„Aszkorbinsav” változatai közötti eltérés

[ellenőrzött változat][ellenőrzött változat]
Tartalom törölve Tartalom hozzáadva
JAnDbot (vitalap | szerkesztései)
a r2.5.2) (Bot: következő eltávolítása: hy:Վիտամին C
Yogurt (vitalap | szerkesztései)
54. sor:
|}
 
Enyhe oxidációja dehidro-L-aszkorbinsavvá reverzíbilis, mivel a keletkezett vegyület redukcióval visszaalakítható L-aszkorbinsavvá. A dehidro-L-aszkorbinsav erélyes oxidációkor tovább oxidálódatoxidálódhat, az ilyen folyamatok (például a bomlása [[oxálsav]]ra és L-[[treonsavra]]) viszont már irreverzibilisek. Az enyhe oxidációkor képződő dehidro-L-aszkorbinsav nem redukáló hatású és nem mutat savi jelleget. Az L-aszkorbinsav öttagú [[lakton]]gyűrűt tartalmaz, ami feltűnően stabil, még tömény [[lúg]]ok hatására sem hasad fel. Ez viszont a dehidro-L-aszkorbinsav laktongyűrűjére nem igaz.
 
Az L-aszkorbinsav en-diol szerkezetű. Azért hajlamos enolizációra, mert egyrészt a molekula ekkor két szomszédos [[karbonilcsoport]]ot tartalmazna, ami a molekulát instabillá tenné, másrészt így kialakulhat egy stabilizáló intramolekuláris [[hidrogénkötés]]. Savjellege és redukáló tulajdonsága egyaránt az en-diol szerkezetével magyarázható. Az [[enol]]ok a [[fenolok]]hoz hasonlóan erősebb savak, mint az [[alkoholok]], az en-diolok pedig a kétértékű fenolokhoz hasonlóan redukáló tulajdonságúak (a kétértékű fenolok [[kinon]]okká oxidálódhatnak). A vegyület egyértékű savjellegét az okozza, hogy úgynevezett α,β telítetlen oxovegyület. A lakton részlet karbonil funciójának -I effektusa (elektronszívó effektusa) a karbonilcsoporthoz képest β helyzetű szénatomon érvényesül. Ezért a hidroxilcsoport hidrogénje könnyeben disszociál, mint egy normál alifás alkohol OH -csoportjának hidrogénje