Azobisz(izobutironitril)

Azobisz(izobutironitril)
AIBN Structural Formulae.png
Az AIBN kémiai szerkezete
AIBN-3D-vdW.png
Az AIBN molekula 3D modellje
IUPAC-név 2,2′-azobisz(2-metilpropionitril), 2-(azo(1-ciano-1-metiletil))-2-metilpropánnitril
Más nevek azo-bisz(izobutironitril)
azo-bisz(izobutiro-nitril)
azo-bisz(izovajsavdinitril)
azo-bisz(izovajsavnitril)
AIBN
Kémiai azonosítók
Rövidítés AIBN
CAS-szám 78-67-1
PubChem 6547
ChemSpider 6299
SMILES
CC(C)(C#N)/N=N/C(C)(C)C#N
InChI
1/C8H12N4/c1-7(2,5-9)11-12-8(3,4)6-10/h1-4H3/b12-11+
StdInChIKey OZAIFHULBGXAKX-VAWYXSNFSA-N
Kémiai és fizikai tulajdonságok
Kémiai képlet C8H12N4
Moláris tömeg 164,21 g/mol
Megjelenés fehér kristályok
Sűrűség 1,1 g cm−3
Olvadáspont 103–105 °C
Veszélyek
R mondatok R11, R25, R37/38, R41
Ha másként nem jelöljük, az adatok az anyag standardállapotára (100 kPa) és 25 °C-os hőmérsékletre vonatkoznak.

Az azobisz(izobutironitril) (rövidítve AIBN) szerves vegyület, képlete [(CH3)2C(CN)]2N2. Fehér por, alkoholokban és a gyakori szerves oldószerekben oldódik, vízben oldhatatlan. Gyökös iniciátorként, valamint a műanyag- és gumiiparban gyakran habképzőként használják.

MechanizmusEdit

Legjellegzetesebb reakciója bomlása, melynek során egy nitrogénmolekula lép ki, és két 2-cianoprop-2-il gyök képződik:

 

Ezek a gyökök gyökös polimerizációs és más gyökös reakciókat indíthatnak el. Például sztirol és maleinsav-anhidrid toluolos keverékéhez AIBN-t adva, majd melegítve reakció játszódik le és kopolimer keletkezik. Egy másik, AIBN-nel iniciálható gyökös reakció az alkének anti-Markovnyikov hidrogén-halogenid addíciója.

Előállítása és analógjaiEdit

Aceton-ciánhidrin és hidrazin reakciójával, majd azt követő oxidációval állítják elő:[1]

2 (CH3)2C(CN)OH + N2H4 → [(CH3)2C(CN)]2N2H2 + 2 H2O
[(CH3)2C(CN)]2N2H2 + Cl2 → [(CH3)2C(CN)]2N2 + 2 HCl

A rokon azovegyületek, pl. az 1,1′-azobisz(ciklohexánkarbonitril) hasonlóan viselkednek. Vízoldható azo iniciátorok is ismeretesek.[2][3]

Biztonsági tudnivalókEdit

Az AIBN a benzoil-peroxidnál (másik gyökös iniciátor) biztonságosabban kezelhető, mert a robbanás veszélye jóval kisebb. Azonban még így is robbanásveszélyes vegyületnek számít, 65 °C hőmérséklet felett bomlik. Porálarc, védőkesztyű és védőszemüveg viselése ajánlott.

HivatkozásokEdit

  1. Jean-Pierre Schirmann, Paul Bourdauducq "Hydrazine" in Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, Wiley-VCH, Weinheim, 2002. doi:10.1002/14356007.a13_177.
  2. Product Grades
  3. Water soluble Azo initiators

FordításEdit

Ez a szócikk részben vagy egészben az Azobisisobutyronitrile című angol Wikipédia-szócikk ezen változatának fordításán alapul. Az eredeti cikk szerkesztőit annak laptörténete sorolja fel.