Főmenü megnyitása
Izoprén
Isoprene.svg Isoprene-3d.png
IUPAC-név 2-metilbuta-1,3-dién
Más nevek izoprén
Kémiai azonosítók
CAS-szám 78-79-5
SMILES
C=C(C)C=C
Kémiai és fizikai tulajdonságok
Kémiai képlet C5H8
Moláris tömeg 68,11 g/mol
Megjelenés Színtelen folyadék
Sűrűség 0,68 g/cm³[1]
Olvadáspont -146 °C[1]
Forráspont 34 °C[1]
Oldhatóság (vízben) Alig oldódik (0,7 g/l, 20 °C[1])
Gőznyomás 0,604 bar, 20 °C[1]
Veszélyek
EU osztályozás Nagyon gyúlékony (F+),
Mérgező (T)
Karcinogén (Kat. 2)[1]
R mondatok R45, R12, R68, R50/53[1]
S mondatok S53, S45, S61[1]
Lobbanáspont -54 °C[1]
Rokon vegyületek
Rokon vegyületek Butadién
Ha másként nem jelöljük, az adatok az anyag standardállapotára (100 kPa) és 25 °C-os hőmérsékletre vonatkoznak.

Az izoprén egy szerves vegyület, a konjugált diének közé tartozó szénhidrogén. Színtelen folyadék. Illékony, forráspontja alacsony. Vízben oldhatatlan, de etanollal és dietil-éterrel korlátlanul elegyedik.

Tartalomjegyzék

Kémiai tulajdonságaiSzerkesztés

Az izoprén, mint konjugált dién a butadiénhez hasonló kémiai tulajdonságokkal rendelkezik. Polimerizációra hajlamos, ekkor poliizoprénné alakul át.

Előfordulása, biológiai jelentőségeSzerkesztés

Számos, nagy biológiai jelentőségű vegyület szerkezete az izoprénre vezethető vissza. Ezek közé tartoznak az illóolajokban található terpének, a szteroidok, a karotinoidok, az A-vitamin. A klorofill illetve a tokoferol felépítésében részt vevő alkoholnak, a fitolnak is az izoprénre vezethető vissza a szerkezete. Ezek a vegyületek nem közvetlenül izoprénből épülnek fel, hanem izopentenil-pirofoszfátból történik a bioszintézisük. A természetben található kaucsuk, illetve a guttapercha az izoprén polimerjei (poliizoprének).

ElőállításaSzerkesztés

Az izoprén egyik gyártásmódja propilénből indul ki. Ekkor a propilént először dimerizálják, majd az ekkor keletkező terméket (2-metil-1-pentént) izomerizálják. Az izomerizáció során képződő vegyületből (2-metil-2-pentén) hevítés hatására metán hasad le, izoprén keletkezik. Előállítható acetilénből és acetonból is, a belőlük keletkező termék redukciójával, majd víz kihasításával.

FelhasználásaSzerkesztés

Az izoprén alapanyagként szolgál polimerek gyártásához. Polimerizációjával műkaucsuk állítható elő, ennek szerkezete és tulajdonságai a természetes kaucsukéhoz hasonlóak.

JegyzetekSzerkesztés

  1. a b c d e f g h i A 78-79-5 CAS-számhoz tartozó bejegyzés az IFA GESTIS adatbázisából. A hozzáférés dátuma: 2011. január 25. (JavaScript szükséges) (németül)

ForrásokSzerkesztés

  • Erdey-Grúz Tibor: Vegyszerismeret
  • Bruckner Győző: Szerves kémia, I/1-es kötet
  • Bot György: A szerves kémia alapjai
  • Furka Árpád: Szerves kémia

Kapcsolódó szócikkekSzerkesztés