Egyrészt a rend terjeszkedése miatt kötötték [[1387]]. [[augusztus 14.|augusztus 14-én]] a [[krevai unió|krewói (krevai) lengyel-litván uniót]], de a két ország még nem volt egységes. [[1398]]-ban a Hanza-teuton flotta leverte a skandináv eredetű [[Vitális Testvérek]] kalózszövetségét és [[Frízföld]]re szorították őket, ezzel a lovagrend megszerezte [[Gotland]]ot, s a teljes hegemóniát a tengeren. A következő év [[augusztus 12.|augusztus 12-én]] a litván-teuton sereget, valamint román, lengyel és orosz szövetségeseiket a tatárok legyőzték a [[Vorszkla]] mellett.
[[1401]]–ben-ben a lovagrend szembefordult korábbi pártfogoltjával, [[Nagy Witold|Witolddal]], akit sokat segített a lengyelek ellen. Három évvel később a lovagok lerohanták és birodalmukhoz csatolták [[Szamogitia|Szamogitiát (Žemaitia)]]. [[1409]]. [[augusztus 1.|augusztus 1-jén]] a Teuton Lovagrend hadat üzent a lengyel-litván államnak ([[lengyel–litván–lovagrendi háború (1409–11)|Nagy háború]]). A következő év [[július 15.|július 15-én]] a Lengyelország-Litvánia döntő győzelmet arat az országukat fenyegető német lovagrend felett ([[Grünwaldi csata]]). [[1411]]. [[február 1.|február 1-jén]] megkötötték az [[első thorni béke|első thorni békét]], mely látszólag nem volt olyan előnytelen a lovagokra nézve, de a súlyos [[1410]]. évi vereség már a vég kezdetét jelentette. [[1414]]-ben kudarcba fulladt a [[lengyel–litván–lovagrendi háború (1414)|fegyveres reváns]] a lengyelekkel szemben, s [[1422]]-ben újabb vereséggel végződött az ún. [[lengyel–litván–lovagrendi háború (1422)|Golubi háború]] is. [[szeptember 17.|Szeptember 17-én]] a [[Melnoi béke|melnoi (melmasi) békében]] megerősítették az első thorni békét. [[1431]] és [[1432]] között a Német Lovagrend és a [[Litván Nagyfejedelemség]] még egy [[1431–32-es lengyel–lovagrendi háború|háborút indított]] a lengyel király ellen, de [[1433]]-ban a [[husziták]] a lengyel király biztatására betörtek a lovagrend területeire, ami tovább csökkentette a rend erejét. Két évvel később a német lovagok felújították a [[1435-ös lengyel–lovagrendi háború|háborút Lengyelország ellen]]. Az év utolsó napján a [[Brześći béke|brześći békével]] lezárult az [[1435]]-ös háború is, amiben a lovagoknak szintén nem sikerült hatalmukat visszaállítani.
[[1440]]-ben a lovagok tehetetlensége és fokozódó adóztatása miatt a poroszországi városok és nemesség megkötötték a [[Porosz Szövetség]]et. [[1453]]-ban a poroszok fellázadtak a lovagok ellen és segítségül hívták [[IV. Kázmér lengyel király]]t. [[1454]] és [[1466]] között zajlott a [[tizenhárom éves háború]] alatt a rend megmaradt hatalma és ereje is szertefoszlott. [[1466]]. [[október 9.|október 9-én]] a [[második thorni béke|második thorni békében]] a német lovagok elvesztették porosz és pomerán területeik együttesének csaknem kétharmadát, és a maradékot is mint csak lengyel hűbért tarthatták meg.
