Izoprén
| Izoprén | |||
 |
| ||
| IUPAC-név | 2-metilbuta-1,3-dién | ||
| Más nevek | izoprén | ||
| Kémiai azonosítók | |||
|---|---|---|---|
| CAS-szám | 78-79-5 | ||
| |||
| Kémiai és fizikai tulajdonságok | |||
| Kémiai képlet | C5H8 | ||
| Moláris tömeg | 68,11 g/mol | ||
| Megjelenés | Színtelen folyadék | ||
| Sűrűség | 0,68 g/cm³[1] | ||
| Olvadáspont | -146 °C[1] | ||
| Forráspont | 34 °C[1] | ||
| Oldhatóság (vízben) | Alig oldódik (0,7 g/l, 20 °C[1]) | ||
| Gőznyomás | 0,604 bar, 20 °C[1] | ||
| Veszélyek | |||
| EU osztályozás | Nagyon gyúlékony (F+), Mérgező (T) Karcinogén (Kat. 2)[1] | ||
| R mondatok | R45, R12, R68, R50/53[1] | ||
| S mondatok | S53, S45, S61[1] | ||
| Lobbanáspont | -54 °C[1] | ||
| Rokon vegyületek | |||
| Rokon vegyületek | Butadién | ||
| Ha másként nem jelöljük, az adatok az anyag standardállapotára (100 kPa) és 25 °C-os hőmérsékletre vonatkoznak. | |||
Az izoprén egy szerves vegyület, a konjugált diének közé tartozó szénhidrogén. Színtelen folyadék. Illékony, forráspontja alacsony. Vízben oldhatatlan, de etanollal és dietil-éterrel korlátlanul elegyedik.
Kémiai tulajdonságai
szerkesztésAz izoprén, mint konjugált dién a butadiénhez hasonló kémiai tulajdonságokkal rendelkezik. Polimerizációra hajlamos, ekkor poliizoprénné alakul át.
Előfordulása, biológiai jelentősége
szerkesztésSzámos, nagy biológiai jelentőségű vegyület szerkezete az izoprénre vezethető vissza. Ezek közé tartoznak az illóolajokban található terpének, a szteroidok, a karotinoidok, az A-vitamin. A klorofill illetve a tokoferol felépítésében részt vevő alkoholnak, a fitolnak is az izoprénre vezethető vissza a szerkezete. Ezek a vegyületek nem közvetlenül izoprénből épülnek fel, hanem izopentenil-pirofoszfátból történik a bioszintézisük. A természetben található kaucsuk, illetve a guttapercha az izoprén polimerjei (poliizoprének).
Előállítása
szerkesztésAz izoprén egyik gyártásmódja propilénből indul ki. Ekkor a propilént először dimerizálják, majd az ekkor keletkező terméket (2-metil-1-pentént) izomerizálják. Az izomerizáció során képződő vegyületből (2-metil-2-pentén) hevítés hatására metán hasad le, izoprén keletkezik. Előállítható acetilénből és acetonból is, a belőlük keletkező termék redukciójával, majd víz kihasításával.
Felhasználása
szerkesztésAz izoprén alapanyagként szolgál polimerek gyártásához. Polimerizációjával transz-poliizoprén állítható elő (más néven műkaucsuk) melynek tulajdonságai hasonlóak a cisz-poliizoprénhez, a természetes kaucsukhoz.
Jegyzetek
szerkesztésForrások
szerkesztés- Erdey-Grúz Tibor: Vegyszerismeret
- Bruckner Győző: Szerves kémia, I/1-es kötet
- Bot György: A szerves kémia alapjai
- Furka Árpád: Szerves kémia
