Metántiol

(Metil-merkaptán szócikkből átirányítva)

A metántiol vagy metil-merkaptán szerves vegyület, képlete CH3SH. A legegyszerűbb tiol, benne a tiolcsoporthoz egy metilcsoport kapcsolódik. Standard körülmények között színtelen, bűzös (fokhagymára emlékeztető szagú), erősen gyúlékony gáz. Többek között ez felelős a rossz szájszagért. Mivel szagát az ember már igen kis koncentrációban is érzi, gyakran adják földgázhoz a robbanásveszély megelőzése érdekében.

Metántiol

2 dimenziós
szerkezet

3 dimenziós
szerkezet
IUPAC-név Metántiol
Más nevek metil-merkaptán
Kémiai azonosítók
CAS-szám 74-93-1
ChemSpider 855
KEGG C00409
ChEBI 16007
SMILES
SC
Kémiai és fizikai tulajdonságok
Kémiai képlet CH4S
Moláris tömeg 48,11 g/mol
Szag fokhagymaszagú
Olvadáspont −123 °C
Forráspont 5,95 °C
Oldhatóság (vízben) 2%
Oldhatóság alkohol, éter
Savasság (pKa) ~10,4
Veszélyek
EU osztályozás Fokozottan tűzveszélyes F+ Mérgező T Környezetre veszélyes N
NFPA 704
4
4
1
 
R mondatok R12, R23, R50/53
S mondatok S16, S25, S33S60, S61
Rokon vegyületek
Rokon vegyületek etántiol
Az infoboxban SI-mértékegységek szerepelnek. Ahol lehetséges, az adatok standardállapotra (100 kPa) és 25 °C-os hőmérsékletre vonatkoznak. Az ezektől való eltérést egyértelműen jelezzük.

Kémiai tulajdonságok szerkesztés

Szerkezete hasonló a metanoléhoz, ugyanúgy tetraéderes a szénatomnál, de a kénnél a kötésszög csak 100° körüli (a metanolban 109°)[1][2] Gyenge (a metanolnál több nagyságrenddel erősebb) sav, pKs értéke körülbelül 10,4. Savas tulajdonságának köszönhetően töményebb lúgoldatokkal sóképzés közben reagál. Enyhe oxidációja hidrogénelvonással jár, és dimetil-diszulfid képződéséhez vezet.

2CH3SH + [O] → CH3SSCH3 + H2O

További oxidáció során metánszulfonsavvá oxidálható.

Előállítás szerkesztés

Előállítása iparilag metanol és hidrogén-szulfid gáz reakciójával történik alumínium-oxid katalizátor jelenlétében.[3]

CH3OH + H2S → CH3SH + H2O

Források szerkesztés

  1. http://cccbdb.nist.gov/exp2.asp?casno=74931
  2. http://cccbdb.nist.gov/exp2.asp?casno=67561
  3. Thiols, Kirk-Othmer Concise Encylclopedia of Chemical Technology, 3rd, New York: John Wiley & Sons, Inc., 946–963. o. (1988). ISBN 978-0471801047