Propionitril
| Propionitril | |||
 A propánnitril szerkezeti képlete |
 A propánnitril szerkezeti képlete a hidrogéneket is feltüntetve | ||
 A propánnitril pálcikamodellje | |||
| IUPAC-név | Propánnitril[4] | ||
| Más nevek | Cianoetán,[5] etil-cianid[5] | ||
| Kémiai azonosítók | |||
|---|---|---|---|
| CAS-szám | 107-12-0 | ||
| PubChem | 7854 | ||
| ChemSpider | 7566 | ||
| EINECS-szám | 203-464-4 | ||
| MeSH | propionitrile | ||
| ChEBI | 26307 | ||
| RTECS szám | UF9625000 | ||
| |||
| InChIKey | FVSKHRXBFJPNKK-UHFFFAOYSA-N | ||
| Beilstein | 773680 | ||
| UNII | E16N05FX3S | ||
| ChEMBL | 15871 | ||
| Kémiai és fizikai tulajdonságok | |||
| Kémiai képlet | C3H5N | ||
| Moláris tömeg | 55,08 g/mol | ||
| Megjelenés | színtelen folyadék | ||
| Szag | édeskés, kellemes, éteres[6] | ||
| Sűrűség | 772 mg cm−3 | ||
| Olvadáspont | 173–187 K | ||
| Forráspont | 369–371 K | ||
| Oldhatóság (vízben) | 11,9% (20 °C)[6] | ||
| Mágneses szuszceptibilitás | −38,5·10−6 cm³/mol | ||
| Törésmutató (nD) | 1,366 | ||
| Gőznyomás | 270 μmol Pa−1 kg−1 | ||
| Megoszlási hányados | 0,176 | ||
| Termokémia | |||
| Std. képződési entalpia ΔfH |
15,5 kJ mol−1 | ||
| Égés standard- entalpiája ΔcH |
−1,94884–−1.94776 MJ mol−1 | ||
| Standard moláris entrópia S |
189,33 J K−1 mol−1 | ||
| Hőkapacitás, C | 105,3 J K−1 mol−1 | ||
| Veszélyek | |||
| NFPA 704 |  3
4
0
| ||
| Robbanási határ | 3,1%–?[6] | ||
| PEL | nincs[6] | ||
| LD50 | 39 mg kg−1 (patkány, szájon át) | ||
| Ha másként nem jelöljük, az adatok az anyag standardállapotára (100 kPa) és 25 °C-os hőmérsékletre vonatkoznak. | |||
A propionitril, más néven etil-cianid vagy propánnitril az alifás nitrilek közé tartozó szerves vegyület, képlete CH3CH2CN. Színtelen, vízoldható folyadék. Oldószerként és más szerves vegyületek előállításához használják.
Előállítása szerkesztés
Iparilag főként akrilnitril hidrogénezésével állítják elő, de propanol (vagy akár propionaldehid) ammoxidálásával is gyártják:[7]
- CH3CH2CH2OH + O2 + NH3 → CH3CH2CN + 3 H2O
Az akrilnitril adiponitrillé történő elektrodimerizálása során melléktermékeként keletkezik.
Laboratóriumban propionamid dehidratálásával, akrilnitril katalitikus redukciójával vagy etil-szulfát és kálium-cianid desztillációjával is előállítható.
Felhasználása szerkesztés
Az acetonitrilhez hasonló, de kicsit magasabb forráspontú oldószer. Hidrogénezéssel propil-aminok állíthatók elő belőle.
Biztonságtechnikai adatok szerkesztés
Enyhén mérgező, LD50 értéke 230 mg/kg (patkánynak szájon át adva). Ismert teratogén, mivel szervezetbeli lebontása során cianid szabadul fel.[8]
1979-ben a dél-karolinai Beaufort városában levő Kalama (Vega) üzemben robbanás történt a propánnitril gyártása során, melyet akrilnitrilből gyártottak nikkellel katalizált redukcióval.[9]
Hivatkozások szerkesztés
- ↑ Merck Index, 11th Edition, 7839
- ↑ CRC Handbook of Chemistry and Physics, 52nd Ed., p. D-153
- ↑ HSDB: Propionitrile, TOXNET, U.S. National Library of Medicine, retrieved 30 Oct 2015
- ↑ propionitrile - Compound Summary. PubChem Compound. National Center for Biotechnology Information, 2005. március 26. (Hozzáférés: 2012. június 6.)
- ↑ a b Propionitrile. NIOSH Pocket Guide to Chemical Hazards. Centers for Disease Control and Prevention, 2011. április 4. (Hozzáférés: 2013. november 1.)
- ↑ a b c d e f NIOSH Pocket Guide to Chemical Hazards #0530. National Institute for Occupational Safety and Health (NIOSH)
- ↑ Peter Pollak, Gérard Romeder, Ferdinand Hagedorn, Heinz-Peter Gelbke "Nitriles" in Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry 2002, Wiley-VCH, Weinheim. doi:10.1002/14356007.a17_363
- ↑ (1981) „Teratogenic effects of aliphatic nitriles”. Teratology 23 (3), 317–323. o. DOI:10.1002/tera.1420230306. PMID 6266064.
- ↑ First Five-Year Review Report for Kalama Specialty Chemicals, Beaufort, Beaufort County, South Carolina, United_States_Environmental_Protection_Agency
Fordítás szerkesztés
Ez a szócikk részben vagy egészben a Propionitrile című angol Wikipédia-szócikk ezen változatának fordításán alapul. Az eredeti cikk szerkesztőit annak laptörténete sorolja fel. Ez a jelzés csupán a megfogalmazás eredetét és a szerzői jogokat jelzi, nem szolgál a cikkben szereplő információk forrásmegjelöléseként.