Wikipédia

„Meisenheimer-komplex” változatai közötti eltérés

Laptörténet interaktív böngészése
[nem ellenőrzött változat][nem ellenőrzött változat]
Újabb szerkesztés →
Tartalom törölve Tartalom hozzáadva
VizuálisWikiszöveges
új cikk kezdete enwiki alapján
 
némi korr, +1 forrás
2. sor:
 
==Felfedezése==
Az ilyen típusú komplexek kezdeti megfigyelései a 19. század vége felé történtek. 1886-ban Janovski intenzív ibolyaszínt figyelt meg, amikor [[1,3-dinitrobenzol|''meta''-dinitrobenzolt]] alkoholos lúgoldattal kevert össze. 1895-ben [[Cornelis Adriaan Lobry van Troostenburg de Bruyn|Lobry de Bruyn]] vizsgált egy vörös színű anyagot, amely [[trinitrobenzol]] és [[kálium-hidroxid]] [[metanol]]ban végzett reakciójában keletkezett. 1900-ban Jackson és Gazzolo trinitroanizolt[[trinitroanizol]]t és [[nátrium-metoxidotmetoxid]]ot reagáltatott, és a termékre kinoid <!--[[quinoidKinonok|kinoidális]]--> szerkezetet javasolt.
 
:[[Image:MeisenheimerComplex.png|500px|1. ábra – A Meisenheimer-komplex]]
 
1902-ben [[Jakob Meisenheimer]]<ref>{{cite journal
16. sor:
| doi = 10.1002/jlac.19023230205}}</ref> megfigyelte, hogy a reakciótermék megsavanyításával visszanyerte a kiindulási anyagot.
 
A három elektronszívó csoport esetén a kinoidális modell <!--quinoid model-->szerint a komplex negatív töltése az egyik nitrocsoporton[[nitrocsoport]]on lokalizálódik. Kevésbé elektronszegény aromás rendszer esetén a töltés az egész gyűrűn oszlik el (az 1. ábrán a jobb oldali szerkezet).
 
Egy vizsgálatban<ref>{{cite journal | title = Evidence for Carbon–Carbon Meisenheimer–Wheland Complexes between Superelectrophilic and Supernucleophilic Carbon Reagents | author = Carla Boga, Erminia Del Vecchio, Luciano Forlani, Andrea Mazzanti, Paolo E. Todesco | journal = [[Angewandte Chemie]] | volume = 117 | issue = 21 | pages = 3349–3353 | year = 2005 | doi = 10.1002/ange.200500238}}</ref> egy Meisenheimer-arént (4,6-dinitrobenzofuroxánt) reagáltattak egy erősen elektronküldő arénnel (1,3,5-trisz(N-pirrolidinil)benzol), melynek során [[ikerion]]os Meisenheimer–Wheland-komplex keletkezett. A σ-komplex (Wheland-komplex) ellentétes töltésű, az [[aromás elektrofil szubsztitúció]] reaktív köztiterméke.
 
:[[Image:MeisenHeimerWhelandComplex.png|380px|2. ábra – Meisenheimer–Wheland-komplex]]
 
A komplex szerkezetét [[NMR spektroszkópia|NMR spektroszkópiával]] igazolták.
26. sor:
==Janovski-reakció==
 
A '''Janovski-reakció''' 1,3-[[dinitrobenzol]] és [[enol]]izálható () [[keton]] Meisenheimer-adduktumot eredményező reakciója. Felhasználható ''m''-dinitrovegyületek kimutatására.<ref name="Römpp2">{{cite book|year=1982|title=Römpp vegyészeti lexikon: Második kötet F–K|location=Budapest|publisher=Műszaki Könyvkiadó|isbn=963 10 3813 0|pages=650—651}}</ref>
|year=1982
|title=Römpp vegyészeti lexikon: Második kötet F–K
|location=Budapest
|publisher=Műszaki Könyvkiadó
|isbn=963 10 3813 0
|pages=650—651
}}</ref>
 
==Zimmermann-reakció==
A '''Zimmermann-reakcióban''' a Janovski-adduktumot a bázisfelesleggel erősen színes enoláttá oxidálják, majd ezt követően a dinitro vegyületet nitroaminná redukálják.<ref>{{cite journal | title = Electronic structure of [n.1.1]propellanes. PE (photoelectron) spectroscopic investigations | author = Rolf Gleiter, Karl Heinz Pfeifer, Guenter Szeimies, Johannes Belzner, and Klaus Lehne |journal = [[J. Org. Chem.]] | year = 1990 | volume = 55 | issue = 2 | pages = 633–636 | doi = 10.1021/jo00289a044}}</ref> Ez a reakció az alapja a [[ketoszteroid]]ok kimutatásának ('''Zimmermann-reakció''').<ref name="Römpp4">{{cite book|year=1984|title=Römpp vegyészeti lexikon: Negyedik kötet Q–Zs|location=Budapest|publisher=Műszaki Könyvkiadó|isbn=963 10 4749 0|pages=1028}}</ref>
 
[[Image:ZimmermannReaction.png|400px|3. ábra – Zimmermann-reakció]]
 
==Hivatkozások==
44 ⟶ 37 sor:
 
==Fordítás==
{{fordítás|en|Meisenheimer complex|oldid=607163718627456781}}
<!--
[[Category:Reactive intermediates]]
[[Category:Salts]]-->
A lap eredeti címe: „https://hu.wikipedia.org/wiki/Meisenheimer-komplex”