„Hidroxilcsoport” változatai közötti eltérés

Fenolos vegyületeknél a hidroxilcsoport oxigénatomjainak valamelyik nemkötő elektronpárja az aromás gyűrű delokalizált elektronrendszerével kerül átfedésbe. A nemkötő elektronpár gyűrűhöz történő konjugációja és a hidrogénnél nagyobb elektronegativitású szénatom jelenléte – az enolokhoz hasonlóan – együttesen idézi elő az –OH csoport oxigénje elektronsűrűségének csökkenését. A fenolos –OH csoport szigma-kötése az alkoholok és a víz O–H kötésénél polárisabb, a fenolok erősebb savak.

A szénhidrogének hidroxiszármazékainak kémiai tulajdonságaiban mutatkozó eltérések nem csak a különböző O–H polaritásban nyilvánulnak meg. Az –OH csoport polaritásának növekedésével a hidroxilcsoportot hordozó szénatom környezetében növekedik az elektronsűrűség, ami a szénatomok nukleofil reakciókban való részvételét gátolja. A hidroxilcsoportot hordozó szénatom alkoholok esetében képes nukleofil szubsztitúciós reakciókra, a fenoloknál már nem.

 

==Forrás==

[http://cheminst.emk.nyme.hu/szerves/4het.pdf Szénhidrogének hidroxiszármazékai]

 

[[Kategória:Funkciós csoportok]]