Hiperforin

Hiperforin

(1R,5S,6R,7S)-4-hidroxi-6-metil-1,3,7-trisz(3-metilbut-2-én-1-il)-6-(4-metilpent-3-én-1-il)-5-(2-metilpropanoil)biciklo[3.3.1]non-3-én-2,9-dion

Kémiai azonosítók

SMILES
CC(C)C(=O)[C@]12C(=C(C(=O)[C@](C1=O)(C[C@@H]([C@@]2(C)CCC=C(C)C)CC=C(C)C)CC=C(C)C)CC=C(C)C)O

InChI
1S/C35H52O4/c1-22(2)13-12-19-33(11)27(16-14-23(3)4)21-34(20-18-25(7)8)30(37)28(17-15-24(5)6)31(38)35(33,32(34)39)29(36)26(9)10/h13-15,18,26-27,38H,12,16-17,19-21H2,1-11H3/t27-,33+,34+,35-/m0/s1

InChIKey

IWBJJCOKGLUQIZ-HQKKAZOISA-N

UNII

RM741E34FP

Kémiai és fizikai tulajdonságok

Kémiai képlet

C₃₅H₅₂O₄

Moláris tömeg

536.784973

Olvadáspont

79-80°C

Oldhatóság (vízben)

0.66

Ha másként nem jelöljük, az adatok az anyag standardállapotára (100 kPa) és 25 °C-os hőmérsékletre vonatkoznak.

A Hiperforin (Hyperforin) egy a közönséges orbáncfűben termelődő fitokémiai anyag. Úgy hiszik, hogy a hiperforin a közönséges orbáncfű 3 legfőbb hatóanyagának egyike a hipericin és néhány flavonoid mellett.^[1]

Előfordulás szerkesztés

A hiperforin nagyobb mennyiségben kizárólag a közönséges orbáncfűben (Hypericum perforatum) található meg, de kisebb mennyiségben előfordul a bőrlevelű orbáncfűben (Hypericum calycinum) és egyéb orbáncfűfélékben is. Úgy hiszik a hiperforin egy reuptake inhibitor.^[2]

Kémiai tulajdonságok szerkesztés

A hiperforin egy prenilált floroglucin származék. A hiperforin felépítését egy kutatócsoport magyarázta meg a Moszkvai Szovjet Tudományos Akadémián és a tanulmányt 1975-ben publikálták.^[3]^[4] A hiperforin nem természetes enantiomerjének teljes szintéziséről 2010-ben,^[5] míg a természetes enantiomeréről 2012-ben számoltak be.^[6]

A hiperforin fény és oxigén jelenlétében instabil.^[7]

Jegyzetek szerkesztés

↑ Archivált másolat. [2016. március 3-i dátummal az eredetiből archiválva]. (Hozzáférés: 2017. május 1.)
↑ (2003. június 1.) „Hyperforin inhibits vesicular uptake of monoamines by dissipating pH gradient across synaptic vesicle membrane.”. Life Sciences 73 (4), 461–70. o. DOI:10.1016/s0024-3205(03)00295-9. PMID 12759140.
↑ (1976. január 1.) „[Structure of the antibiotic hyperforin]” (russian nyelven). Doklady Akademii Nauk SSSR 226 (1), 88–90. o. PMID 1248360.
↑ (1975) „[The structure of hyperforin]”. Tetrahedron Letters 16 (32), 2791–2794. o. DOI:10.1016/S0040-4039(00)75241-5.
↑ (2010. február 1.) „Catalytic Asymmetric Total Synthesis of ent-Hyperforin”. Angew Chem Int Ed 49 (6), 1103–6. o. DOI:10.1002/anie.200906678. PMID 20063336.
↑ (2012. december 1.) „Enantioselective Total Synthesis of Hyperforin”. J Am Chem Soc 135 (2), 644–7. o. DOI:10.1021/ja312150d. PMID 23270309.
↑ (2005. február 1.) „Liquid chromatography-mass spectrometry studies of St. John's wort methanol extraction: active constituents and their transformation”. Journal of pharmaceutical and biomedical analysis 37 (2), 303–12. o. DOI:10.1016/j.jpba.2004.10.034. PMID 15708671.

Források szerkesztés

[1] Archivált másolat. [2016. március 3-i dátummal az eredetiből archiválva]. (Hozzáférés: 2017. május 1.)

[pmid12759140-2] (2003. június 1.) „Hyperforin inhibits vesicular uptake of monoamines by dissipating pH gradient across synaptic vesicle membrane.”. Life Sciences 73 (4), 461–70. o. DOI:10.1016/s0024-3205(03)00295-9. PMID 12759140.

[pmid1248360-3] (1976. január 1.) „[Structure of the antibiotic hyperforin]” (russian nyelven). Doklady Akademii Nauk SSSR 226 (1), 88–90. o. PMID 1248360.

[doi10.1016/S0040-4039(00)75241-5-4] (1975) „[The structure of hyperforin]”. Tetrahedron Letters 16 (32), 2791–2794. o. DOI:10.1016/S0040-4039(00)75241-5.

[10.1002/anie.200906678-5] (2010. február 1.) „Catalytic Asymmetric Total Synthesis of ent-Hyperforin”. Angew Chem Int Ed 49 (6), 1103–6. o. DOI:10.1002/anie.200906678. PMID 20063336.

[10.1021/ja312150d-6] (2012. december 1.) „Enantioselective Total Synthesis of Hyperforin”. J Am Chem Soc 135 (2), 644–7. o. DOI:10.1021/ja312150d. PMID 23270309.

[pmid15708671-7] (2005. február 1.) „Liquid chromatography-mass spectrometry studies of St. John's wort methanol extraction: active constituents and their transformation”. Journal of pharmaceutical and biomedical analysis 37 (2), 303–12. o. DOI:10.1016/j.jpba.2004.10.034. PMID 15708671.

[1]

[2]

[3]

[4]

[5]

[6]

[7]