Az acilezés olyan kémiai reakció, melynek során egy vegyületbe acilcsoport épül be. Az acilcsoportot szolgáltató vegyületet acilezőszernek nevezik.

Mivel bizonyos fémkatalizátorokkal kezelve a savhalogenidek erős elektrofilt képeznek, ezek a vegyületek gyakran használatosak acilezőszerként. Egy ilyen reakcióra példa az acetilcsoport Friedel–Crafts-reakcióval történő bevitele a benzolgyűrűre, melyhez acetil-klorid (etanoil-klorid, CH3COCl) acilezőszert és alumínium-klorid (AlCl3) katalizátort használnak:

Benzol Friedel–Crafts-acilezése etanoil-kloriddal

A reakció mechanizmusa aromás elektrofil szubsztitúció.

A karbonsavak anhidridjei is gyakran használt acilezőszerek. Egyes esetekben az aktív észterek is hasonló reakciókészséget mutatnak. Ezen vegyületek – acil nukleofil szubsztitúciós reakcióval – aminokkal amidokat, alkoholokkal észtereket képeznek.

Az acilezés felhasználható az alkilezés során normálisan jelentkező átrendeződési reakciók elkerülésére is. Ilyenkor acilezést hajtanak végre, majd a karbonilfunkciót Clemmensen-redukcióval vagy más hasonló eljárással eltávolítják.[1]

JegyzetekSzerkesztés

  1. Organic Chemistry: Structure and Function., 7th, New York, NY: W.H. Freeman and Company, 714–715. o. (2014. június 8.). ISBN 978-1-4641-2027-5 

FordításSzerkesztés

Ez a szócikk részben vagy egészben az Acylation című angol Wikipédia-szócikk ezen változatának fordításán alapul. Az eredeti cikk szerkesztőit annak laptörténete sorolja fel. Ez a jelzés csupán a megfogalmazás eredetét jelzi, nem szolgál a cikkben szereplő információk forrásmegjelöléseként.

Kapcsolódó szócikkekSzerkesztés