Sean Penn apja jóvoltából kezdhette karrierjét [[1974]]-ben, mivel ő rendezte a ''[[A farm, ahol élünk]]'' sorozat három részét és az egyik epizódba Sean-t is be tudta tenni, csak hogy, megtudja milyen a színészszínészek életélete. Következő próbálkozása, szintén egy sorozatban volt, a ''Barnaby Jones'' egy epizódjában. A rész története, egy re-hab iskolában játszódik, melyben gyilkosságok történnek. Sean egy szenvedélybeteget alakít. Az epizódban feltűnik a szintén híres [[Ed Harris]] és [[Madeleine Stowe]] is.<ref>{{cite web|url=http://www.imdb.com/title/tt0518913/|title="Barnaby Jones" School of Terror|publisher=[[Internet Movie Database]]|language=angol|accessdate=2010-04-24}}</ref> Leo Penn felelős azért is, hogy 1981-ben tv-filmben is debütálhatott. A ''Helliger's Law'' című produkció nem volt sikeres, [[Telly Savalas]] volt a főszereplő. Ezután jött egy másik TV-film a ''Killing of Randy Webster''. Penn-nek a tv-filmben egy gyereket kellett alakítania, akit lelőtt a [[Houston]]i rendőrség.
Ugyan nem volt nagy szerep, de már kezdett hozzá szoknihozzászokni a színészethez és ezutánezt márkövetően elkezdett filmekben szerepelni.
