Kénorganikus vegyületek

A kénorganikus vegyületek a szeves vegyületek azon családja, amelyekben a szerves molekula egy vagy több szénatomjához kénatomok kapcsolódnak kovalens kötéssel. Kéntartalmú funkciós csoportok rendkívül széles palettája ismeretes. A kénorganikus vegyületek egy része a megfelelő oxovegyületből származtatható. Néhány gyakori vegyülettípus:

R-OH alkohol               R-SH tiol

R-O-R’ éter                  R-S-R’ tioéter v. szulfid

R-O-O-R’ peroxid        R-S-S-R’ alkohol

Fizikai tulajdonságok

A kéntartalmú vegyületek fizikai jellemző jelentősen eltérnek a megfelelő oxigéntartalmú analóg vegyületétől. Az analóg szerkezetek közül az oxigéntartalmú vegyület a kéntartalmúhoz képest jóval magasabb hőmérsékleten forr, illetve olvad. Ezt a jelenséget az oxigéntartalmú származékban kialakuló hidrogén-híd kötések okozzák. Azon vegyületek esetében, ahol az oxigén sem képes hidrogén hidak kialakítására, a kén és oxigéntartalmú származék forráspontja (ill. olvadáspontja) között jóval kisebb az eltérés. Különbségek megjelenése a forráspontban:

H₂O   100°C                    H₂S   -62°C         

CH₃CH₂OH   78°C          CH₃CH₂SH   36°C

éter-tioéter : kis különbség a forráspontokban

Savi jelleg

Mint ahogy a kéntartalmú vegyületek széles tárháza ismert, úgy a különböző kéntartalmú vegyületek sav-bázis karakterisztikája is széles határok között változik.

Szulfonsavak     R-SO₃H

Formális levezetés: kénsav egyik -OH csoportjának alkilcsoporttal történő helyettesítésével.

Savi erősség: kénsav erősségű savak (pKs ~ -3 nagyságrendű), ezért laboratóriumi szintézisek során protonforrásként alkalmazzák. Ez különösen akkor fontos, ha kerülni kell a kénsav használatát annak oxidáló tulajdonsága miatt.

Merkaptánok  (tiolok)     R-SH

A kénatom az oxigénatomhoz képest nagyobb mértékben csökkenti a szénatom, ill. a hidrogén elekronsűrűségét. Így a tiolok esetéban erősebb a savi karakterisztika, mint az alkoholok esetében. A tiolok több nagyságrenddel erősebb protonsavak az alkoholoknál, és a víznél is.

A heteroatom izomériája

A kénatom esetében - ellentétben az oxigénnel - nem feltétlenül érvényesül szigorúan véve az oktet-elv. Így a kénatom körül 2-nél több ligandum is előfordulhat. Amennyiben olyan eset áll elő, hogy a kénatomhoz három eltérő csopot kapcsolódik, a vegyület optikai aktivitást mutat. A három (alkil)csoport és egy nemkötő elektronpár ligandummal rendelkező kénatom egy királis heteroatom, optikai izoméria jelensége lép fel.