Benzotriklorid
Benzotrichloride.png
IUPAC-név (triklórmetil)benzol
Más nevek toluol-triklorid
fenil-kloroform
α,α,α-triklórtoluol
Kémiai azonosítók
CAS-szám 98-07-7
ChemSpider 13882366
KEGG C19166
RTECS szám XT9275000
SMILES
ClC(Cl)(Cl)c1ccccc1
StdInChIKey XEMRAKSQROQPBR-UHFFFAOYSA-N
UNII U62VHG99AM
Kémiai és fizikai tulajdonságok
Kémiai képlet C7H5Cl3
Moláris tömeg 195,48
Megjelenés színtelen folyadék
Sűrűség 1,3756 g/ml
Olvadáspont −5,0 °C
Forráspont 220,8 °C
Oldhatóság (vízben) 0,05 g/l
Oldhatóság szerves oldószerek
Veszélyek
NFPA 704
NFPA 704.svg
1
4
0
 
R mondatok R45 R22 R23 R37/38 R41
S mondatok S53 S45
Lobbanáspont 97,22 °C
Öngyulladási
hőmérséklet
420 °C
Ha másként nem jelöljük, az adatok az anyag standardállapotára (100 kPa) és 25 °C-os hőmérsékletre vonatkoznak.

A benzotriklorid, más néven triklórtoluol szerves vegyület, képlete C6H5CCl3. Főként más vegyületek, például festékek előállításának köztitermékeként használják.[1][2]

Előállítása és felhasználásaSzerkesztés

A benzotrikloridot a toluol gyökös klórozásával állítják elő, a reakciót fénnyel vagy gyökös iniciátorral, például dibenzoil-peroxiddal katalizálják. A reakció két köztiterméke:

C6H5CH3 + Cl2C6H5CH2Cl + HCl
C6H5CH2Cl + Cl2C6H5CHCl2 + HCl
C6H5CHCl2 + Cl2 → C6H5CCl3 + HCl

Részleges hidrolízisével benzoil-klorid állítható elő:[3]

C6H5CCl3 + H2O → C6H5C(O)Cl + 2 HCl

Benzotrifluoriddá is átalakítható, mely peszticidek előállításának kiindulási anyaga:[4]

C6H5CCl3 + 3 KF → C6H5CF3 + 3 KCl

Víz jelenlétében elég gyorsan benzoesavvá és hidrogén-kloriddá hidrolizál, a reakció felezési ideje 2,4 perc.[5]

JegyzetekSzerkesztés

  1. Merck Index, 11th Edition, 1120.
  2. Benzotrichloride Data page at Inchem.org
  3. (2006. február 24.) „Chlorinated Hydrocarbons”. Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, 139. o. DOI:10.1002/14356007.a06_233.pub2.  
  4. (1966. február 24.) „Kinetische Untersuchung einer Seitenkettenchlorierung unter Verwendung eines Analogcomputers”. Chemie Ingenieur Technik 38 (7), 739–742. o. DOI:10.1002/cite.330380711.  
  5. (2004. január 23.) „α,α,α-Trichlorotoluene (Trichloromethylbenzene)”. OECD Sids.  

FordításSzerkesztés

Ez a szócikk részben vagy egészben a Benzotrichloride című angol Wikipédia-szócikk ezen változatának fordításán alapul. Az eredeti cikk szerkesztőit annak laptörténete sorolja fel. Ez a jelzés csupán a megfogalmazás eredetét jelzi, nem szolgál a cikkben szereplő információk forrásmegjelöléseként.