Naftalin (kémia)
| Naftalin | |||
| |||
| |||
| IUPAC-név | naftalin | ||
| Kémiai azonosítók | |||
|---|---|---|---|
| CAS-szám | 91-20-3 | ||
| PubChem | 931 | ||
| ChemSpider | 906 | ||
| EINECS-szám | 202-049-5 | ||
| RTECS szám | QJ0525000 | ||
| |||
| |||
| InChIKey | UFWIBTONFRDIAS-UHFFFAOYSA-N | ||
| Kémiai és fizikai tulajdonságok | |||
| Kémiai képlet | C10H8 | ||
| Moláris tömeg | 128,17052 g/mol | ||
| Megjelenés | fehér színű, kristályos | ||
| Sűrűség | 1,14 g/cm³[1] | ||
| Olvadáspont | 80 °C[1] | ||
| Forráspont | 218 °C[1] | ||
| Oldhatóság (vízben) | rossz: 32 mg/l, 20 °C[1] | ||
| Veszélyek | |||
| EU osztályozás | Ártalmas (Xn) Veszélyes a környezetre (N)[2] | ||
| NFPA 704 |  2
2
0
| ||
| R mondatok | R22, R40, R50/53[2] | ||
| S mondatok | (S2), S36/37, S46, S60, S61[2] | ||
| Lobbanáspont | 79 - 87 °C | ||
| Öngyulladási hőmérséklet | 525 °C | ||
| LD50 | 490 mg/kg (patkány, szájon át)[1] | ||
| Ha másként nem jelöljük, az adatok az anyag standardállapotára (100 kPa) és 25 °C-os hőmérsékletre vonatkoznak. | |||
A naftalin a legegyszerűbb policiklusos aromás szénhidrogén, amely két kondenzált benzolgyűrűből áll, azaz két egymás melletti szénatomjuk közös. Összegképlete C10H8.
Nevét a görög naphtha (νάφθα = kátrány, földi szurok), közvetve a perzsa neft (𐎴𐎳𐎫 = földi gyanta) szóból kapta.[3]
Szerkezete szerkesztés
A naftalinban – a benzollal ellentétben – a kötések hossza nem egyforma. Ennek oka az aromás rendszer 5 db kötő π-molekulapályának eltérő szimmetriájában keresendő. Például a C1–C2 és C2–C3 kötések eltérő hossza abból ered, hogy a β–β kötéseket két esetben metszi csomósík, azaz az 5 pályából kettő esetében az elektronpár delokalizációja ezen a ponton megszakad. Az α-β kötések számára csupán egy ilyen kényes pálya van, amelynek a két csomósíkja pont az α-széneken (1–4, ill. 5–8, a rajzon függőlegesen) halad át. Tehát az utóbbi, rövidebb kötés esetén 4 molekulapálya „ereje” adódik össze, míg a másikat csupán 3 elektronpár „húzza összébb”.
| Kötés | Kötéshossz (Å) |
|---|---|
| C1–C2 | 1,364 |
| C2–C3 | 1,406 |
| C1–C8A | 1,420 |
| C4A–C8A | 1,422 |
A naftalin hidrogénjeinek reakciókészsége elektrofil szubsztitúció során kétféle, attól függően, hogy a molekulán α vagy β pozícióban helyezkednek el. Mindkét esetben az egyik gyűrű aromássága időlegesen megszűnik. Az α esetben azonban a pozitív töltés delokalizációjának lehetősége kiterjed 3 szénatomra, amelynek két határhelyzete az ábrán látható. A β esetben a pozitív töltés elszigetelve az 1-es pozícióra szorul a delokalizáció lehetősége nélkül. Ez energetikailag a kedvezőtlenebb állapot, ezért nagyobb az aktiválási energiája, mint a 3 szénen eloszló pozitív töltésnél. Naftalinszulfonsavak esetén ez annyit tesz, hogy szobahőmérsékleten az α-szubsztitúció a predomináns, míg a β helyzet elérése érdekében 160 °C-on kell végrehajtani a reakciót (kénsav reagens esetén).
Tulajdonságai szerkesztés
A naftalin legnagyobb mennyiségben a kőszénkátrányban fordul elő, amelyből úgy készítik, hogy a 180-300° között átdesztilláló részt kikristályosítják; vízzel való ismételt ledesztillálással és szublimálással tisztítják. Az alkoholból kikristályosított vagy a szublimált naftalin fehér, fénylő, sajátságos átható szagú levélkékből áll; vízben oldhatatlan, könnyen oldódik azonban éterben vagy forró alkoholban, 79°-ra hevítve megolvad, és ekkor sok levegőt abszorbeál, de azt a megmerevedéskor ismét elbocsátja magából. Levegőn hevítve meggyullad, és igen erősen kormozó lánggal ég el.
A naftalin kémiai sajátságai igen sok tekintetben a benzoléhez hasonlók. Klór vagy bróm behatására a megfelelő klór- vagy brómszármazékok keletkeznek. Salétromsavval összehozva a savnak töménységétől és a hőmérséklettől függően különféle nitronaftalinok, koncentrált kénsav behatására pedig naftalinszulfonsavak képződnek belőle. Oxidáló anyagok (salétromsav fölöslege, kálium-permanganát) behatására főleg ftálsav keletkezik belőle.
Felhasználása szerkesztés
A naftalint az iparban különféle festékanyagok készítéséhez, a világítógáz karburálásához, a háztartásban pedig különösen a ruhaneműk védelmében a molyok kipusztításához használják. Ez utóbbiból származik a „naftalinszagú” kifejezés, amit a sokáig tárolt ruhákra, és átvitt értelemben a divatból kiment dolgokra használnak.
Biológiai előfordulása, hatásai szerkesztés
A naftalint elsősorban a termeszekkel lehet kapcsolatba hozni: ezek a rovarok a termeszvár védelme érdekében választják ki. Kiválasztja még a magnólia, valamint őzek egy bizonyos faja. Kimutatták a Földre hullott meteoritokban, valamint a Perseus csillagkép bolygóközi anyagában.
Hosszú távon a naftalin súlyosan károsítja és rombolja a vörösvértesteket, előidézve a hemolitikus anémiát. Ez fokozza a rögképződést, mely súlyos szövődményekhez vezethet. A mérgezés tünetei közé tartozik a levertség, étvágytalanság, nyugtalanság, sápadt bőr, súlyos esetben hányinger, hányás (akár véres is), véres vizelet, hallucináció, sárgaság és hasmenés. Eme tünetek könnyen összetéveszthetők a vírusos májgyulladás hepatitis vagy a lupus betegségek szimptómáival. A naftalint az IARC korlátozott mértékben rákkeltőnek minősítette.
Jegyzetek szerkesztés
- ↑ a b c d e A naftalin vegyülethez tartozó bejegyzés az IFA GESTIS adatbázisából. A hozzáférés dátuma: 2010. 10. 24. (JavaScript szükséges) (angolul)
- ↑ a b c A naftalin (ESIS)[halott link]
- ↑ Fülöp József: Rövid kémiai értelmező és etimológiai szótár. Celldömölk: Pauz–Westermann Könyvkiadó Kft. 1998. 102. o. ISBN 963 8334 96 7
- ↑ Frank H. Allen, Olga Kennard, David G. Watson, Lee Brammer, A. Guy Orpen, and Robin Taylor, Tables of Bond Lengths determined by X-Ray and Neutron Diffraction. Bond Lengths in Organic Compounds Part I., J. Chem. Soc. Perkin Trans. II 1987 S1
