Propionitril
Propionitrile skeletal.png
A propánnitril szerkezeti képlete
Propionitrile simple.png
A propánnitril szerkezeti képlete a hidrogéneket is feltüntetve
Propionitrile-3D-balls.png
A propánnitril pálcikamodellje
IUPAC-név Propánnitril[4]
Más nevek Cianoetán,[5] etil-cianid[5]
Kémiai azonosítók
CAS-szám 107-12-0
PubChem 7854
ChemSpider 7566
EINECS-szám 203-464-4
MeSH propionitrile
ChEBI 26307
RTECS szám UF9625000
SMILES
CCC#N
StdInChIKey FVSKHRXBFJPNKK-UHFFFAOYSA-N
Beilstein 773680
UNII E16N05FX3S
ChEMBL 15871
Kémiai és fizikai tulajdonságok
Kémiai képlet C3H5N
Moláris tömeg 55,08 g/mol
Megjelenés színtelen folyadék
Szag édeskés, kellemes, éteres[6]
Sűrűség 772 mg cm−3
Olvadáspont 173–187 K
Forráspont 369–371 K
Oldhatóság (vízben) 11,9% (20 °C)[6]
Mágneses szuszceptibilitás −38,5·10−6 cm³/mol
Törésmutató (nD) 1,366
Gőznyomás 270 μmol Pa−1 kg−1
Megoszlási hányados 0,176
Termokémia
Std. képződési
entalpia
ΔfHo298
15,5 kJ mol−1
Égés standard-
entalpiája
ΔcHo298
−1,94884–−1.94776 MJ mol−1
Standard moláris
entrópia
So298
189,33 J K−1 mol−1
Hőkapacitás, C 105,3 J K−1 mol−1
Veszélyek
NFPA 704
NFPA 704.svg
3
4
0
 
Robbanási határ 3,1%–?[6]
PEL nincs[6]
LD50 39 mg kg−1 (patkány, szájon át)
Ha másként nem jelöljük, az adatok az anyag standardállapotára (100 kPa) és 25 °C-os hőmérsékletre vonatkoznak.

A propionitril, más néven etil-cianid vagy propánnitril az alifás nitrilek közé tartozó szerves vegyület, képlete CH3CH2CN. Színtelen, vízoldható folyadék. Oldószerként és más szerves vegyületek előállításához használják.

ElőállításaSzerkesztés

Iparilag főként akrilnitril hidrogénezésével állítják elő, de propanol (vagy akár propionaldehid) ammoxidálásával is gyártják:[7]

CH3CH2CH2OH + O2 + NH3 → CH3CH2CN + 3 H2O

Az akrilnitril adiponitrillé történő elektrodimerizálása során melléktermékeként keletkezik.

Laboratóriumban propionamid dehidratálásával, akrilnitril katalitikus redukciójával vagy etil-szulfát és kálium-cianid desztillációjával is előállítható.

FelhasználásaSzerkesztés

Az acetonitrilhez hasonló, de kicsit magasabb forráspontú oldószer. Hidrogénezéssel propil-aminok állíthatók elő belőle.

Biztonságtechnikai adatokSzerkesztés

Enyhén mérgező, LD50 értéke 230 mg/kg (patkánynak szájon át adva). Ismert teratogén, mivel szervezetbeli lebontása során cianid szabadul fel.[8]

1979-ben a dél-karolinai Beaufort városában levő Kalama (Vega) üzemben robbanás történt a propánnitril gyártása során, melyet akrilnitrilből gyártottak nikkellel katalizált redukcióval.[9]

HivatkozásokSzerkesztés

  1. Merck Index, 11th Edition, 7839
  2. CRC Handbook of Chemistry and Physics, 52nd Ed., p. D-153
  3. HSDB: Propionitrile, TOXNET, U.S. National Library of Medicine, retrieved 30 Oct 2015
  4. propionitrile - Compound Summary. PubChem Compound. National Center for Biotechnology Information, 2005. március 26. (Hozzáférés: 2012. június 6.)
  5. a b Propionitrile. NIOSH Pocket Guide to Chemical Hazards. Centers for Disease Control and Prevention, 2011. április 4. (Hozzáférés: 2013. november 1.)
  6. a b c d e f NIOSH Pocket Guide to Chemical Hazards #0530. National Institute for Occupational Safety and Health (NIOSH)
  7. Peter Pollak, Gérard Romeder, Ferdinand Hagedorn, Heinz-Peter Gelbke "Nitriles" in Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry 2002, Wiley-VCH, Weinheim. doi:10.1002/14356007.a17_363
  8. (1981) „Teratogenic effects of aliphatic nitriles”. Teratology 23 (3), 317–323. o. DOI:10.1002/tera.1420230306. PMID 6266064.  
  9. First Five-Year Review Report for Kalama Specialty Chemicals, Beaufort, Beaufort County, South Carolina, United_States_Environmental_Protection_Agency

FordításSzerkesztés

Ez a szócikk részben vagy egészben a Propionitrile című angol Wikipédia-szócikk ezen változatának fordításán alapul. Az eredeti cikk szerkesztőit annak laptörténete sorolja fel.