Főmenü megnyitása
Acetamid
Acetamide skeletal.svg Acetamide-3D-balls.png
IUPAC-név Acetamid
Etánamid
Más nevek ecetsavamid
Kémiai azonosítók
CAS-szám 60-35-5
PubChem 178
ChemSpider 173
DrugBank DB02736
KEGG C06244
SMILES
O=C(N)C
InChI
1/C2H5NO/c1-2(3)4/h1H3,(H2,3,4)
StdInChIKey DLFVBJFMPXGRIB-UHFFFAOYSA-N
UNII 8XOE1JSO29
ChEMBL 16081
Kémiai és fizikai tulajdonságok
Kémiai képlet C2H5NO
Moláris tömeg 59,07 g/mol
Sűrűség 1,16 g/cm³
Olvadáspont 79–81 °C
Forráspont 222 °C
Oldhatóság (vízben) 2 g/ml[1]
Veszélyek
MSDS External MSDS
EU osztályozás Ártalmas (Xn), karcinogén (3. kat.)
EU Index 616-022-00-4
NFPA 704
NFPA 704.svg
1
3
1
 
R mondatok R40
S mondatok (S2) S36/37
Ha másként nem jelöljük, az adatok az anyag standardállapotára (100 kPa) és 25 °C-os hőmérsékletre vonatkoznak.

Az acetamid (IUPAC: etánamid) egy szerves vegyület, képlete CH3CONH2. A legegyszerűbb ecetsavból származtatható amid. Szerves oldószerként és lágyító adalékként alkalmazzák. A belőle levezethető N,N-dimetilacetamid (DMA) sokkal szélesebb körben használt, de nem állítják elő acetamidból.

Termelés és felhasználásSzerkesztés

Laboratóriumban acetamid előállítható ammónium-acetát dehidratálásával:[2]

CH3COONH4 → CH3C(O)NH2 + H2O

Iparilag tipikusan az acetonitril hidrolízisével nyerik, az akrilnitrilgyártás melléktermékeként:[3]

CH3CN + H2O → CH3C(O)NH2

ElőfordulásSzerkesztés

Az acetamidot kimutatták a Tejútrendszer magjának közelében.[4] Ez a felfedezés kulcsfontosságú lehet, mivel az acetamid tartalmaz amidkötést, ami hasonló az élethez nélkülözhetetlen fehérjéket alkotó aminosavak között lévő peptidkötéshez. Ez a felfedezés valószínűsíti az olyan elméleteket, amelyek szerint azok a szerves molekulák, melyek az élet megjelenéséhez vezethetnek (amennyire mi tudjuk a Földön), kialakulhatnak az űrben is.

Ezen kívül az acetamid ritkábban előfordulhat égő kőszéntelepeken ugyanazon nevű ásványként.[5][6]

VeszélyességSzerkesztés

Az Egyesült Államokban a Kaliforniai Környezetvédelmi Ügynökség felvette az acetamidot a karcinogén ill. öröklési rendellenességet okozó anyagok listájára.[7]

FordításSzerkesztés

Ez a szócikk részben vagy egészben az Acetamide című angol Wikipédia-szócikk fordításán alapul. Az eredeti cikk szerkesztőit annak laptörténete sorolja fel.

HivatkozásokSzerkesztés

  1. The Merck Index, 11th Edition, 36
  2. G. H. Coleman and A. M. Alvarado (1941). „Acetamide”. Org. Synth..  ; Coll. Vol. 1: 3
  3. Hosea Cheung, Robin S. Tanke, G. Paul Torrence “Acetic Acid” in Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry 2002, Wiley-VCH, Weinheim. doi:10.1002/14356007.a01_045
  4. J. M. Hollis, F. J. Lovas, Anthony J. Remijan, P. R. Jewell, V. V. Ilyushin, and I. Kleiner (2006). „Detection of Acetamide (CH3CONH2): The Largest Interstellar Molecule with a Peptide Bond”. The Astrophysical Journal 643 (2), L25–L28. o. DOI:10.1086/505110.  
  5. Acetamide, Mindat.org
  6. Handbook of Mineralogy
  7. Chemicals Known to the State to Cause Cancer or Reproductive Toxicity Archiválva 2010. január 28-i dátummal a Wayback Machine-ben, California Office of Environmental Health Hazard Assessment

ForrásokSzerkesztés