Konrád sikertelenül próbálta meg elfoglalni a pogány [[Poroszország (történeti)|Poroszországot]]ot egy [[1209]]-es [[keresztes háború]]ban. 1219-ben és 1222-ben is kísérletet tett Poroszország meghódítására. Olivai Krisztián püspök tanácsára megalapította a [[Dobrzyńi Lovagrend]]et, melynek célja a kereszténység védelme volt a pogány [[poroszok]]kal szemben, és segítséget ígért megtérítésükhöz, azonban a kis létszámú lovagrend semmilyen sikert sem tudott felmutatni céljainak elérésében, később bele is olvadt a [[Német Lovagrend]]be. Sorozatos támadásaira válaszképpen a poroszok rendszeresen behatoltak Konrád területeire, és a poroszok fokozatosan visszanyerték befolyásukat a régi porosz [[chełmno]]i területek felett. Az állandó porosz ellenakciók miatt Konrád szerette volna stabilizálni Mazóvia északi határterületét és a Chełmnoi földeket. Mazóviát csak a [[XI. század]]ban foglalták el a lengyelek, és az őshonos poroszok (lengyelül jaćwingok, németül jatwingok) és litvánok még lakták a területet, ahol a határ sokáig nem volt kijelölve.
