ciklohexanol[1]
A ciklohexanol szerkezeti képlete A ciklohexanol-molekula pálcikamodellje
IUPAC-név ciklohexanol
Más nevek ciklohexil-alkohol,
hexahidrofenol,
hidroxiciklohexán
Kémiai azonosítók
CAS-szám 108-93-0
PubChem 7966
ChemSpider 7678
DrugBank DB03703
KEGG C00854
ChEBI 18099
RTECS szám GV7875000
SMILES
C1CCCCC1O
InChI
1/C6H12O/c7-6-4-2-1-3-5-6/h6-7H,1-5H2
StdInChIKey HPXRVTGHNJAIIH-UHFFFAOYSA-N
ChEMBL 32010
Kémiai és fizikai tulajdonságok
Kémiai képlet C6H12O
Moláris tömeg 100.158 g/mol
Megjelenés színtelen, viszkózus folyadék
higroszkópos
Szag kámforszerű
Sűrűség 0,9624 g/mL, folyadék
Olvadáspont 25,93 °C
Forráspont 161,84 °C
Oldhatóság (vízben) 3,60 g/100 mL (20 °C)
4,3 g/100 mL (30 °C)
Oldhatóság oldódik etanolban, dietil-éterben, acetonban, kloroformban
korlátlanul elegyedik etil-acetáttal, lenmagolajjal, benzollal
Savasság (pKa) 16
Mágneses szuszceptibilitás −73,40·10−6 cm³/mol
Törésmutató (nD) 1,4641
Viszkozitás 41,07 mPa·s (30 °C)
Gőznyomás 1 Hgmm (20°C)[2]
kH 4,40·10−6 atm-cu m/mol
Veszélyek
Főbb veszélyek gyúlékony, a bőrt irritálja
oxidálószerekkel hevesen reagál
NFPA 704
NFPA 704.svg
4
3
0
 
R mondatok R20 R22 R37 R38
S mondatok S24 S25
Robbanási határ 2,7–12%
PEL TWA 50 ppm (200 mg/m³)[2]
LD50 2060 mg/kg (patkány, szájon át)
2200-2600 mg/kg (nyúl, szájon át)[3]
Ha másként nem jelöljük, az adatok az anyag standardállapotára (100 kPa) és 25 °C-os hőmérsékletre vonatkoznak.

A ciklohexanol szerves vegyület, képlete HOCH(CH2)5. Molekulája a ciklohexánéval rokon, abban egy hidrogénatomot hidroxilcsoport helyettesít.[4] Elfolyósodó, színtelen, kámforhoz hasonló szagú szilárd anyag, nagyon tiszta állapotban kevéssel szobahőmérséklet felett olvad. Évente több millió tonnát gyártanak, nagy részét a nylongyártáshoz használják fel.[5]

ElőállításaSzerkesztés

Ciklohexán levegőn történő oxidálásával állítják elő, jellemzően kobaltkatalizátorok felhasználásával:[5]

C6H12 + ½ O2 → C6H11OH

A folyamat során ciklohexanon is keletkezik, ez a keverék („KA olaj”, a keton-alkohol olaj név után) az adipinsav gyártásának fő alapanyaga. Az oxidáció gyökös reakció, köztiterméke a C6H11O2H hidroperoxid. Előállításának másik lehetősége a fenol hidrogénezése:

C6H5OH + 3 H2 → C6H11OH

Ez a folyamat úgy is vezethető, hogy fő termékként ciklohexanon keletkezzen.

ReakcióiSzerkesztés

A szekunder alkoholok fő reakcióit adja. Oxidálásával ciklohexanon keletkezik, melyet iparilag nagy mennyiségben oximmá, a kaprolaktám prekurzorává alakítanak. Laboratóriumban ezt az oxidációs reakciót krómsavval lehet elvégezni. Észteresítésével kereskedelmileg értékes származékok, diciklohexiladipát és diciklohexilftalát nyerhető, melyeket lágyítószerként alkalmaznak. Savkatalizátor jelenlétében melegítve ciklohexénné alakul.

SzerkezeteSzerkesztés

Legalább két szilárd fázisú formája létezik, ezek egyike plasztikus kristály.

FelhasználásaSzerkesztés

A műanyagipar fontos kiindulási anyaga, elsősorban a nylongyártás prekurzoraként, de különböző lágyítószerek gyártásához is felhasználják. Kis mennyiségben oldószerként is alkalmazzák.

JegyzetekSzerkesztés

  1. Merck Index, 11th Edition, 2731.
  2. a b c d NIOSH Pocket Guide to Chemical Hazards #0165. National Institute for Occupational Safety and Health (NIOSH)
  3. Cyclohexanol. Immediately Dangerous to Life and Health Concentrations (IDLH). National Institute for Occupational Safety and Health (NIOSH)
  4. szerk.: Lide, D. R.: CRC Handbook of Chemistry and Physics, 86th, Boca Raton (FL): CRC Press (2005). ISBN 0-8493-0486-5 
  5. a b Michael Tuttle Musser "Cyclohexanol and Cyclohexanone" in Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, Wiley-VCH, Weinheim, 2005.

FordításSzerkesztés

  • Ez a szócikk részben vagy egészben a Cyclohexanol című angol Wikipédia-szócikk ezen változatának fordításán alapul. Az eredeti cikk szerkesztőit annak laptörténete sorolja fel. Ez a jelzés csupán a megfogalmazás eredetét jelzi, nem szolgál a cikkben szereplő információk forrásmegjelöléseként.