„Kénorganikus vegyületek” változatai közötti eltérés
[nem ellenőrzött változat] | [nem ellenőrzött változat] |
Tartalom törölve Tartalom hozzáadva
Nincs szerkesztési összefoglaló |
Nincs szerkesztési összefoglaló |
||
43. sor:
A kénatom az oxigénatomhoz képest nagyobb mértékben csökkenti a szénatom, ill. a hidrogén elekronsűrűségét. Így a tiolok esetéban erősebb a savi karakterisztika, mint az alkoholok esetében. A tiolok több nagyságrenddel erősebb protonsavak az alkoholoknál, és a víznél is.
==Kémiai reakciók==
<big>
'''Nukleofil szubsztitúció'''</big>
Mivel a tiolok az alkoholoknál nagyságrendekkel erősebb savak, így a konjugált bázis pedig nagyságrendekkel gyengébb bázis.
Ennek megfelelően a tiolok lúgos közegben alkohollá alakulnak.
<big>R-SH + NaOH → R-OH + NaHS</big>
Azonban az SH- ion még mindig elég erős bázis ahhoz, hogy gyenge bázicitású csoportokat (például halogéneket) tartalmazó szerves molekulán szbsztituens cserét hajtson végre.
<big>R-Cl + NaSH → R-SH + NaCl</big>
Mivel a merkapto-csoport az hidroxilcsoportnál gyengébb bázis, a reakció az alkilhalogenid lúgos hidrolízisénél nehezebben játszódik le.
<big>'''Elektrofil szubsztitúció'''</big>
Általánosságban véve a kéntartalmú szerves vegyületeket, az elektrofil szubsztitúciós reakciók közül a legfontosabb a szulfonálás és a szulfatálás.
Szulfonálái reakciók leggyakrabban aromás gyűrűn hajtanak végre, leginkább egyéb funkciós csoportok későbbi kialakítása céljából.
<big>Ar-H + H<sub>2</sub>SO<sub>4</sub> → Ar-SO<sub>3</sub>H + H<sub>2</sub>O</big>
Szulfatálás, vagyis kénsav-észterek szintézise legnagyobb jelentőséggel a tenzidek, felületaktív anyagok, ioncserélő anyagok szintézisénél bír.
:<math>\mathrm{R{-}OH + H_2SO_4 \rightleftharpoons R{-}OSO_3H + H_2O}</math>
==A heteroatom izomériája==
|