Wikipédia

„Aromás nukleofil szubsztitúció” változatai közötti eltérés

Laptörténet interaktív böngészése
[nem ellenőrzött változat][nem ellenőrzött változat]
← Régebbi szerkesztésÚjabb szerkesztés →
Tartalom törölve Tartalom hozzáadva
VizuálisWikiszöveges
kis korr, további fordítás
kis korr
1. sor:
[[image:Aromatic nucleophilic substitution.svg|right|300px|Aromás nukleofil szubsztitúció]]
Az '''aromás nukleofil szubsztitúció''' olyan [[szerves kémia]]i [[szubsztitúciós reakció]], melynek során egy aromás gyűrűhöz kapcsolódó jól [[távozó csoport]]ot – például halogenidet – [[nukleofil]] helyettesít. Aromás rendszerek esetén 6-féle [[nukleofil szubsztitúciós reakciószubsztitúció]]s reakció fordul elő:
 
* az '''S<sub>N</sub>Ar''' (addíciós-eliminációs) mechanizmus
:[[image:SNAr mechanism.svg|300px|SNAr mechanizmus]]
* a diazónium sóknál tapasztalt aromás [[SN1]]S<sub>N</sub>1 mechanizmus
:[[image:Aromatic SN1 mechanism.svg|300px|Aromás SN1 mechanizmus]]
* az arin mechanizmus
11. sor:
* az ANRORC mechanizmus
* Vicarious nukeofil szubsztitúció
 
Ezek közül a legjelentősebb az S<sub>N</sub>Ar mechanizmus, amikor isamelyben az elektronszívó csoportok általaktiválják aktiváltaz aromás gyűrűt a nukleofileknukleofil hajlamossátámadásokkal válnak támadniszemben. Ilyen eset például, ha a jól távozó halogenidcsoporthoz képest orto vagy para helyzetben nitrocsoportok vannak.
 
== S<sub>N</sub>Ar reakciómechanizmus ==
Az aril-halogenidek nem képesek S<sub>N</sub>2 reakcióra. Mivel a szénatom síkháromszöges vegyértékállapotú, a C–BrC−Br kötés a gyűrű síkjában fekszik. A hátoldali támadáshoz a nukleofilnek a benzolgyűrű belseje felől kellene közelítenie és valamilyen abszurd módon inverziót okozni a szénatomon. Ez a reakció nem lehetséges.<ref name = clayden>''Organic Chemistry'' J. Clayden , Oxford University Press</ref>
 
Az S<sub>N</sub>1 reakció elképzelhető, de rendkívül kedvezőtlen. A távozó csoportnak önkéntönmagától ki kellene lépnie, miközben aril kation marad vissza.<ref name = clayden/>
 
Az alábbi példa a 2,4-dinitro-klórbenzol lúgos vizes közegben lejátszódó aromás nukleofil szubsztitúciós reakciójának mechanizmusa.
22 ⟶ 23 sor:
[[Image:Nas1.png|center|800px|Aromás nukleofil szubsztitúció]]
 
Ebben a sémában a szénatomokat az óramutató járásával megegyezően 1-61–6-ig vannak számozva, az 1-es szénatom, melyhez a klorid kapcsolódik, 12 óránál található.
Mivel a nitrocsoport növeli a nukleofil szubsztitúció iránti készséget, valamint meta irányító, ezért lehetővé teszi, hogy a benzolgyűrű hozzá kapcsolódó szénatomja negatív töltésű legyen. A Meisenheimer-komplexben a karbanion nemkötő elektronjai az aromás pi-rendszer részévé válnak, ami által az ipszo szén ideiglenesen kötést alakíthat ki a hidroxilcsoporttal (−OH). Az alacsonyabb energiájú állapot eléréséhez vagy a hidroxilcsoport távozik, vagy a klorid lép ki. Oldatban mindkét folyamat végbemegy. A köztitermékek kis hányadából kloridkilépés mellett termék (2,4-dinitrofenol) keletkezik, míg a maradék visszaalakul reaktánssá. Mivel a 2,4-dinitrofenol kisebb energiájú, belőle már nem fog reaktáns képződni, így némi idő elteltével a reakció egyensúlyi állapotot ér el, amelyben a 2,4-dinitrofenol van nagyobb mennyiségben jelen.
 
30 ⟶ 31 sor:
Az arének néhány jellemző szubsztitúciós reakciója:
* A Bamberger-reakcióban N-fenilhidroxil-aminok átrendeződésével 4-aminofenolok keletkeznek. A nukleofil a víz.
* A [[Sandmeyer-reakció]] és a [[Gattermann -reakció]] során diazónium só reagál halogenidekkel.
* A [[Smiles-átrendeződés]] ugyanennek a reakciótípusnak az intramolekuláris változata.
 
52 ⟶ 53 sor:
==Kapcsolódó szócikkek==
* [[Aromás elektrofil szubsztitúció]]
<!--* [[Nukleofil]]-->
* [[Szubsztitúciós reakció]]
<!--* [[SN1 reakció]]
* [[SN2 reakció]]
* [[SNi reakció]]
* [[Alifás nukeofil szubsztitúció]]
* [[Acil nukleofil szubsztitúció]]-->
A lap eredeti címe: „https://hu.wikipedia.org/wiki/Aromás_nukleofil_szubsztitúció”