Halogénezett szénhidrogének
Elnevezésük szerkesztés
Elnevezés szempontjából a halogéntartalmú szénvegyületeket a szénhidrogének olyan származékainak tekintjük, melyekben a hidrogénatomok egy részét halogénatomok helyettesítik.
A halogénatomokat úgy vesszük figyelembe, mint a láncelágazásokat képző szénhidrogéncsoportokat. Telítetlen vegyületeknél a többszörös kötés helye az elsődleges számozásnál.
Fizikai tulajdonságaik szerkesztés
Néhány kis molekulatömegű halogénszármazék gáz, a közepes molekulatömegűek folyadékok, a nagyobb molekulatömegűek pedig szilárdak. További jellemzőik:
- a folyékonyak jellegzetes szagúak és kitűnő oldószerek
- a szénhalogén kötései polárisak
- ha szimmetrikus a molekula, akkor apolárisak (egyébként polárisak)
- vízben nem, csak szerves oldószerben oldódnak
- nem gyúlékonyak
Előállításuk szerkesztés
Alkánokból szubsztitúcióval állíthatók elő, például a metán klórozása (kék fény mellett).
Aromás vegyületekből szubsztitúcióval állíthatók elő (katalizátor jelenlétében, FeBr3), például benzol brómozása vaspor jelenlétében brómbenzolt eredményez.
Telítetlen vegyületekből pedig addícióval.
Reakciói szerkesztés
Mivel a szén-halogén kötések polárisak, ezek a vegyületek sokkal reakcióképesebbek, mint a szénhidrogének.
Szubsztitúciós reakciók szerkesztés
Ha acetonban oldott etil-kloridhoz nátrium-hidroxid-oldatot adunk, melegítés hatására etil-alkohol keletkezik. A folyamat során a kovalens kötésű klóratom anion alakjában hasad le, és a hidroxidion kovalens kötéssel a helyére lép.
Eliminációs reakciók szerkesztés
A halogénezett szénhidrogéneknél erős bázis, lúg és erős hevítés hatására olyan reakció is végbemehet melynek során lehasad a halogénatom és a halogénatomot kötő szénatommal szomszédos szénatomról egy hidrogénatom. Így például az 1-klórpropán tömény nátrium-hidroxid oldattal való hevítés hatására hidrogén-klorid kihasadása mellett propénné (propilénné) alakul.
Gyakorlati szempontból fontos halogénezett szénhidrogének szerkesztés
Kloroform szerkesztés
- kellemes szagú, színtelen folyadék
- vízben nem, alkoholban, éterben, benzolban jól oldódik
- önmagában is kitűnő oldószer
- belélegezve narkotikus, bódító hatású.
- fény és oxigén hatására mérgező foszgénné és hidrogén-kloriddá alakul.
Difluor-diklórmetán (Freon-12, R-12, CFC-12) szerkesztés
- könnyen cseppfolyósítható, színtelen, szagtalan
- nem tűzveszélyes, nem mérgező gáz
.jpg)
A Freon a DuPont cég bejegyzett védjegye, amit különböző halogéntartalmú szénvegyületekre használ. Ezek olyan gázok, vagy cseppfolyós anyagok, amelyeket leginkább hűtőgépekben hűtőközegként, vagy spray-k hajtógázaként használnak.
A Freonok között vannak CFC-k is (Chlorofluorocarbons), – mint pl. a difluor-diklórmetán (CCl2F2) –, amelyek az állandósult ózonlyuk kialakulásáért felelősek, ugyanakkor vannak már újabb vegyületek is ezzel a márkanévvel, amelyek nem veszélyeztetik az ózonréteget. Az ózonréteg elsősorban az Antarktisz fölött vékonyodott el veszélyes mértékben. Mára azonban a CFC gázok betiltásának köszönhetően (Montréali jegyzőkönyv) az ózonréteg pusztulása megállt, sőt az ózonlyuk mérete már csökken. CFC-ket sokszor tévesen hozzák összefüggésbe a globális felmelegedéssel, ám a felmelegedés és a CFC közötti kapcsolat csupán közvetett.
Szén-tetraklorid (tetraklórmetán), CCl4 szerkesztés
- színtelen, erősen fénytörő, kellemes szagú
- mérgező, éghetetlen folyadék
- kitűnő oldószere zsíroknak, olajoknak.
- forráspontja alacsony
- Felhasználása: ipari oldószerként
Etil-klorid (klóretán) szerkesztés
- színtelen, kellemes szagú, könnyen cseppfolyósítható
- Felhasználása: gyógyászatban helyi érzéstelenítésre
Vinil-klorid (klóretén) szerkesztés
- színtelen, szagtalan, mérgező gáz
- polimerizációval PVC-t állítanak elő
Triklóretilén (1,1,2-triklóretén) szerkesztés
- színtelen, nem gyúlékony
- kloroformra emlékeztető szagú folyadék
- vízben nem, szerves oldószerekben jól oldódik
- oldja a zsírokat, olajokat, viaszokat, gyantákat, bitument.
Tetrafluoretilén (1,1,2,2-tetrafluoretén) szerkesztés
- színtelen, szagtalan, gyúlékony gáz
- polimerjét a DuPont Teflon márkanéven hozza forgalomba; melyet edények, laboratóriumi eszközök bevonására használnak.
