Acilezés
Az acilezés olyan kémiai reakció, melynek során egy vegyületbe acilcsoport épül be. Az acilcsoportot szolgáltató vegyületet acilezőszernek nevezik.
Mivel bizonyos fémkatalizátorokkal kezelve a savhalogenidek erős elektrofilt képeznek, ezek a vegyületek gyakran használatosak acilezőszerként. Egy ilyen reakcióra példa az acetilcsoport Friedel–Crafts-reakcióval történő bevitele a benzolgyűrűre, melyhez acetil-klorid (etanoil-klorid, CH3COCl) acilezőszert és alumínium-klorid (AlCl3) katalizátort használnak:
A reakció mechanizmusa aromás elektrofil szubsztitúció.
A karbonsavak anhidridjei is gyakran használt acilezőszerek. Egyes esetekben az aktív észterek is hasonló reakciókészséget mutatnak. Ezen vegyületek – acil nukleofil szubsztitúciós reakcióval – aminokkal amidokat, alkoholokkal észtereket képeznek.
Az acilezés felhasználható az alkilezés során normálisan jelentkező átrendeződési reakciók elkerülésére is. Ilyenkor acilezést hajtanak végre, majd a karbonilfunkciót Clemmensen-redukcióval vagy más hasonló eljárással eltávolítják.[1]
Jegyzetek szerkesztés
- ↑ Organic Chemistry: Structure and Function., 7th, New York, NY: W.H. Freeman and Company, 714–715. o. (2014. április 2.). ISBN 978-1-4641-2027-5
Fordítás szerkesztés
Ez a szócikk részben vagy egészben az Acylation című angol Wikipédia-szócikk ezen változatának fordításán alapul. Az eredeti cikk szerkesztőit annak laptörténete sorolja fel. Ez a jelzés csupán a megfogalmazás eredetét és a szerzői jogokat jelzi, nem szolgál a cikkben szereplő információk forrásmegjelöléseként.