Shadows az Avenged Sevenfold egyik alapítótagja volt The Revvel és Zacky Vengeance-szel 1999-ben. 2001-ben megjelent az első stúdió albumukstúdióalbumuk Sounding The Seventh Trumpet néven.<ref name="discogs1">{{cite web | url=http://www.discogs.com/Avenged-Sevenfold-Sounding-The-Seventh-Trumpet/master/331554 | title=Avenged Sevenfold – Sounding The Seventh Trumpet | publisher=Discogs | accessdate=May 30, 2011}}</ref> Ők voltak a producerei az albumnak, ami a metalcore stílusba tartozott, vegyes és pozitív kritikákat kapott.<ref name="7thtrumpet">{{cite web | url=http://www.allmusic.com/album/r543419/review | title=Review- Sounding the Seventh Trumpet | publisher=Allmusic | accessdate=May 30, 2011 | author=Taylor, Jason D.}}</ref> Az első albumuk sikerén felbuzdulva a zenekar 2003-ban kiadta a másodikat, Waking the Fallen címmel.<ref name="fallen">{{cite web | url=http://www.allmusic.com/album/waking-the-fallen-r651861 | title=Waking The Fallen | publisher=Allmusic | accessdate=May 30, 2011}}</ref> Később 2003-ban a Vans Warped Touron is felléptek.<ref name="warped">{{cite web | url=http://www.unratedmagazine.com/Document.cfm?Page=Articles/index.cfm&Article_ID=66 | title=Vans Warped Tour 2003 News | publisher=Unrated Magazine | year=2003 | accessdate=May 30, 2011}}</ref>
