Izobutilén
Isobutylene-2D-skeletal.png
Az izobutilén szerkezeti képlete
Isobutylene-3D-balls.png
Az izobutilén pálcikamodellje
Isobutylene-3D-vdW.png
Az izobutilén kalottamodellje
Más nevek 2-metilpropén
izobutén
γ-butilén
2-metilpropilén
metilpropén
Kémiai azonosítók
CAS-szám 115-11-7
PubChem 8255
ChemSpider 7957
EINECS-szám 204-066-3
ChEBI 43907
RTECS szám UD0890000
SMILES
CC(=C)C
InChI
1/C4H8/c1-4(2)3/h1H2,2-3H3
StdInChIKey VQTUBCCKSQIDNK-UHFFFAOYSA-N
UNII QA2LMR467H
Kémiai és fizikai tulajdonságok
Kémiai képlet C4H8
Moláris tömeg 56,106 g/mol
Megjelenés színtelen gáz
Sűrűség 0,5879 g/cm3, folyadék
Olvadáspont −140,3 °C
Forráspont −6,9 °C
Oldhatóság (vízben) oldhatatlan
Mágneses szuszceptibilitás −44,4·10−6 cm3/mol
Veszélyek
NFPA 704
NFPA 704.svg
4
1
0
 
Lobbanáspont gyúlékony gáz
Robbanási határ 1,8–9,6%
Ha másként nem jelöljük, az adatok az anyag standardállapotára (100 kPa) és 25 °C-os hőmérsékletre vonatkoznak.

Az izobutilén (más néven 2-metilpropén) a szénhidrogének közé tartozó szerves vegyület, képlete (CH3)2C=CH2. Négy szénatomos alkén (olefin), a butilén négy izomerjének egyike. Standard hőmérsékleten és nyomáson színtelen, gyúlékony, iparilag nagyon jelentős gáz.[3]

ElőállításaSzerkesztés

Polimer és kémiai minőségű izobutilént jellemzően terc-butil-alkohol (TBA) dehidratálásával vagy izobután katalitikus dehidrogénezésével (Catofin- vagy hasonló eljárással) nyernek.[4] A benzinadalékként használt terc-butil-metil-étert (MTBE) és terc-butil-etil-étert (ETBE) rendre metanol, illetve etanol és izobutilén reakciójával állítják elő, ehhez az izobutilén származhat az olefin gőzkrakkolók vagy finomítók C4 gázfrakciójából, esetleg terc-butanol dehidratálásából. Az olefingyárak vagy finomítók C4 frakciójából nem szükséges elkülöníteni az izobutilént, egyszerűbb a termékként keletkező éterek elválasztása. Nagy tisztaságú izobutilén állítható elő az MTBE vagy ETBE magas hőmérsékleten végzett „visszakrakkolásával”, ekkor az izobutilént desztillációval választják el a reakció másik termékeként kapott, jóval magasabb forráspontú alkoholtól.

A neohexén diizobutilénből etenolízissel történő előállításának melléktermékeként is keletkezik:[5]

(CH3)3C-CH=C(CH3)2 + CH2=CH2 → (CH3)3C-CH=CH2 + (CH3)2C=CH2

FelhasználásaSzerkesztés

Számos vegyipari termék előállításához felhasználják. Butánnal történő alkilezésével egy másik benzinadalékot, izooktánt eredményez (vagy az izobutilén dimerizációjával diizobutilént (DIB) nyernek, melyből hidrogénezéssel állítják elő az izooktánt). A metakrolein gyártásához is használnak izobutilént. Polimerizációjával butilkaucsuk (poliizobutilén, PIB) nyerhető. Fenolok izobutilénnel végzett Friedel–Crafts-alkilezésével antioxidánsok, például butil-hidroxitoluol (BHT) és butil-hidroxi-anizol (BHA) állítható elő.

A terc-butil-amint iparilag az izobutilén zeolit katalizátor mellett végzett aminálásával állítják elő:[6]

NH3 + CH2=C(CH3)2 → H2NC(CH3)3

Biztonságtechnikai információkSzerkesztés

Rendkívül gyúlékony gáz.

HivatkozásokSzerkesztés

  1. The Merck Index: An Encyclopedia of Chemicals, Drugs, and Biologicals (11th ed.), Merck, 1989, pp. 5024, ISBN 091191028X
  2. Isobutene, International Chemical Safety Card 1027, Geneva: International Programme on Chemical Safety, April 2000, <http://www.inchem.org/documents/icsc/icsc/eics1027.htm>
  3. Ullmann Vegyipari Enciklopédia
  4. Olah, George A. & Molnár, Árpád, Hydrocarbon Chemistry, Wiley-Interscience, ISBN 978-0-471-41782-8.
  5. Metathesis, Kirk-Othmer Encyclopedia of Chemical Technology. Wiley 
  6. Ullmann Vegyipari Enciklopédia

FordításSzerkesztés

Ez a szócikk részben vagy egészben az Isobutylene című angol Wikipédia-szócikk ezen változatának fordításán alapul. Az eredeti cikk szerkesztőit annak laptörténete sorolja fel. Ez a jelzés csupán a megfogalmazás eredetét jelzi, nem szolgál a cikkben szereplő információk forrásmegjelöléseként.