Butilát
IUPAC-név S-etil-N,N-diizobutil-tiokarbamát
Kémiai azonosítók
CAS-szám 2008-41-5
PubChem 16181
ChemSpider 15357
SMILES
CCSC(=O)N(CC(C)C)CC(C)C
InChI
1S/C11H23NOS/c1-6-14-11(13)12(7-9(2)3)8-10(4)5/h9-10H,6-8H2,1-5H3
ChEMBL CHEMBL1873329
Kémiai és fizikai tulajdonságok
Kémiai képlet C11H23NOS
Moláris tömeg 217,37 g/mol
Megjelenés színtelen folyadék
Szag aromás
Sűrűség 0,9402 g/cm³
Forráspont 137,5–138 °C (21 Hgmm)
Oldhatóság (vízben) 45 mg/l (22°C)
Oldószerei a szokásos szerves oldószerekkel elegyedik
Gőznyomás 0,0013 Hgmm
Veszélyek
EU osztályozás Ártalmas anyag Xn
R mondatok R20/21/22
Lobbanáspont 115 °C
Ha másként nem jelöljük, az adatok az anyag standardállapotára (100 kPa) és 25 °C-os hőmérsékletre vonatkoznak.

A butilát a kukorica és a napraforgó gyomirtására használt növényvédő szer. Magról kelő egyszikű gyomok ellen hatásos.[1] Hatékonysága csökken, ha éveken keresztül használják.[2] Vetés előtt kell alkalmazni, és kijuttatás után rövid időn belül a talajba forgatni.

Magyarország 2004-es EU-csatlakozásakor az EU-ban a butilát már nem volt engedélyezett, ezért Magyarország (és néhány más új tagország) átmeneti deregulációt kért és kapott.[3] Ennek értelmében a butiláttartalmú szerek forgalmazási engedélyét 2006. április 30-ig visszavonták, a raktárkészleteket 2006. október 31-ig lehetett értékesíteni. A felhasználás 2007. április 30-ával szűnt meg végleg.

Hatásmód szerkesztés

A tiokarbamátok mitózismérgek, emellett a telítetlen zsírsavak, foszfolipidek, viaszok bioszintézisét gátolják.

A kukorica gyökereiben gyorsan felszívódik (és leveleiben is, bár a butilátot a talajba juttatják), majd gyorsan metabolizálódik szén-dioxiddá, zsírsavakká és néhány más, a növényben természetes módon is megtalálható vegyületté. Két hét után már nem mutatható ki a szárban és a levélben.

A tiokarbamátokból biológiai szulfoxidáció során tiokarbamát-szulfid keletkezik. Ezt a szulfidot a kukorica csak a mesterségesen megnövelt glutation transzferáz(en) segítségével tudja elbontani, ezért antidótumokat (pl. AD-67-et[4]) alkalmaztak a kukorica védelmi rendszerének érdekében.

Veszélyek szerkesztés

A bőrt és a nyálkahártyákat (elsősorban a légzőrendszert, kisebb mértékben a szemet) irritálja.

LD50-értéke szájon át hím tengerimalacnál 1659, nőstény patkánynál 5431 mg/tskg.

Az emberi/állati szervezetben gyorsan metabolizálódik. 48 óra alatt a radioaktív szénnel megjelölt butilát 27,3–31,5%-a ürült ki a vizelettel, 60,9–64% szén-dioxid formájában távozott, 3,3–4,7% a széklettel, és mindössze 2,2–2,4% maradt a szervezetben.

Patkányoknak két éven keresztül szájon át adva 50 mg/tskg adagig nem tapasztaltak káros hatást. 80 mg/tskg-nál máj- és vesekárosodás lépett fel. 100 mg/tskg-nál a testsúly csökkent és a máj/testsúly arány nőtt.

A talaj baktériumai szulfoxiddá bontják le viszonylag rövid idő alatt. A legtöbb talajban 3–10 hét alatt bomlik le aerób környezetben, 13 hét alatt anaeróbban.

Az USA környezetvédelmi hatósága, az EPA 700 μg/l alatti koncentrációban találta biztonságosnak a butilátot az ivóvízben.

Egyéb tiokarbamát típusú gyomirtók szerkesztés

Jegyzetek szerkesztés

  1. Anelda 80 EC Archiválva 2014. április 27-i dátummal a Wayback Machine-ben (Földművel)
  2. https://szie.hu//file/tti/archivum/Angere_PhD_ert.pdf
  3. a b c A Bizottság 771/2004/Ek rendelete 2004. április 23.
  4. AD-67 Antidote (ChemSpider)
  5. cikloátS-Ethyl-cyclohexyl(ethyl)thiocarbamat (ChemSpider)
  6. vernolátButylate (ChemSpider). A butilát elnevezés teljesen érthetetlen: a vegyületben három propilcsoport van, butil viszont nincs.

Források szerkesztés

További információk szerkesztés

Kapcsolódó szócikkek szerkesztés

  • fenyércirok (a kukorica egyik legfontosabb gyomnövénye, melyet a butilát irt)