Glicerin-trinitrát

(Nitromint szócikkből átirányítva)
Glicerin-trinitrát
Nitroglycerin.svg
A glicerin-trinitrát ikerionos szerkezete
Nitroglycerin-3D-vdW.png
A glicerin-trinitrát kalottamodellje
Nitrogylcerin (3D ball-and-stick model).png
A glicerin-trinitrát pálcikamodellje
IUPAC-név 1,2,3-trinitroxipropán
Szabályos név 2,3-bisz(nitrooxi)propil-nitrát
Más nevek 1,3-dinitrooxipropán-2-il-nitrát, propán-1,2,3-triil-trinitrát, nitroglicerin
Kémiai azonosítók
CAS-szám 55-63-0
PubChem 4510
ChemSpider 4354
EINECS-szám 200-240-8
DrugBank DB00727
KEGG D00515
MeSH Nitroglycerin
ChEBI 28787
ATC kód C01DA02, C05AE01
SMILES
C(C(CO[N+](=O)[O-])O[N+](=O)[O-])O[N+](=O)[O-]
InChI
1/C3H5N3O9/c7-4(8)13-1-3(15-6(11)12)2-14-5(9)10/h3H,1-2H2
InChIKey SNIOPGDIGTZGOP-UHFFFAOYSA-N
Beilstein 1802063
Gmelin 165859
UNII G59M7S0WS3
ChEMBL 730
Kémiai és fizikai tulajdonságok
Kémiai képlet C3H5N3O9
Moláris tömeg 227,09 g/mol
Megjelenés színtelen, viszkózus folyadék
Sűrűség 1,6 g·cm−3 (15 °C-on)
Olvadáspont 14 °C
Forráspont 50 °C (robban)
Oldhatóság (vízben) kissé[1]
Oldhatóság aceton, éter, benzol, alkohol[1]
Megoszlási hányados 2,154
Kristályszerkezet
Koordinációs
geometria
tetragonális a C1, C2 és C3

síkháromszöges az N7, N8 és N9 atomokon

Molekulaforma tetraéderes a C1, C2 és C3

diéderes az N7, N8 és N9 atomoknál

Termokémia
Std. képződési
entalpia
ΔfHo298
−370 kJ mol−1
Égés standard-
entalpiája
ΔcHo298
−1,529 MJ mol−1
Farmakokinetikai adatok
Biohasznosíthatóság <1%
Metabolizmus máj
Biológiai
felezési idő
3 perc
Terápiás előírások
Jogi státusz S3
Terhességi kategória C (US)
Alkalmazás intravénás, orális, szublinguális, topikus, transzdermális
Robbanószerkémia
Ütésérzékenység nagyon nagy
Dörzsérzékenység nagyon nagy
Detonációsebesség 7700 m·s−1
TNT egyenérték 1,50
Oxigénegyenleg +3,5%
Veszélyek
EU osztályozás Robbanóanyag E Erősen mérgező T+ Környezetre veszélyes N
EU Index 603-034-00-X
NFPA 704
NFPA 704.svg
3
2
4
 
R mondatok R3, R12, R26/27/28, R33, R51/53
S mondatok (S1/2), S33, S35, S36/37, S45, S53, S61
Öngyulladási
hőmérséklet
50–60 °C (bomlik)
Ha másként nem jelöljük, az adatok az anyag standardállapotára (100 kPa) és 25 °C-os hőmérsékletre vonatkoznak.

A glicerin-trinitrát (más néven nitroglicerin vagy robbanóolaj; INN: glyceryl trinitrate) a glicerin salétromsav-észtere. Színtelen, viszkózus folyadék, amelyet a gyógyszeripar és a robbanóanyag-ipar is alkalmaz.

TulajdonságaiSzerkesztés

Tiszta állapotban színtelen, szagtalan, nehezen megszilárduló, viszkózus folyadék, szilárd állapotban ütésérzékenysége kisebb, dörzsérzékenysége nagyobb. Szilárd állapotban két módosulata ismert, az 1,73 g/cm³ sűrűségű módosulat labilis, az 1,60 g/cm³ sűrűségű pedig stabilis tulajdonságú. Termikusan labilis, a melegedési sebességtől függően 180-215 °C hőmérsékleten spontán felrobban. Robbanási hőmérséklete 4250 °C, detonációsebessége 8200–8500 m/s. 1 kg nitroglicerinből 715 dm³ gáz-halmazállapotú bomlástermék képződik. Robbanáskor oxigén is felszabadul, ezért a folyamat oxigénmérlege pozitív. Szerves oldószerek közül sokban jól oldódik, valamennyire vízoldható. Önmagában is jó oldószer, a nitrovegyületeket jól oldja.

Nevezéktani kiegészítésSzerkesztés

A köznyelvben elterjedt név (nitroglicerin) alapvetően hibás elnevezés, mert a szerves kémiában nitrovegyületeknek a szénnitrogén-kötéssel kapcsolódó vegyületeket jelölik. Jelen esetben a glicerin (háromértékű alkohol) salétromsavas észteréről van szó, ahol szén–oxigén–nitrogén-kötés található. Így nevezéktanilag helytelen „nitroglicerinről” beszélni. A különbség nemcsak a nevezéktanban mutatkozik meg, hanem a vegyület előállításában is. Míg például a TNT (trinitrotoluol) előállításakor nagyon erélyes körülményekre van szükség a harmadik nitrocsoport beépítéséhez,[2] addig a „glicerin-trinitrát” vagy másként 1,2,3-trinitroxipropán előállítása könnyen lejátszódó észterezési reakció.

JegyzetekSzerkesztés

  1. a b http://www.osha.gov/SLTC/healthguidelines/nitroglycerin/recognition.html
  2. Novák Lajos-Nyitrai József: Szerves Kémia. Műegyetemi kiadó 2001 ISBN 9634205550 p:230

Külső hivatkozásokSzerkesztés