Főmenü megnyitása
Egy egyszerű heterociklusos vegyület: a piridin

A heterociklusos vegyületek olyan szerves vegyületek, amelyek egy gyűrűn belül legalább egy szénatomot, és a szénen kívül legalább egy másik elem atomját – például kén, oxigén vagy nitrogén – is tartalmazzák.[1] Ezek a szerkezetek lehetnek egyszerű aromás gyűrűk vagy nem aromás gyűrűk is. Néhány példa: piridin (C5H5N), pirimidin (C4H4N2) és dioxán (C4H8O2).

A kémia azon ágának neve, amely kizárólag a heterociklusos vegyületek szintézisével, tulajdonságaival és felhasználásával foglalkozik, heterociklusos kémia. A heterociklusos vegyületek elnevezésére a IUPAC a Hantzsch–Widman-nevezéktan használatát javasolja.

A heterociklus szó a görög heterosz (ἕτερος = másik) és kyklosz (κύκλος) szó összetételéből származik.[2]

Tartalomjegyzék

3-tagú gyűrűkSzerkesztés

A 3 tagú gyűrűt tartalmazó heterociklusok nagyon reakcióképesek, mivel a molekulában nagy a gyűrűfeszültség. Az egy heteroatomot tartalmazó gyűrűk általában stabilak, a két heteroatomot tartalmazóak inkább reaktív köztitermékként fordulnak elő. A gyakori 3 tagú heterociklusok az alábbiak:

 
Aziridin
 
Azirin
 
Etilén-oxid
 
Oxirén (etin-oxid, acetilén-oxid)
 
Tiirán (etilén-szulfid)
 
Tiirén (etin-szulfid, acetilén-szulfid)
Heteroatom Telített Telítetlen
Nitrogén Aziridin Azirin
Oxigén Etilén-oxid (epoxidok, oxiránok) Oxirén
Kén Tiirán (episzulfidok) Tiirén

A két heteroatomot tartalmazóak közé tartoznak:

 
Dioxirán
 
Diazirin
 
Oxaziridin
Heteroatom Telített Telítetlen
Oxigén Dioxirán
Nitrogén Diazirin
Oxigén+nitrogén Oxaziridin

4-tagú gyűrűkSzerkesztés

Egy heteroatomot tartalmazó vegyületek:

 
Azetidin
 
Azet
 
Oxetán
 
Oxet
 
Tietán
 
Tiet
Heteroatom Telített Telítetlen
Nitrogén Azetidin Azet
Oxigén Oxetán Oxet
Kén Tietán Tiet

Két heteroatomot tartalmazó vegyületek:

 
1,2-dioxetán
 
1,3-dioxetán
 
1,2-ditietán
 
1,3-ditietán
 
1,2-ditiet


Heteroatom Telített Telítetlen
Nitrogén Diazetidin Diazet
Oxigén Dioxetán Dioxet
Kén Ditietán Ditiet

5-tagú gyűrűkSzerkesztés

Öttagú heterociklusos esetén – aromás jellegük miatt – gyakran stabilabbak a telítetlen vegyületek.

Öttagú gyűrűk egy heteroatommal:

 
pirrolidin
 
1-pirrolin
 
2-pirrolin
 
3-pirrolin
 
2H-pirrol
 
pirrol
 
tetrahidrofurán
 
2,3-dihidrofurán
 
2,5-dihidrofurán
 
furán
 
tetrahidrotiofén
 
2,3-dihidrotiofén
 
2,5-dihidrotiofén
 
tiofén
 
foszfol
 
szilol
 
arzol
 
sztibol
Heteroatom Telített Telítetlen
Nitrogén Pirrolidin Pirrolin
2H-pirrol
Pirrol
Oxigén Tetrahidrofurán Dihidrofurán
Furán
Kén Tetrahidrotiofén Dihidrotiofén
Tiofén
Foszfor Foszfol
Szilícium Szilol
Arzén Arzol
Antimon Sztibol


A két heteroatomot tartalmazú öttagú gyűrűs vegyületeket, melyekben legalább egy nitrogén található, összefoglaló néven azoloknak nevezzük. A tiazolok és az izotiazolok gyűrűje egy kén és egy nitrogénatomot tartalmaz. A ditiolánokban két kénatom található.

 
imidazolidin
 
pirazolidin
 
imidazolin
 
1-pirazolin
 
2-pirazolin
 
3-pirazolin
 
imidazol
 
pirazol
 
oxazolidin
 
izoxazolidin
 
2-oxazolin
 
oxazol
 
izoxazol
 
tiazolidin
 
tiazol
 
izotiazol
 
1,3-dioxolán
 
1,2-ditiolán
 
1,3-ditiolán
Heteroatom Telített Telítetlen
Nitrogén Imidazolidin
Pirazolidin
Imidazol
Imidazolin
Pirazol
Pirazolin
Nitrogén/oxigén Oxazolidin
Izoxazolidin
Oxazol
Oxazolin
Izoxazol
Izoxazolin
Nitrogén/kén Tiazolidin
Izotiazolidin
Tiazol
Tiazolin
Izotiazol
Izotiazolin
Oxigén Dioxolán
Oxigén/kén Oxatiolán
Kén Ditiolán


A három heteroatomot tartalmazó 5 tagú gyűrűs vegyületek is ismertek, ilyenek például a ditiazolok, melyekben két kén- és egy nitrogénatom található.

