A brodifakum egy második generációs 4-hidroxikumarin-származék, amit véralvadásgátló és K-vitamin antagonista hatása miatt rágcsálóirtó hatóanyagként használnak.

Brodifakum
IUPAC-név 3-[3-(4′-brómbifenil-4-il)-1,2,3,4-tetrahidro-1-naftil]-4-hidroxikumarin
Kémiai azonosítók
CAS-szám 56073-10-0
PubChem 41736
ChemSpider 10444663
EINECS-szám 259-980-5
Kémiai és fizikai tulajdonságok
Kémiai képlet C31H23BrO3
Moláris tömeg 523,4
Sűrűség 1,42
Olvadáspont 232 °C
Gőznyomás 2,6x10-22 Pa
Az infoboxban SI-mértékegységek szerepelnek. Ahol lehetséges, az adatok standardállapotra (100 kPa) és 25 °C-os hőmérsékletre vonatkoznak. Az ezektől való eltérést egyértelműen jelezzük.

Fizikai-kémiai tulajdonságai szerkesztés

A brodifakum finom, fehéres vagy halvány krémszínű, szagtalan por. Molekulájának két királis centruma és ennek megfelelően négy sztereoizomerje van, amelyek egyformán mérgezőek. Nem illékony, vízben alig (0,24 mg/l pH 7,4-nél és 20 °C-on), szerves oldószerekben jobban (aceton: 23 g/l, toluol: 7,2 g/l, etil-acetát: 12 g/l) oldódik, a becsült oktanol-víz megoszlási hányadosa logKow=6,12. Olvadáspontja 232 °C, de már 235 °C-on elkezd feketedni és lebomlani.

Alkalmazása szerkesztés

A brodifakumot biocidként, rágcsálóirtóként használják. A megengedett legmagasabb koncentrációja a termékekben 0,005% (lakossági felhasználású patkány- és egérirtókban 0,003%). Általában már egy adagban is hatékony; hatása a véralvadás mechanizmusának megzavarásában áll, néhány napon belül külső és belső vérzéseket okoz, amelyek végül halálhoz vezetnek.

A brodifakum az Európai Unióban átesett a biocidok felülvizsgálati programján és felvették az engedélyezett hatóanyagok listájára.

Toxicitása szerkesztés

Akárcsak a többi véralvadásgátló patkányméreg, szerkezete hasonlít a K-vitaminéra és képes blokkolni a véralvadási faktorok aktivációját. Patkányokban az orálisan beadott brodifakum szinte teljes mértékben felszívódik, bőrön keresztül formulációtól függően 0,047-5% jut a szervezetbe. Kimondottan hajlamos felhalmozódni a szervezetben, csak nagyon lassan ürül ki. Időben beadott K-vitaminnal a toxikus hatás visszafordítható.

Erősen toxikus, szájon át beadva az LD50 érték patkányok esetében 0,4 mg/testsúlykg.

A brodifakum potenciális PBT anyag, a természetben nehezen bomlik le, zsíroldékonysága miatt hajlamos felhalmozódni a testszövetekben és erősen mérgező. Fennáll a veszélye annak, hogy a méregtől elhullott rágcsálókat a háziállatok (kutya, macska vagy akár sertés) vagy védett madarak (vércsék, ölyvek, baglyok) megeszik és maguk is megmérgeződnek. Emiatt több európai országban csak szakképzett rágcsálóirtók használhatnak véralvadásgátló-tartalmú szereket.

Veszélyességi besorolása szerkesztés

Az 1272/2008/EK európai rendelet alapján a következő figyelmeztető mondatokkal és piktogramokkal rendelkezik:

  • H 300 - Lenyelve halálos
  • H 310 - Bőrrel érintkezve halálos
  • H 330 - Belélegezve halálos
  • H 372 - Ismétlődő vagy hosszabb expozíció esetén károsítja a véralvadást
  • H 410 - Nagyon mérgező a vízi élővilágra, hosszan tartó károsodást okoz
  • H 360D - Károsíthatja a születendő gyermeket

A H360D teratogenitási figyelmeztető mondat azért került rá, mert szerkezeti analógja, a warfarin hasonló tulajdonsággal rendelkezik. A brodifakummal végzett tesztek nem mutattak fejlődési rendellenességet okozó hatást.

Források szerkesztés