Főmenü megnyitása
Citiolon
Citiolone.png
IUPAC-név N-(2-oxotetrahidro-3-tiofenil)acetamid
Más nevek l-N-acetilhomocisztein tiolakton
Kémiai azonosítók
CAS-szám 17896-21-8
PubChem 14520
ChemSpider 13864
EINECS-szám 214-793-8
KEGG D07105
RTECS szám AC8680000
ATC kód A05BA04
SMILES
CC(=O)NC1CCSC1=O
InChI
1S/C6H9NO2S/c1-4(8)7-5-2-3-10-6(5)9/h5H,2-3H2,1H3,(H,7,8)
ChEMBL 2104457
Kémiai és fizikai tulajdonságok
Kémiai képlet C6H9NO2S
Moláris tömeg 159,21 g/mol
Megjelenés fehér por
Sűrűség 1,263 g/cm³
Olvadáspont 110 °C
Forráspont 427,265 °C
Megoszlási hányados −0,35
Veszélyek
MSDS Santa Cruz Biotechnology, Inc.
EU osztályozás Mérgező T, Irritatív Xi
NFPA 704
NFPA 704.svg
1
1
0
 
R mondatok R36/37/38
S mondatok S24/25
Lobbanáspont 212,202 °C
LD50 1250 mg/tskg (egér, intravénás), 1950 mg/tskg (patkány, hasüregbe)
Rokon vegyületek
Rokon vegyületek homocisztein(en)
Ha másként nem jelöljük, az adatok az anyag standardállapotára (100 kPa) és 25 °C-os hőmérsékletre vonatkoznak.

A citiolon különböző májbetegségek kezelésére használt gyógyszer. Rendszerint más szerekkel kombinációban használják.

ElőállításSzerkesztés

Acetil-metionint[1] feloldanak −50 °C-os folyékony ammóniában, majd fém nátriumot adnak hozzá. Miután az oldat kékre színeződött, az ammóniát lepárolják, és a maradékot metanolban oldják fel. A nátrium-amidból(en) keletkező ammónia eltávolítására a metanolnak kb. a felét ledesztillálják, majd az oldatot újra feltöltik metanollal. Az így kapott erősen lúgos oldatot tömény sósavval közömbösítik, a nátrium-klorid csapadékot leszűrik, és a megmaradt részt vákuumban bepárolják. Savas közegben, a szárazra párolás során záródik az addig keletkezett N-acetil-homociszteinből[2] gyűrűzárássalN-acetil-homocisztein tiolakton keletkezik, melyet 25%-os vizes alkoholból történő átkristályosítással nyernek ki.

KészítményekSzerkesztés

Önállóan:

  • Citiolase
  • Mucorex

A citiolon számos gyógyszerkombinációnak alkotórésze.[3]

Magyarországon nincs forgalomban.[4]

JegyzetekSzerkesztés

  1. N-Acetyl-DL-methionine (ChemSpider)
  2. Acetyl-homocysteine (ChemSpider)
  3. Citiolone (Drugs-About.com)
  4. Az OGYI adatbázisában még a hatóanyag sem szerepel.

ForrásokSzerkesztés

Előállítás:

További információkSzerkesztés