 
1,2,3-triazol
 
1,2,4-triazol
 
1,4,2-ditiazol
 
furazán
 
1,2,3-oxadiazol
 
1,2,4-oxadiazol
 
1,2,5-oxadiazol
 
1,3,4-oxadiazol
Heteroatom Telített Telítetlen
Nitrogén Triazolok
Nitrogén/2-kén Ditiazol
2-Nitrogén/oxigén Furazán
Oxadiazol
2-Nitrogén/kén Tiadiazol

Öttagú gyűrűs vegyületek négy heteroatommal:

Heteroatom Telített Telítetlen
Nitrogén Tetrazol
 
tetrazol


5 heteroatom esetén a vegyület inkább tekinthető szervetlen vegyületnek mint heterociklusnak. A csak nitrogént tartalmazó telítetlen vegyület a pentazol.

 
pentazol


6-tagú gyűrűkSzerkesztés

Hattagú gyűrűk egy heteroatommal:

 
piperidin
 
piridin
 
tetrahidropirán
 
2H-pirán
 
4H-pirán
 
tián
Heteroatom Telített Telítetlen
Nitrogén Piperidin Piridin
Oxigén Tetrahidropirán Pirán
Kén Tián Tiopirán

Két heteroatommal:

 
piridazin
 
pirazin
 
piperazin
 
morfolin
 
tiazin
 
1,2-dioxin
 
1,4-dioxán
 
1,4-dioxin
Heteroatom Telített Telítetlen
Nitrogén Piperazin Diazinok
Nitrogén / oxigén Morfolin Oxazin
Nitrogén / kén Tiazin
Kén Ditián
Oxigén Dioxán Dioxin


Három heteroatommal:

 
1,3,5-triazin
 
1,2,4-trioxán
 
1,3,5-trioxán
 
1,3,5-tiadiazinán
Heteroatom Telített Telítetlen
Nitrogén Triazin
Oxigén Trioxán
Nitrogén / kén Tiadiazinán


Négy heteroatommal:

 
1,2,3,4-tetrazin
 
1,2,4,5-tetrazin
Heteroatom Telített Telítetlen
Nitrogén Tetrazin


A hat nitrogén heteroatomot tartalmazó hipotetikus vegyület a hexazin lenne. Létező és stabil vegyület viszont a tetrakén-dinitrid.

7-tagú gyűrűkSzerkesztés

7 tagú gyűrűk esetén nem léphet fel aromás stabilizáció. Egy heteroatomot tartalmazó vegyületek:

 
azepán
 
azepin
 
oxepán
 
oxepin
 
tiepán
 
tiepin
Heteroatom Telített Telítetlen
Nitrogén Azepán Azepin
Oxigén Oxepán Oxepin
Kén Tiepán Tiepin

Két heteroatomot tartalmazó vegyületek:

 
1,2-diazepin
 
1,3-diazepin
 
1,4-diazepin
 
1,3-tiazepin
 
1,4-tiazepin
Heteroatom Telített Telítetlen
Nitrogén Diazepin
Nitrogén/kén Tiazepin


8-tagú gyűrűkSzerkesztés

Egy heteroatomot tartalmazó vegyületek:

 
azokán
 
azocin
Heteroatom Telített Telítetlen
Nitrogén Azokán Azocin
Oxigén Oxekán
Kén Tiokán

KépekSzerkesztés

Telített Telítetlen
Heteroatom Nitrogén Oxigén Kén Nitrogén Oxigén Kén
3-tagú gyűrűk
Név Aziridin Oxirán Tiirán Azirin Oxirén Tiirén
Szerkezet            
4-tagú gyűrűk
Név Azetidin Oxetán Tietán Azet Oxet Tiet
Szerkezet            
5-tagú gyűrűk
Név Pirrolidin Tetrahidrofurán Tetrahidrotiofén Pirrol Furán Tiofén
Szerkezet            
6-tagú gyűrűk
Név Piperidin Tetrahidropirán Tián Piridin Pirilium Tiopirán
Szerkezet            
7-tagú gyűrűk
Név Azepán Oxepán Tiepán Azepin Oxepin Tiepin
Szerkezet            

Kondenzált gyűrűkSzerkesztés

Azoknak a heterociklusos gyűrűrendszereknek, melyek formálisan egy másik – akár karbociklusos, akár heterociklusos – gyűrűvel való kondenzációval származtathatók, változatos triviális és szabályos neveik vannak. A benzollal kondenzált telítetlen nitrogén heterociklus, a pirrol – a kapcsolódás helyétől függően – indolt vagy izoindolt képez. A piridin analóg származékai a kinolin és izokinolin. Az azepin esetén a benzazepin az előnyben részesített név. Azon származékok neve, melyeknél a középső heterociklushoz két benzolgyűrű kapcsolódik, rendre karbazol, akridin és dibenzoazepin.

JegyzetekSzerkesztés

  1. Eicher, T.; Hauptmann, S.. The Chemistry of Heterocycles: Structure, Reactions, Syntheses, and Applications, 2nd ed. 2003, Wiley-VCH. ISBN 3527307206 
  2. Fülöp József: Rövid kémiai értelmező és etimológiai szótár. Celldömölk: Pauz–Westermann Könyvkiadó Kft. 1998. 61. o. ISBN 963 8334 96 7  

További információkSzerkesztés

FordításSzerkesztés

  • Ez a szócikk részben vagy egészben a Heterocyclic compound című angol Wikipédia-szócikk ezen változatának fordításán alapul. Az eredeti cikk szerkesztőit annak laptörténete sorolja fel.
A Wikimédia Commons tartalmaz Heterociklusos vegyület témájú médiaállományokat.