Foszfolipidek

foszforsavat mono- vagy diészterként tartalmazó lipidek
(Foszfolipid szócikkből átirányítva)

A foszfolipidek, más néven foszfatidok[1] olyan lipidek, amelynek molekulájában egy foszfátcsoportot tartalmazó hidrofil „fej” és két, zsírsavakból levezethető hidrofób „farok” található. A tengerekben jelen lévő foszfolipidekben általában kötött állapotban jelen vannak az omega-3 zsírsavak, mint amilyen az EPA és a DHA.[2] A foszfátcsoport módosítható egyszerű szerves molekulákkal, például kolinnal, etanolaminnal vagy a szerinnel.

Foszfolipidek elrendeződése a sejtmembránokban.
A foszfatidilkolin, a lecitin fő összetevőjének, illetve a kolinerg idegsejtek acetilkolin-szintéziséhez való kolinforrásának szerkezeti képlete.

A foszfolipidek a sejtmembrán kulcselemei. Az amfifilitásuk miatt formálhatnak lipid kettős réteget. Az eukarióták sejtmembránjai egy másik lipidet is tartalmaznak a foszfolipidek között, a szterolt. Ez lehetővé teszi a két dimenzióban való rugalmasságot a töréssel szembeni mechanikai erősséggel együtt. Tisztított foszfolipideket is előállítanak, amiket a nanotechnológiában és az anyagtudományban használnak.[3]

Az első foszfolipidet, a lecitint 1845-ben fedezte fel tyúktojássárgájában Théodore Nicolas Gobley francia kémikus, gyógyszerész.[4]

A foszfolipidek a biológiai membránokbanSzerkesztés

ElrendeződésSzerkesztés

A foszfolipidek amfifilek. Hidrofil részük általában negatívan töltött foszfátcsoportot tartalmaz, míg hidrofób részük „farkakból”, hosszú zsírsavmaradékokból áll.

Vizes oldatban a foszfolipideket hidrofób kölcsönhatások irányítják, amik miatt a zsírsavas farkak úgy rendeződnek el, hogy a vízzel való kölcsönhatásuk a lehető legkisebb legyen. Az eredmény gyakran egy foszfolipid kettős réteg: egy két, egymással ellentétes elrendeződésű foszfolipid-molekulákból álló rétegből álló membrán, melyek fejei a folyadéknak vannak kitéve, és a farkai a membrán közepébe irányulnak. Ez a sejtek és néhány más biológiai szerkezet leggyakoribb membránszerkezete, mint például a vezikuláké vagy a vírusoké.

 
A foszfolipid kettős rétegek a sejtmembrán szerkezetének fő alkotóelemei.

A biológiai membránokban a foszfolipidek gyakran más molekulákkal együtt szerepelnek (például fehérjékkel, glikolipidekkel, szterolokkal) egy kettős rétegben, mint amilyen a sejtmembrán.[5] A lipid kettős rétegek akkor fordulnak elő, ha hidrofób farkak egymással szemben vannak, így alkotva a víz felé forduló hidrofil fejekből membránt a két oldalon.

Fontos foszfolipidekSzerkesztés

Diacilglicerid-struktúrákSzerkesztés

FoszfoszfingolipidekSzerkesztés

AlkalmazásSzerkesztés

A foszfolipideket széles körben alkalmazták a helyi, orális és parenterális gyógyszerek liposzomális, etoszomális és egyéb nanokészítményeinek előkészítését különféle okokból, mint például a jobb biológiai hasznosíthatóság, a kisebb toxicitás és a nagyobb hártyákon keresztül lévő permeabilitás. A liposzómák gyakran foszfatidilkolinnal dúsított foszfolipidekből állnak, és tartalmazhatnak vegyes, felületaktív foszfolipidláncokat is. A ketokonazol etoszomális készítménye ígéretes lehetőség a bőrön keresztül történő bejuttatásra gombás fertőzések megelőzésére.[6]

SzimulációkSzerkesztés

A foszfolipidek számítógépes szimulációit gyakran molekuladinamikai úton, erőmezők használatával hajtják végre, mint amilyenek a GROMOS, a CHARMM vagy az AMBER.

JellemzésSzerkesztés

A foszfolipidek optikailag erősen kettős törők, azaz törésmutatójuk a tengelyük mentén változik, nem pedig arra merőlegesen. A kettős törés keresztpolarizálók használatával mérhető meg egy mikroszkópban, amivel például egy vezikula faláról kapható kép, vagy duális polarizációs interferometriával, amivel a lipidek sorrendjét vagy a benne lévő zavart lehet a kettős rétegekben számszerűsíteni.

AnalízisSzerkesztés

Nincs egyszerű módszer a foszfolipidek elemzésére, mert a különböző foszfolipid speciesek közti kis polaritástartomány az észlelést megnehezíti. Az olajkémikusok gyakran spektroszkópiát használnak, hogy meghatározzák a foszformennyiséget, és ebből a foszfolipidek közelítő tömegét kiszámítsák a várt zsírsavspeciesek moláris tömegei alapján. A modern lipidkivonás az analízis abszolútabb módszereit használja, mint amilyenek a mágnesesmagrezonancia-spektroszkópia (NMR-spektroszkópia), különösen a 31P-NMR,[7][8] míg a HPLC-ELSD[9] viszonylagos értékeket ad.

