Acének
Az acének a szerves vegyületek, azon belül a policiklusos aromás szénhidrogének egyik csoportja, melyet lineárisan kondenzált benzolgyűrűk alkotnak. A csoport nagyobb gyűrűszámú tagjai potenciális optoelektronikai felhasználással rendelkeznek, és aktív kémiai és elektromérnöki kutatások tárgyai. A pentacént beépítették szerves térvezérlésű tranzisztorokba, melyek töltéshordozó mobilitása elérheti akár az 5 cm²/Vs értéket is.
Az acének első 6 szubsztituálatlan tagjának listája az alábbi táblázatban látható:
| Név | Összegképlet | Gyűrűk száma | Moláris tömeg | CAS szám | Szerkezeti képlet |
|---|---|---|---|---|---|
| Benzol | C6H6 | 1 | 78,11 g/mol | 71-43-2 | 
|
| Naftalin | C10H8 | 2 | 128,17 g/mol | 91-20-3 | 
|
| Antracén | C14H10 | 3 | 178,23 g/mol | 120-12-7 | 
|
| Tetracén | C18H12 | 4 | 228,29 g/mol | 92-24-0 | 
|
| Pentacén | C22H14 | 5 | 278,35 g/mol | 135-48-8 | 
|
| Hexacén | C26H16 | 6 | 328.41 g/mol | 258-31-1 | 
|
| Heptacén | C30H18 | 7 | 378,46 g/mol | 258-38-8 | 
|
Az utolsó két tag, a hexacén és a heptacén nagyon reakcióképesek, és csak mátrixban izolálták őket. Bisz(trialkilszililetinil) származékaikat azonban előállították mint kristályos szilárd anyagokat.[1]
Nagyobb gyűrűtagszámú acének szerkesztés
Kiterjedtebb konjugációjuk miatt a nagyobb gyűrűtagszámú acéneket is tanulmányozzák.[2] Ezek a vegyületek a szén nanocsövek és a grafén építőkövei is egyben. A szubsztituálatlan oktacén (n=8) és nonacén (n=9)[3] létezését mátrix izolációs technikával kimutatták. A nonacén egyik stabil származékát is előállították.[4] Ez a tioaril szubsztituensek elektronikus hatásai miatt nem kettős gyök, hanem olyan lezárt elektronhéjú vegyület, melynek HOMO-LUMO energiakülönbsége az acének között a legkisebb.
Hasonló vegyületek szerkesztés
Hasonló, 1,2-kapcsolódású gyűrűkből álló vegyületcsoportot alkotnak a helicének, ám ezekben a gyűrűk nem egy egyenes mentén, hanem csavarvonal alakban helyezkednek el.
Fordítás szerkesztés
Ez a szócikk részben vagy egészben az Acene című angol Wikipédia-szócikk fordításán alapul. Az eredeti cikk szerkesztőit annak laptörténete sorolja fel. Ez a jelzés csupán a megfogalmazás eredetét és a szerzői jogokat jelzi, nem szolgál a cikkben szereplő információk forrásmegjelöléseként.
Hivatkozások szerkesztés
- ↑ (2008) „The Larger Acenes: Versatile Organic Semiconductors”. Angewandte Chemie International Edition 47 (3), 452. o. DOI:10.1002/anie.200604045. PMID 18046697.
- ↑ (2010) „Heptacene and Beyond: the Longest Characterized Acenes”. Angewandte Chemie International Edition 49 (24), n/a. o. DOI:10.1002/anie.200906002. PMID 20468014.
- ↑ (2010) „Photogeneration of Octacene and Nonacene”. Angewandte Chemie International Edition 49 (24), n/a. o. DOI:10.1002/anie.200906355. PMID 20432492.
- ↑ (2010) „Design, Synthesis, and Characterization of a Persistent Nonacene Derivative”. Journal of the American Chemical Society 132 (4), 1261. o. DOI:10.1021/ja9095472. PMID 20055388.