Ezt Rupert [[1401]]-ben hadjáratot indított – [[Firenze]] támogatásával – az [[Itáliai-félszigetrefélsziget]]re, melynek célja [[Milánó]] meghódítása volt.<ref name=csaszarok/> A király tervei között szerepelt a császári korona megszerzése is. Hamarosan megütközött – a még Vencel által [[1395]]-ben milánói [[Milánó uralkodóinak listája|hercegi rangra emelt]] – [[János Galeazzo Visconti milánói herceg|''Visconti'' János Galeazzoval]], de súlyos vereséget szenvedett tőle.<ref>''Weiszhár'', 119–120. oldal</ref> János Galeazzo Vencelt is megpróbálta itáliábaItáliába hívni, de annak otthoni gondjai és János GelazzoGaleazzo halála miatt nem tört ki Ruperttel a háború.<ref name=csaszarok120>''Weiszhár'', 120. oldal</ref> Rupert [[1401]][[ősz]]énőszén átkelt az [[Alpok]]on, de csapatai felbomlottak és [[1402]]-ben RuprechtRupert, túl szegényen ahhoz, hogy új hadjáratot szervezzen, visszatért [[Németország]]ba. Balsikere lázongást okozott Németországban, de a király találkozott néhány követőjével, hogy kivívja a békét és [[1403]] [[október]]ében elismertette magát [[IX. Bonifác pápa|IX. Bonifác]] [[Pápák listája|pápával]]. Ez okozta Vencel végső bukását.
