Gabapentin
Gabapentin2DACS.svg
IUPAC-név 2-[1-(aminometil)ciklohexil]ecetsav
Kémiai azonosítók
CAS-szám 60142-96-3
PubChem 3446
ChemSpider 3328
DrugBank DB00996
ChEBI 42797
RTECS szám GU6496000
ATC kód N03AX12
Gyógyszer szabadnév Gabapentin
SMILES
OC(=O)CC1(CN)CCCCC1
InChI
1S/C9H17NO2/c10-7-9(6-8(11)12)4-2-1-3-5-9/h1-7,10H2,(H,11,12)
Beilstein 2359739
ChEMBL 940
Kémiai és fizikai tulajdonságok
Kémiai képlet C9H17NO2
Moláris tömeg 171,24 g/mol
Megjelenés fehér színű, szilárd anyag
Olvadáspont 162–164 °C
Forráspont 314,4 °C ([1])
Oldhatóság (vízben) 4,49 mg/ml
Oldószerei metanol, zsírok
Gőznyomás 2,94·10-10 mmHg
kH 1,81·10−10 atm·m3/mol
Megoszlási hányados −1,10 (oktanol/víz)
Farmakokinetikai adatok
Biohasznosíthatóság 60% (900 mg/nap)
47% (1200 mg/nap)
33% (3600 mg/nap)
27% (4800 mg/nap)
Metabolizmus nincs
Biológiai
felezési idő
5–7 óra
Fehérjekötés <3%
Kiválasztás vese
Terápiás előírások
Alkalmazás orális
Veszélyek
EU osztályozás Mérgező T Irritatív Xi
NFPA 704
NFPA 704.svg
1
1
0
 
R mondatok R61 R36/37/38
S mondatok S53 S26 S36/37/39 S45 S36
LD50 >8000 mg/tskg (egér, patkány, szájon át)
Rokon vegyületek
Rokon vegyületek GABA
Ha másként nem jelöljük, az adatok az anyag standardállapotára (100 kPa) és 25 °C-os hőmérsékletre vonatkoznak.

A gabapentin epilepszia, nyugtalan láb szindróma(en) és neuropátiás fájdalom(en) elleni hatóanyag. Használják mellrák-kezelés vagy menopauza okozta bőrpír és izzadás (hőhullám(en)) ellen is.

A neuropátiás fájdalom bizonyos betegségek által okozott idegkárosodás következménye, pl. égési sérülés, övsömör, cukorbetegség, rák, HIV. Végtagi neuropátiás fájdalom kezelésekor a gabapentin az egyik elsődlegesen választható gyógyszer a hasonló hatásmódú pregabalin ill. a triciklusos antidepresszánsok(en) mellett.[2]

A gabapentin a betegségek tüneteit enyhíti, de nem gyógyítja azokat.

HatásmechanizmusSzerkesztés

Az L típusú feszültségfüggő Ca2+-csatornák(en) α2δ alegységére hatva megszakítja a kalcium-csatornák működését.[3] Megnöveli az agyban a GABA koncentrációját. Gátolja a dopaminkibocsátást a farkosmagban.[4] Kötődik az adenozin A1 receptorokhoz(en), és aktiválja azokat. Gátolja az idegsejtek pusztulását. Fájdalomcsillapító hatású.

A gabapentin nem kötődik a GABA-receptorokhoz és más vizsgált receptorhoz, nem metabolizálódik, nem módosítja a GABA felvételét a szinapszisokban, nem módosítja a GABA lebontását végző GABA transzamináz(en) enzimek működését.

A nyugtalan láb szindróma elleni hatásmódja nem ismert.

EllenjavallatokSzerkesztés

A gabapentin átjut az anyatejbe, de hatása a csecsemőre vagy a magzatra egyelőre nem ismert.[5]

Ha a terhesség alatt szükség van epilepszia elleni gyógyszerre, lehetőleg egyféle szert kell szedni, mert a tapasztalatok szerint ilyenkor ritkábbak a mellékhatások.

