„Kénorganikus vegyületek” változatai közötti eltérés

[nem ellenőrzött változat][nem ellenőrzött változat]
Tartalom törölve Tartalom hozzáadva
Chenorb (vitalap | szerkesztései)
Nincs szerkesztési összefoglaló
Chenorb (vitalap | szerkesztései)
Nincs szerkesztési összefoglaló
43. sor:
 
A kénatom az oxigénatomhoz képest nagyobb mértékben csökkenti a szénatom, ill. a hidrogén elekronsűrűségét. Így a tiolok esetéban erősebb a savi karakterisztika, mint az alkoholok esetében. A tiolok több nagyságrenddel erősebb protonsavak az alkoholoknál, és a víznél is.
 
==Kémiai reakciók==
<big>
'''Nukleofil szubsztitúció'''</big>
 
Mivel a tiolok az alkoholoknál nagyságrendekkel erősebb savak, így a konjugált bázis pedig nagyságrendekkel gyengébb bázis.
Ennek megfelelően a tiolok lúgos közegben alkohollá alakulnak.
 
<big>R-SH + NaOH → R-OH + NaHS</big>
 
Azonban az SH- ion még mindig elég erős bázis ahhoz, hogy gyenge bázicitású csoportokat (például halogéneket) tartalmazó szerves molekulán szbsztituens cserét hajtson végre.
 
<big>R-Cl + NaSH → R-SH + NaCl</big>
 
Mivel a merkapto-csoport az hidroxilcsoportnál gyengébb bázis, a reakció az alkilhalogenid lúgos hidrolízisénél nehezebben játszódik le.
 
<big>'''Elektrofil szubsztitúció'''</big>
 
Általánosságban véve a kéntartalmú szerves vegyületeket, az elektrofil szubsztitúciós reakciók közül a legfontosabb a szulfonálás és a szulfatálás.
Szulfonálái reakciók leggyakrabban aromás gyűrűn hajtanak végre, leginkább egyéb funkciós csoportok későbbi kialakítása céljából.
 
<big>Ar-H + H<sub>2</sub>SO<sub>4</sub> → Ar-SO<sub>3</sub>H + H<sub>2</sub>O</big>
 
Szulfatálás, vagyis kénsav-észterek szintézise legnagyobb jelentőséggel a tenzidek, felületaktív anyagok, ioncserélő anyagok szintézisénél bír.
 
:<math>\mathrm{R{-}OH + H_2SO_4 \rightleftharpoons R{-}OSO_3H + H_2O}</math>
 
==A heteroatom izomériája==