Planáris kiralitás

A planáris kiralitás a kiralitás speciális kétdimenziós esete.

A kémiábanSzerkesztés

 
A ferrocén egyik planárisan királis származéka, melyet egyes racém szekunder alkohol kinetikus rezolválásához használnak[1]

Egy molekula planárisan királis,[2] ha nincs benne aszimmetrikus szénatom, de található benne két, egymással nem azonos síkban levő gyűrű, melyek diszimmetrikusak, és az őket összekapcsoló kémiai kötés mentén nem tudnak könnyen elfordulni: erre talán a 2,2′-dimetilbifenil a legegyszerűbb példa. Planáris kiralitást mutat többek között az (E)-ciklooktén, néhány két- vagy többszörösen helyettesített metallocén, valamint bizonyos monoszubsztituált paraciklofánok. A természetben nagyon ritka a planárisan királis vegyület, az egyik ismert kivétel a cavicularin.

A planárisan királis molekulák konfigurációjának megadásaSzerkesztés

A planárisan királis molekula konfigurációjának megadásához először ki kell választani egy úgynevezett „pilot” atomot, amely a legmagasabb prioritású atom, amely nincs a síkban, de közvetlenül kapcsolódik egy síkbeli atomhoz. Ezután három, a síkban levő szomszédos atomot kell tekinteni, melyek közül az 1-es a pilot atomhoz közvetlenül kapcsolódó atom, a továbbiak pedig – ha választani kell – a legmagasabb prioritású atomok. Ha ez a három atom a pilot atom felől nézve az óramutató járásával megegyező irányban követi egymást, akkor a molekula R, ellenkező esetben S konfigurációjú.[3][4]

JegyzetekSzerkesztés

  1. (1997) „Effective Kinetic Resolution of Secondary Alcohols with a Planar-Chiral Analogue of 4-(dimethylamino)pyridine. Use of the Fe(C5Ph5) Group in Asymmetric Catalysis”. J. Am. Chem. Soc. 119 (6), 1492–1493. o. DOI:10.1021/ja963835b.  
  2. International Union of Pure and Applied Chemistry. "planar chirality". Compendium of Chemical Terminology - Gold Book Internet edition.
  3. Kalsi, P.S. "Stereochemistry Conformation and Mechanism"
  4. szerk.: Poppe László: Sztereoszelektív szintézisek, 44–45. o.. ISBN 978-963-279-486-0 

FordításSzerkesztés

  • Ez a szócikk részben vagy egészben a Planar chirality című angol Wikipédia-szócikk ezen változatának fordításán alapul. Az eredeti cikk szerkesztőit annak laptörténete sorolja fel.