Oxamnikin
Az oxamnikin sárga, kristályos szilárd anyag.
-Oxamniquin_Structural_Formula_V1.svg)
| |||
| Oxamnikin | |||
| IUPAC-név | |||
| [(RS)-2-izopropilaminometil-7-nitro-1,2,3,4-tetrahidro-6-kinolil]metanol | |||
| Kémiai azonosítók | |||
| CAS-szám | 21738-42-1 | ||
| PubChem | 4612 | ||
| ChemSpider | 4451 | ||
| DrugBank | APRD01150 | ||
| KEGG | D00460 | ||
| ATC kód | P02BA02, QP52AA02 | ||
| Gyógyszer szabadnév | oxamniquine | ||
| |||
| |||
| InChIKey | XCGYUJZMCCFSRP-UHFFFAOYSA-N | ||
| UNII | 0O977R722D | ||
| ChEMBL | 847 | ||
| Kémiai és fizikai tulajdonságok | |||
| Kémiai képlet | C14H21N3O3 | ||
| Moláris tömeg | 279,33 g/mol | ||
| Olvadáspont | 147–149 °C | ||
| Farmakokinetikai adatok | |||
| Biohasznosíthatóság | gyorsan felszívódik | ||
| Metabolizmus | máj | ||
| Biológiai felezési idő |
1–2,5 óra | ||
| Kiválasztás | elsősorban a vizeletben | ||
| Terápiás előírások | |||
| Terhességi kategória | Nem ismert, hogy károsítja-e a magzatot (FDA C terhességi kategória) | ||
| Alkalmazás | szájon át | ||
Schistosoma mansoni-fertőzés elleni szer. A Schistosoma mansoni a mételyek közé tartozó, Afrikában, Latin- és Dél-Amerikában és a Közép-Keleten honos parazita. Általában ivóvízzel terjed.[1]
Mellékhatások, ellenjavallatok szerkesztés
Szélütésen átesett betegek esetén szoros orvosi ellenőrzés szükséges.
A vizeletet narancssárgára színezheti.
A mellékhatások (szédülés, álmosság, hányinger) csökkentése érdekében célszerű étkezéskor bevenni.
Működésmód szerkesztés
A parazita szaporodását gátolja meg a nukleinsav-anyagcsere gátlásával. A feltételezések szerint a kórokozó szulfotranszferáz enzimje az oxamnikint észterré alakítja át, amely elbomlik, és az így keletkező elektrofil anyag alkilálja[2] az élősködő DNS-ét.
Adagolás szerkesztés
Egyetlen kezelés elegendő a kórokozó elpusztítására. Afrikában a dózis 20–40, Latin-Amerikában 15–20 mg/kg. Gyermekek esetén az adagot két részre lehet osztani.
Készítmények[3] szerkesztés
- Mansil
- Vansil
Magyarországon nincs forgalomban oxamnikin-tartalmú készítmény.[4]
Sztereokémiája szerkesztés
Az oxamnikin molekulájában egy sztereogén centrum található, így két enantiomerje létezik. A racemátot, vagyis az (R) és az (S) izomerek 1: 1 arányú keverékét alkalmazzák:
| Az oxamnikin enantiomerjei | |
|---|---|
-Oxamniquin_Structural_Formula_V1.svg) (R)-izomer |
-Oxamniquin_Structural_Formula_V1.svg) (S)-izomer |
Jegyzetek szerkesztés
- ↑ Lásd Schistosoma mansoni (angol Wikipédia).
- ↑ Telített szénláncot kapcsol hozzá.
- ↑ Oxamniquine (Drugs-About.com)
- ↑ Oxamniquine[halott link] (OGYI)
Források szerkesztés
- Oxamniquine Archiválva 2012. május 21-i dátummal a Wayback Machine-ben (Drugs.com)
- Schistosomiasis treatment (www.itg.be)
További információk szerkesztés
- Sleigh AC, Hoff R, Mott KE, Maguire JH, da França Silva JT.: Manson's schistosomiasis in Brazil: 11-year evaluation of successful disease control with oxamniquine. (PubMed)