Fokozott óvatosság szükséges dialízis esetén, mivel az csökkenti a gabapentin mennyiségét a vérben.

MellékhatásokSzerkesztés

A gabapentinnek viszonylag kevés mellékhatása van, melyeket általában a betegek jól viselnek. Az általában szokásos gyógyszer-kölcsönhatások is enyhék.

  • álmosság, kábultság, ami az autóvezetési képességet is befolyásolhatja. Az alkohol felerősíti ezt a hatást.
  • fáradékonyság, memóriazavar, összefolyó, érthetetlen beszéd
  • gyermekeknél hirtelen kedélyváltozás és összpontosítási problémák, felnőtteknél mentális változás, öngyilkossági hajlam
  • kettős vagy homályos látás, vörös szem, csipa
  • fülfájás
  • hátfájás, ízületi fájdalmak
  • hányinger, hányás, székrekedés, vagy épp ellenkezőleg: hasmenés, megnövekedett étvágy
  • görcsök, nehéz légzés vagy nyelés.

AdagolásSzerkesztés

Naponta kétszer (a hosszú hatású készítményeket egyszer, délután) egészben kell bevenni egy teljes pohár vízzel, lehetőleg mindig ugyanabban az időpontban. Fontos pontosan betartani az orvos által előírt mennyiséget. A két vagy három részletben bevett gabapentinnél enyhébbek a mellékhatások.

Ha a beteg alumínium- vagy magnéziumtartalmú antacidot(en) (gyomorsavcsökkentő gyógyszert) is szed, azt két órával a gabapentin előtt kell bevenni, hogy ne csökkentse a gabapentin felszívódását.

A gabapentin adagját fokozatosan kell növelni napi 300 mg/napról, naponta 300 mg/nappal emelve az adagot. Epilepszia ellen csak 12 éven felül adható, a szokásos adag napi 900–1800 mg; fájdalomcsillapításra 1800–3600 mg.

3–5 év közötti gyermekeknél a fájdalomcsillapításra adott gabapentin kezdő napi adagja 10–15 mg/tskg, 5–12 év között 25–30 mg/tskg. 3–4 év között a szokásos napi adag 40 mg/tskg.

A szedést nem szabad hirtelen abbahagyni, mert elvonási tünetekkel, epilepszia esetén pedig a rohamok gyakoribbá válásával járhat. Körülbelül 1-hetes átmeneti időszak kell az elhagyáshoz.

KészítményekSzerkesztés

Nagyon sok külföldi készítmény hatóanyaga önállóan, vagy az alábbi hatóanyagok közül eggyel vagy többel kombinációban fordul elő:[6]

Magyarországon is kapható különböző kiszerelésben:[7]

  • Gabagamma
  • Gabaneural
  • Gabapentin Aurobindo
  • Gordius
  • Grimodin
  • Neuroba
  • Neurontin

JegyzetekSzerkesztés

  1. 2-[1-(Aminomethyl)cyclohexyl]acetic acid Archiválva 2015. szeptember 23-i dátummal a Wayback Machine-ben (Ark Pharm, Inc.)
  2. Tajti János, Vécsei László: Mozgásszervi megbetegedéseket utánzó neuropátiás fájdalmak patomechanizmusa és terápiája (Magyar Tudomány, 2006/10 1191. o.)
  3. Gabapentin (ab120219) (abcam biochemicals)
  4. Farkosmag (nucleus caudatus): az agy középső részén elhelyezkedő terület. Lásd: Törzsdúcok és összeköttetéseik.
  5. Gabapentin Pregnancy and Breastfeeding Warnings. [2017. augusztus 29-i dátummal az eredetiből archiválva]. (Hozzáférés: 2016. március 13.)
  6. Gabapentin (Drugs-About.com)
  7. Gabapentin (OGYI)

ForrásokSzerkesztés

További információkSzerkesztés