„Aszkorbinsav” változatai közötti eltérés
[ellenőrzött változat] | [ellenőrzött változat] |
Tartalom törölve Tartalom hozzáadva
a r2.5.2) (Bot: következő eltávolítása: hy:Վիտամին C |
|||
54. sor:
|}
Enyhe oxidációja dehidro-L-aszkorbinsavvá reverzíbilis, mivel a keletkezett vegyület redukcióval visszaalakítható L-aszkorbinsavvá. A dehidro-L-aszkorbinsav erélyes oxidációkor tovább
Az L-aszkorbinsav en-diol szerkezetű. Azért hajlamos enolizációra, mert egyrészt a molekula ekkor két szomszédos [[karbonilcsoport]]ot tartalmazna, ami a molekulát instabillá tenné, másrészt így kialakulhat egy stabilizáló intramolekuláris [[hidrogénkötés]]. Savjellege és redukáló tulajdonsága egyaránt az en-diol szerkezetével magyarázható. Az [[enol]]ok a [[fenolok]]hoz hasonlóan erősebb savak, mint az [[alkoholok]], az en-diolok pedig a kétértékű fenolokhoz hasonlóan redukáló tulajdonságúak (a kétértékű fenolok [[kinon]]okká oxidálódhatnak). A vegyület egyértékű savjellegét az okozza, hogy úgynevezett α,β telítetlen oxovegyület. A lakton részlet karbonil funciójának -I effektusa (elektronszívó effektusa) a karbonilcsoporthoz képest β helyzetű szénatomon érvényesül. Ezért a hidroxilcsoport hidrogénje könnyeben disszociál, mint egy normál alifás alkohol OH -csoportjának hidrogénje
|