Főmenü megnyitása
Maleinsav
Maleic-acid-2D-skeletal-A.png
A maleinsav szerkezeti képlete
Maleic-acid-3D-balls-A.png
IUPAC-név Maleinsav
(Z)-Buténdisav
Kémiai azonosítók
CAS-szám 110-16-7
EINECS-szám 203-742-5
RTECS szám OM9625000
SMILES
OC(=O)C=CC(=O)O
Kémiai és fizikai tulajdonságok
Kémiai képlet C4H4O4
Moláris tömeg 116,1 g/mol
Megjelenés fehér színű, szilárd
Sűrűség 1,59 g/cm³, (20 °C)[1]
Olvadáspont 135 °C fölött bomlik[1]
Forráspont bomlik
Oldhatóság (vízben) 788 g/l (25 °C)[1]
Savasság (pKa) pKs1=2,0
pKs2=6,26[2]
Veszélyek
EU osztályozás Ártalmas (Xn)[3]
R mondatok R22, R36/37/38[3]
S mondatok (S2), S26, S28, S37[3]
Rokon vegyületek
Rokon dikarbonsavak Fumársav
Borostyánkősav
Rokon vegyületek Maleinsavanhidrid
Maleimid
Ha másként nem jelöljük, az adatok az anyag standardállapotára (100 kPa) és 25 °C-os hőmérsékletre vonatkoznak.

A maleinsav egy szerves vegyület, kétértékű karbonsav. Nevét a latin malum (alma) szóból kapta, mert almasav hevítésekor keletkezik.[4]

Kétszeres kötést tartalmaz. A maleinsav molekulájában fellép a cisz-transz izoméria. A maleinsav a cisz-izomer, a párja, a transz-izomer a fumársav. Fehér színű, kristályos vegyület, vízben és etanolban jól oldódik, dietil-éterben kevésbé. A sóit, illetve észtereit maleátoknak nevezik. Ezek nem tévesztendők össze a malátokkal és a malonátokkal.

Kémiai tulajdonságaiSzerkesztés

Hevítés hatására vizet veszít és maleinsavanhidriddé alakul. Ez egy színtelen, kristályos vegyület, amelynek olvadáspontja 53 °C. Vákuumban ez a reakció 100 °C-on végbemegy. Katalizátor jelenlétében végzett hidrogénezéskor borostyánkősavvá alakul.

Előfordulása a természetbenSzerkesztés

A sztereoizomerjével, a fumársavval szemben a természetben nem található meg.

ElőállításaSzerkesztés

A maleinsav, illetve anhidridje előállítható a krotonaldehid oxidációjával. Az oxidációt gázfázisban végzik, feleslegben alkalmazott levegővel, 350 °C körüli hőmérsékleten.

A benzol vanádium-pentoxid-katalizátor jelenlétében és magas hőmérsékleten végzett oxidációjakor is maleinsavanhidrid keletkezik. Az oxidáció során köztes termék az 1,4-benzokinon. A maleinsavanhidrid hidrolízissel maleinsavvá alakítható.

FelhasználásaSzerkesztés

A maleinsavat műgyanták előállítására, illetve zsírok és olajok avasodásának a megakadályozására használják.

JegyzetekSzerkesztés

  1. a b c A maleinsav vegyülethez tartozó bejegyzés az IFA GESTIS adatbázisából. A hozzáférés dátuma: 2011. január 23. (JavaScript szükséges) (németül)
  2. Négyjegyű függvénytáblázatok, összefüggések és adatok. Nemzeti tankönyvkiadó, Budapest, 2006. 358. oldal
  3. a b c A maleinsav (ESIS)[halott link] (németül)
  4. Fülöp József: Rövid kémiai értelmező és etimológiai szótár. Celldömölk: Pauz–Westermann Könyvkiadó Kft. 1998. 94. o. ISBN 963 8334 96 7  

ForrásokSzerkesztés

  • Bruckner Győző: Szerves kémia, I/1-es kötet
  • Furka Árpád: Szerves kémia