidal Phenanthrenes by Double Methyl Migration”. Journal of the Chemical Society C: Organic 1971, 2566–2572. o. DOI:10.1039/J39710002566.
- ↑ Zhang, Y.; Li, C. J. (2006). „DDQ-Mediated Direct Cross-Dehydrogenative-Coupling (CDC) between Benzyl Ethers and Simple Ketones”. Journal of the American Chemical Society 128 (13), 4242–4243. o. DOI:10.1021/ja060050p.