Oxalil-klorid

Oxalil-klorid
Oxalil-klorid
IUPAC-név	Oxalil-diklorid
Más nevek	Oxálsav-klorid
Kémiai azonosítók
CAS-szám	79-37-8
SMILES ClC(=O)C(=O)Cl
Kémiai és fizikai tulajdonságok
Kémiai képlet	C2O2Cl2
Moláris tömeg	126,93 g/mol
Megjelenés	színtelen folyadék
Sűrűség	1,4785 g/cm³ (folyadék)
Olvadáspont	−16 °C
Forráspont	63–64 °C
Oldhatóság (vízben)	hidrolizál
Törésmutató (nD)	1,429
Veszélyek
EU osztályozás	Mérgező (T)
NFPA 704	0 3 1 W
R mondatok	R14, R23, R29, R34, R37
S mondatok	S26, S36/37/39, S45
Rokon vegyületek
Rokon vegyületek	Oxálsav dinátrium-oxalát kalcium-oxalát difenil-oxalát
Ha másként nem jelöljük, az adatok az anyag standardállapotára (100 kPa) és 25 °C-os hőmérsékletre vonatkoznak.

Az oxalil-klorid színtelen, levegőn füstölgő folyadék az oxálsavból vezethető le, ha OH-csoportjait klór atomokkal helyettesítjük. A szerves kémiában felhasználják klórozószerként, alkoholokkal, fenolokkal, enolokkal reakcióba víve, oxálsav észtereket állítanak elő belőle. Katalizátor jelenlétében aromás vegyületekkel szubsztitúciós reakcióba lép. Apoláris oldószerekben (benzol, toluol) oldódik, de, ha az oldószer tartalmaz hidroxil-csoportot, az oxalil-klorid reakcióba lép vele, hidrogén-klorid gáz és oxálsav észter képződése közben.

Kémiai tulajdonságai

Reakciója vízzel

Ha az oxalil-klorid vízzel érintkezik, azonnal oxálsavra és hidrogén-kloridra hidrolizál. A folyadék a levegő nedvességtartalmával is reakcióba lép, ezért füstölög.

$\mathrm {\ C_{2}O_{2}Cl_{2}+2\ H_{2}O\rightarrow C_{2}O_{4}H_{2}+2\ HCl}$

Észterképzés

Az oxalil-klorid a többi savkloridhoz hasonlóan, -OH csoportot tartalmazó szerves vegyülettel észtert képez. Ezek a reakciók viszonylag gyorsan és hevesen lejátszódnak, hidrogén-klorid fejlődése közben. Ez az előállítási módja például a difenil-oxalátnak (Cyalume), amit az eldobható fényrudakban használnak a hidrogén-peroxid mellett, mivel a két vegyület reakciójakor a kemolumineszcencia nevű jelenség játszódik le.

$\mathrm {\ C_{2}O_{2}Cl_{2}+2\ R{-}OH\rightarrow (C_{2}O_{4}){-}R_{2}+2\ HCl}$

Karbonsav klórozás

Ha a vegyület karbonsavval lép reakcióba, az adott sav kloridja keletkezik.

$\mathrm {\ C_{2}O_{2}Cl_{2}+R{-}COOH\rightarrow CO+CO_{2}+HCl+R{-}COCl}$

Reakciója ammóniával

Ha ammónia-gázzal lép reakcióba a vegyületből oxálsavamid lesz.

$\mathrm {\ C_{2}O_{2}Cl_{2}+2\ NH_{3}\rightarrow (C_{2}O_{2})(NH_{2})_{2}+2\ HCl}$

(ha dietil-aminnal reagáltatjuk N,N-dietil-oxálsavamid keletkezik)

Reakciója aromás szénhidrogénekkel

Minden halogénezett karbonsav és alkán reakcióba lép aromás szénhidrogénekkel katalizátor jelenlétében. Az oxalil-klorid esetében halogénezett karbonsavról beszélünk, és ha halogénezett karbonsav lép reakcióba aromás vegyülettel katalizátor (pl. AlCl₃) jelenlétében, akkor Friedel–Crafts acilezésről beszélhetünk.(Ha halogénezett alkán reagál aromás szénhidrogénnal, azt Friedel–Crafts alkilezésnek nevezzük. Ezek a Friedel–Crafts-reakciók). A reakció pl. benzollal:

$\mathrm {\ C_{2}O_{2}Cl_{2}+2\ C_{6}H_{6}\rightarrow C_{6}H_{5}{-}C_{2}O_{2}{-}C_{6}H_{5}+2\ HCl}$

Előállítása

Az oxalil-kloridot oxálsavból és foszfor-pentakloridból állítják elő, hidrogén-klorid és foszforil-klorid melléktermék képződése közben.

$\mathrm {\ C_{2}O_{4}H_{2}+2\ PCl_{5}\rightarrow 2\ POCl_{3}+2\ HCl+C_{2}O_{2}Cl_{2}}$

Fordítás

• Ez a szócikk részben vagy egészben az Oxalyl chloride című angol Wikipédia-szócikk fordításán alapul. Az eredeti cikk szerkesztőit annak laptörténete sorolja fel. Ez a jelzés csupán a megfogalmazás eredetét jelzi, nem szolgál a cikkben szereplő információk forrásmegjelöléseként.

Források

• Antus Sándor - Mátyus Péter: Szerves Kémia II.