Foszfolipid-szintézisSzerkesztés

A foszfolipid-szintézis az endoplazmatikus retikulum citoszolos oldalán történik,[10] ami a szintézisben (GPAT, LPAAT-aciltranszferázok, foszfatáz és kolin-foszfotranszferáz) és az allokációban közrejátszó fehérjéket tartalmaz (flippáz és floppáz). Végül azon vezikula indul el az ER külső levélkéjéről, melyben lévő foszfolipidek végcélja a citoplazmatikus sejtmembrán, és amelyikben lévőké pedig az exoplazmatikus sejtmembrán, az a belső levélkéről indul.[11][12]

ForrásaiSzerkesztés

Az iparilag előállított foszfolipidek gyakori forrásai a szója, repcemag, napraforgó, tyúktojás, tehéntej, halikra stb. Minden forrásnak mások a foszfolipidfajtái, akárcsak a zsírsavak esetén, ezért eltérőek a felhasználásai az élelmiszer-, a gyógyszeriparban és a kozmetikában.

A szignáltranszdukcióbanSzerkesztés

Egyes foszfolipidtípusok lebonthatók másodlagos jelátvivőkként funkcionáló molekulákra. Például a foszfatidilinozitol-(4,5)-biszfoszfátot (PIP2) lebonthatja a foszfolipáz-C enzim inozitol-trifoszfáttá (IP3) és diacilglicerinné (DAG), amik mindketten a Gq típusú G-fehérje funkcióit hajtják végre bizonyos ingerek hatására, és számos folyamatban közreműködnek a neuronok hosszútávú hatékonyságcsökkenésétől[13] a kemokin receptorok által elkezdett leukocita-szignálútvonalakig.[14]

A foszfolipidek a prosztaglandin-szignálútvonalakban is közreműködnek mint a lipázok által felhasznált nyersanyag, amiből a prosztaglandin-prekursorokat állítják elő. A növényekben a jazmonsav előállításához szolgálnak nyersanyagként, ami egy, a prosztaglandinokhoz hasonló növényi hormon, ami a patogének elleni védekező választ váltja ki.

Használata ételekbenSzerkesztés

A foszfolipidek emulgeálószerekként funkcionálhatnak, lehetővé téve az olajoknak a vízzel való kolloidképzést. A foszfolipidek a tojássárgájában található lecitin egyik összetevője, ezenkívül szójababokból is kinyerik, számos termékben élelmiszer-adalékanyagként használják, és étrend-kiegészítőként is használják. A lizolecitineket általában víz-olaj emulziókhoz használják, mint amilyen a margarin, a magasabb HLB arány miatt.

Foszfolipid-származékokSzerkesztés

JegyzetekSzerkesztés

  1. Phospholipid | biochemistry (angol nyelven). Encyclopedia Britannica . (Hozzáférés: 2020. december 22.)
  2. (2012) „Marine Omega-3 Phospholipids: Metabolism and Biological Activities”. International Journal of Molecular Sciences 13 (11), 15401–15419. o. DOI:10.3390/ijms131115401. PMID 23203133.  
  3. (2013) „Lipid Nanotechnology”. Int. J. Mol. Sci. 14 (2), 4242–4282. o. DOI:10.3390/ijms14024242. PMID 23429269.  
  4. Gobley, Théodore (1846). „Recherches chimiques sur le jaune d'œuf” (francia nyelven). Journal de Pharmacie et de Chemie 9, 81–91. o.  
  5. Campbell, Neil A.. Biology: Exploring Life. Boston, Massachusetts: Pearson Prentice Hall (2006). ISBN 978-0-13-250882-7 
  6. Ketoconazole Encapsulated Liposome and Ethosome: GUNJAN TIWARI
  7. (1998) „High resolution 31P NMR of extracted phospholipids”. Magnetic Resonance in Chemistry 36 (12), 907–912. o. DOI:<907::aid-omr394>3.0.co;2-5 10.1002/(sici)1097-458x(199812)36:12<907::aid-omr394>3.0.co;2-5.  
  8. (2013) „The lipidome and proteome of oil bodies from Helianthus annuus (common sunflower)”. Journal of Chemical Biology 6 (2), 63–76. o. DOI:10.1007/s12154-012-0090-1. PMID 23532185.  
  9. (1990) „HPLC analysis of phospholipids in crude oil for evaluation of soybean deterioration”. Journal of the American Oil Chemists' Society 67 (11), 757–760. o. DOI:10.1007/BF02540486.  
  10. (2017. március 1.) „Phosphatidylserine synthesis at membrane contact sites promotes its transport out of the ER” (angol nyelven). Journal of Lipid Research 58 (3), 553–562. o. DOI:10.1194/jlr.M072959. ISSN 0022-2275. PMID 28119445.  
  11. Molecular Cell Biology, 6th, W. H. Freeman (2007). ISBN 978-0-7167-7601-7 
  12. (2017. november 1.) „Biogenesis, transport and remodeling of lysophospholipids in Gram-negative bacteria”. Biochimica et Biophysica Acta (BBA) - Molecular and Cell Biology of Lipids 1862 (11), 1404–1413. o. DOI:10.1016/j.bbalip.2016.11.015. PMID 27956138.  
  13. (2005) „Multiple Receptors Coupled to Phospholipase C Gate Long-Term Depression in Visual Cortex”. Journal of Neuroscience 25 (49), 11433–43. o. DOI:10.1523/JNEUROSCI.4084-05.2005. PMID 16339037.  
  14. (2006) „Evidence that phospholipase C-dependent, calcium-independent mechanisms are required for directional migration of T lymphocytes in response to the CCR4 ligands CCL17 and CCL22”. Journal of Leukocyte Biology 79 (6), 1369–80. o. DOI:10.1189/jlb.0106035. PMID 16614259.  

FordításSzerkesztés

Ez a szócikk részben vagy egészben a Phospholipid című angol Wikipédia-szócikk fordításán alapul. Az eredeti cikk szerkesztőit annak laptörténete sorolja fel. Ez a jelzés csupán a megfogalmazás eredetét jelzi, nem szolgál a cikkben szereplő információk forrásmegjelöléseként.