Főmenü megnyitása
glikolsav
Glycolic acid.svg
A glikolsav kémiai szerkezete
Glycolic acid3d.png
A glikolsav pálcikamodellje
IUPAC-név 2-hidroxietánsav
Más nevek hidroxiecetsav
Kémiai azonosítók
CAS-szám 79-14-1
PubChem 757
ChemSpider 737
DrugBank DB03085
KEGG C03547
ChEBI 17497
RTECS szám MC5250000
SMILES
C(C(=O)O)O
InChI
1/C2H4O3/c3-1-2(4)5/h3H,1H2,(H,4,5)
StdInChIKey AEMRFAOFKBGASW-UHFFFAOYSA-N
UNII 0WT12SX38S
ChEMBL 252557
Kémiai és fizikai tulajdonságok
Kémiai képlet C2H4O3
Moláris tömeg 76,05 g/mol
Megjelenés fehér, szilárd por
Sűrűség 1,49 g/cm³[1]
Olvadáspont 75 °C
Forráspont bomlik
Oldhatóság (vízben) 70% oldat
Oldhatóság (más oldószerek) alkoholok, aceton,
ecetsav és
etil-acetát[2]
Savasság (pKa) 3,83
Veszélyek
Főbb veszélyek korrozív (C)
NFPA 704
NFPA 704.svg
1
3
0
 
R mondatok R22-R34
S mondatok S26-S36/37/39-S45
Lobbanáspont 129 °C[3]
Rokon vegyületek
Rokon α-hidroxi savak tejsav
Rokon vegyületek glikolaldehid
ecetsav
glicerin
Ha másként nem jelöljük, az adatok az anyag standardállapotára (100 kPa) és 25 °C-os hőmérsékletre vonatkoznak.

A glikolsav (vagy hidroxiecetsav) a legegyszerűbb α-hidroxikarbonsav. Színtelen, szagtalan higroszkópos kristályokat alkot, melyek vízben jól oldódnak. Különböző bőrápoló termékekben használják. Előfordul az éretlen szőlőben, a cukornád és a vadszőlő levelében.[4] Észtereit és sóit glikolátoknak nevezzük.

ElőállításaSzerkesztés

Legnagyobb részét formaldehid és szintézisgáz katalitikus reakciójával állítják elő (formaldehid karbonilezése), mely rendkívül gazdaságos eljárás.[5]

Előállítják továbbá klórecetsav nátrium-hidroxidos reakciójával, majd azt követő savanyítással.

A fenti eljárásokkal évente néhány ezer tonnát állítanak elő. További eljárások az oxálsav naszcens hidrogénnel történő redukciója, valamint a formaldehid ciánhidrinjének hidrolízise, ezeket azonban nemigen használják ipari léptékben.[6] A manapság gyártott glikolsav egy része mentes a hangyasav szennyezéstől. A glikolsav természetes anyagokból – például cukornádból, cukorrépából, ananászból, kantalup dinnyéből és éretlen szőlőből – is kinyerhető.[7]

Enzimatikus biokémiai eljárással is elő lehet állítani, ezzel a módszerrel tisztább anyagot lehet kapni, mint a hagyományos kémiai szintézissel, kisebb a folyamat energiaigénye, és a melléktermék is kevesebb.[8]

FelhasználásaSzerkesztés

A textiliparban festő- és cserzőanyagként,[9] az élelmiszerek feldolgozásában ízanyagként és tartósítószerként, a gyógyszeriparban bőrápolószerként használják. Felhasználják ragasztók és műanyagok gyártásában is.[10] Gyakori összetevője az emulziós polimereknek, tinták és festékek oldószereinek, ezzel javítva azok folyási tulajdonságait és fényüket.

Mivel a bőrbe nagyon könnyen behatol, bőrápoló készítményekben is alkalmazzák, leggyakrabban mint kémiai hámlasztószert. A felhasznált oldat töménységén kívül a pH-ja is fontos szerepet játszik a hatásának erősségében. Javítja a bőr megjelenését és textúráját. Alkalmazásakor a bőr felső rétegével reagál, az elhalt hámsejteket összetartó lipidek közötti kötőerőket gyengíti, ezáltal lehámlasztja az elhalt bőrréteget.

Számos szerves kémiai szintézisben fontos köztitermék, például oxidációs-redukciós reakciókban, észterképzésben és hosszúláncú polimerizációban. Monomerként használják poliglikolsav és más biokompatibilis kopolimerek (pl. PLGA) előállításához.

Kereskedelmi szempontból fontos származékai a metil- és etil-észterek, melyek – a tiszta savtól eltérően – könnyen desztillálhatóak (forráspontjuk rendre 147–149 és 158–159 °C). Butil-észterét (f.p. 178–186 °C) egyes lakkokban használják, mivel nem illékony és jó oldószer.[6]

Biztonságtechnikai információkSzerkesztés

A pH-tól függően erősen irritáló lehet.[11] Az etilénglikolhoz hasonlóan oxálsavvá metabolizálódik, emiatt lenyelve veszélyes lehet.

JegyzetekSzerkesztés

  1. United States National Library of Medicine "Hydroxyacetic Acid" in TOXNET Hazardous Substances Data Bank (HSDB), citing Gerhartz, W. (exec ed.), Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry. 5th ed.Vol A1: Deerfield Beach, FL: VCH Publishers, 1985 to Present., p. VA13 509.
  2. DuPont Glycolic Acid Technical Information. [2006. július 14-i dátummal az eredetiből archiválva]. (Hozzáférés: 2006. július 6.)
  3. Glycolic Acid MSDS. University of Akron. (Hozzáférés: 2006. szeptember 18.)[halott link]
  4. Römpp vegyészeti lexikon: Második kötet F–K. Budapest: Műszaki Könyvkiadó, 295. o. (1982). ISBN 963 10 3813 0 
  5. D.J. Loder, U.S. Patent 2,152,852 (1939).
  6. a b Karlheinz Miltenberger "Hydroxycarboxylic Acids, Aliphatic" in Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, Wiley-VCH, Weinheim, 2005.
  7. 3Dchem: Glycolic acid
  8. Glycolic Acid at CrossChem.net
  9. http://www2.dupont.com/Glycolic_Acid/en_US/uses_apps/industrial/ind_pgs/leather_tanning.html
  10. thefreedictionary.com
  11. Glycolic Acid MSDS. ICSC:NENG1537 International Chemical Safety Cards (WHO/IPCS/ILO). CDC/NIOSH. [2005. szeptember 21-i dátummal az eredetiből archiválva]. (Hozzáférés: 2006. június 8.)

FordításSzerkesztés

Ez a szócikk részben vagy egészben a Glycolic acid című angol Wikipédia-szócikk ezen változatának fordításán alapul. Az eredeti cikk szerkesztőit annak laptörténete sorolja fel.

További olvasnivalókSzerkesztés