Farnezol
sztereoizomerek csoportja
| Farnezol | |
 A farnezol szerkezeti képlete | |
 kalotta-modell | |
| IUPAC-név | (2E,6E)-3,7,11-trimetildodeka-2,6,10-trién-1-ol |
| Kémiai azonosítók | |
|---|---|
| CAS-szám | 4602-84-0 |
| PubChem | 3327 |
| ChemSpider | 3210 |
| EINECS-szám | 225-004-1 |
| ChEBI | 28600 |
| SMILES | OCC=C(CCC=C(CC\C=C(/C)C)C)C |
| InChI | 1/C15H26O/c1-13(2)7-5-8-14(3)9-6-10-15(4)11-12-16/h7,9,11,16H,5-6,8,10,12H2,1-4H3 |
| InChIKey | CRDAMVZIKSXKFV-UHFFFAOYSA-N |
| UNII | X23PI60R17 |
| Kémiai és fizikai tulajdonságok | |
| Kémiai képlet | C15H26O |
| Moláris tömeg | 222,37 g/mol |
| Sűrűség | 0,887 g/cm³ |
| Forráspont | 111 °C (0,35 Hgmm nyomáson) 283–284 °C (760 Hgmm nyomáson) |
| Veszélyek | |
| EU osztályozás | nincsenek veszélyességi szimbólumok[1] |
| R mondatok | (nincs)[1] |
| S mondatok | (nincs)[1] |
| LD50 | 6000 mg/kg (patkány, szájon át)[1] |
| Ha másként nem jelöljük, az adatok az anyag standardállapotára (100 kPa) és 25 °C-os hőmérsékletre vonatkoznak. | |
A farnezol színtelen, gyöngyvirágillatú folyadék. Nyílt láncú szeszkviterpén (lásd terpenoidok) és alkohol. Vízben nem oldódik, de olajokkal elegyedik. Növényi illóolajokban fordul elő, például hársfavirág, ciklámen, rózsa, balzsamolajok, de a pézsma illatában is. Az illatszeripar használja parfümökben és dezodorokban. Antibakteriális hatása is van.
Szerkezetét 1902-ben, térszerkezetét 1966-ban állapították meg. Fontos szerepe van a gyűrűs szeszkviterpének, a szteroidok és a karotinoidok bioszintézisében.[2] Fény-, levegő- és hőérzékeny, hatásukra farnezállá, farnezánsavvá és más vegyületekké oxidálódik.[3]
Természetes atka elleni szer. Egyben feromon is: a földi pöször (Bombus terrestris) szexuális csalogatóanyaga.
Kapcsolódó szócikkek
szerkesztésForrások
szerkesztés- Furka Árpád: Szerves kémia. Nemzeti Tankönyvkiadó, 1998. ISBN 963-19-2784-9.
- ↑ a b c d A farnezol vegyülethez tartozó bejegyzés az IFA GESTIS adatbázisából. A hozzáférés dátuma: 2011. 02. 06. (JavaScript szükséges) (angolul)
- ↑ Magyar nagylexikon VII. (Ed–Fe). Főszerk. Rostás Sándor, Szlávik Tamás. Budapest: Magyar Nagylexikon. 1998. 702. o. ISBN 963-85773-5-5
- ↑ Römpp vegyészeti lexikon: Második kötet F–K. Budapest: Műszaki Könyvkiadó, 29. o. (1982). ISBN 963 10 3813 0